N-(9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-(2-((4-nitrophenyl)thio)ethoxy)-9H-purin-2-yl)isobutyramide | 82921-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-(9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-(2-((4-nitrophenyl)thio)ethoxy)-9H-purin-2-yl)isobutyramide
• CAS: 82921-54-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₆O₇S
• 分子量: 518.55
• InChiKey: LBDDUCBRJBENGB-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  174.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-(2-((4-nitrophenyl)thio)ethoxy)-9H-purin-2-yl)isobutyramide 在 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-{9-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-6-[2-(4-nitro-benzenesulfinyl)-ethoxy]-9H-purin-2-yl}-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  含有苯基膦（硫代）酸酯键的寡脱氧核苷酸的合成和结合特性。

  摘要：

  一种由磷酸二酯和苯基膦酸酯[3'-OP（= O）（C6H5）-O-5']或苯基膦酰硫酸酯[3'-OP（= S）（C6H5）-O-组成的嵌合寡聚脱氧核苷酸的合成方法5']链接已开发。遵循调整后的固相亚磷酰胺合成规程，使用适当保护的核苷苯基亚磷酰胺作为结构单元进行合成。通过电喷雾电离和基质辅助激光解吸质谱以及31P NMR光谱对新的寡聚脱氧核苷酸类似物进行了表征。另外，已经研究了它们与互补寡聚脱氧核苷酸的结合特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00164-8
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)-2-N-(2-methylpropanoyl)-6-O-{2-[(4-nitrophenyl)sulfanyl]ethyl}guanosine 在 sodium periodate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-(2-((4-nitrophenyl)thio)ethoxy)-9H-purin-2-yl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of O-(Dimethoxytrityl) Protecting Group with Sodium Periodate

  摘要：

  在水有机溶剂中，过碘酸钠在温和的反应条件下选择性地去除了O-(二甲氧基三苯甲基)保护基团。利用核苷衍生物进行了裂解的选择性研究，这些核苷衍生物受到核苷和核苷酸化学中常用的各种基团的保护。

  DOI：

  10.1135/cccc20020502

文献信息

• Nucleosidyl‐<i>O</i>‐Methylphosphonates: A Pool of Monomers for Modified Oligonucleotides
  作者：Dominik Rejman、Milena Masojídková、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1081/ncn-200033912

  日期：2004.1.1

  2′‐deoxyribonucleosides, 1‐(2‐deoxy‐β‐D‐threo‐pentofuranosyl)thymine, 5′‐O‐ and 2′‐O‐phosphonomethyl derivatives of 1‐(3‐deoxy‐β‐D‐erythro‐pentofuranosyl)thymine, and 1‐(3‐deoxy‐β‐D‐threo‐pentofuranosyl)thymine has been synthesized as a pool of monomers for the synthesis of modified oligonucleotides. The phosphonate moiety was protected with 4‐methoxy‐1‐oxido‐2‐pyridylmethyl ester group, serving also as an intramolecular

  四种天然 2'-脱氧核糖核苷、1-（2-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶、5'-O- 和 2' 的一组独特的 5'-O- 和 3'-O-膦酰基甲基衍生物1-(3-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶和1-(3-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶的-O-膦酰基甲基衍生物已被合成为单体库修饰寡核苷酸的合成。膦酸酯部分用 4-甲氧基-1-氧化-2-吡啶基甲酯基团保护，在偶联步骤中也作为分子内催化剂。
• A new strategy for the protection of deoxyguanosine during oligonucleotide synthesis
  作者：B.L. Gaffney、R.A. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87315-3

  日期：1982.1