[(5R)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetic acid | 276257-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(5R)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetic acid
• 英文别名: 2-[(4R)-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid
• CAS: 276257-59-1
• 化学式: C₇H₄F₆O₅
• 分子量: 282.096
• InChiKey: AKAMXKBFJWZRDT-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.719±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5R)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetic acid 在 Pd-BaSO₄ 氯化亚砜 、 氢气 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (5R)-5-(2,2-Difluoroethyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  由（S）-和（R）-苹果酸和（S）-和（R）-柠檬酸中的4,4-二氟-2-羟基丁酸的高效立体保守合成

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化剂的高手性4,4-二氟-2-羟基丁酸和4,4-二氟-2-羟基-2-甲基丁酸的制备简单立体保守性合成。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00296-1
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-苹果酸 、 六氟丙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以64%的产率得到[(5R)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetic acid
  参考文献：
  名称：

  由（S）-和（R）-苹果酸和（S）-和（R）-柠檬酸中的4,4-二氟-2-羟基丁酸的高效立体保守合成

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化剂的高手性4,4-二氟-2-羟基丁酸和4,4-二氟-2-羟基-2-甲基丁酸的制备简单立体保守性合成。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00296-1

文献信息

• A Novel Protecting/Activating Strategy for β-Hydroxy Acids and Its Use in Convergent Peptide Synthesis
  作者：Jan Spengler、Javier Ruíz-Rodríguez、Francesc Yraola、Miriam Royo、Manfred Winter、Klaus Burger、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/jo7025788

  日期：2008.3.1

  β-Hydroxy acids were reacted with hexafluoroacetone and carbodiimides to give carboxy-activated six-membered lactones in good yields. On reaction with amines, the corresponding amides were obtained. We demonstrate the following applications of this protecting/activating strategy: preparation of carboxamides in solution and on solid phase (both normal and reverse mode); recovery and reuse of the excess

  β-羟基酸与六氟丙酮和碳二亚胺反应，以高收率得到羧基活化的六元内酯。与胺反应后，获得相应的酰胺。我们证明了这种保护/活化策略的以下应用：在溶液中和固相上（正向和反向模式）制备羧酰胺；固相合成中多余材料的回收和再利用；聚合固相肽合成（CSPPS），其肽段带有C端Ser或Thr，且差向异构化水平非常低（<1％，HPLC）。