2-(4-nitro-1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)glutaric acid dimethyl ester | 827026-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitro-1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)glutaric acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-(4-nitro-1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pentandioic acid dimethyl ester；Dimethyl 2-(4-nitro-1-oxoisoindolin-2-yl)pentanedioate；dimethyl 2-(7-nitro-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)pentanedioate
• CAS: 827026-43-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₇
• 分子量: 336.301
• InChiKey: RBMYJAZPAMNDAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitro-1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)glutaric acid dimethyl ester 在 氨 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 10.5h， 以22.04 g的产率得到来那度胺
  参考文献：
  名称：

  一种来那度胺衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种来那度胺衍生物及其制备方法和应用，属于功能有机分子的技术领域。式(Ⅰ)化合物如下所示： 或其药学上可接受的盐。本发明通过对来那度胺结构进行改造，提高了化合物的IDO1抑制活性的同时，并将其应用于提高动物免疫力的饲料添加剂领域进行研究。

  公开号：

  CN114989141A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-nitro-1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)glutaric acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种来那度胺的制备方法

  摘要：

  一种来那度胺的制备方法，包括步骤如下：(1)以2‑甲基‑3‑硝基‑苯甲酸甲酯为原料，与卤代试剂反应得到式(I)所示的2‑卤甲基‑3‑硝基‑苯甲酸甲酯；(2)将2‑卤甲基‑3‑硝基‑苯甲酸甲酯与D,L‑谷氨酸二甲酯盐酸盐在碱性化合物存在下反应得到式(II)所示的3‑(7‑硝基‑1‑氧代‑1,3‑二氢异吲哚‑2‑基)戊二酸二甲酯；(3)使式(II)化合物水解得到式(III)所示的3‑(7‑硝基‑1‑氧代‑1,3‑二氢异吲哚‑2‑基)戊二酸；(4)使式(III)化合物还原得到式(IV)所示的3‑(7‑氨基‑1‑氧代‑1,3‑二氢异吲哚‑2‑基)戊二酸；(5)式(IV)化合物经环合得到式(V)所示的来那度胺。本发明方法工艺简便，安全性高，原料廉价易得，产品质量好，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN105440014B

文献信息

• [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING 3-(SUBSTITUTED DIHYDROISOINDOLINONE-2-YL)-2,6-DIOXOPIPERIDINE, AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE 3-[(DIHYDROISOINDOLINONE SUBSTITUÉE)-2-YL]-2,6-DIOXOPIPÉRIDINE ET INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS
  申请人：NANJING CAVENDISH BIO ENGINEERING TECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2010139266A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention discloses methods for synthesizing 3-(substituted dihydroisoindolinone-2-yl)-2,6-dioxopiperidine and intermediates thereof, namely, the synthesis of compounds of the Formula (I), with each substitutional group defined in the patent specification. Owing to the advantages of high productivity, little influence to the environment and material accessibility, the methods of the present invention is suitable for industrial production.

  本发明揭示了合成3-(取代二氢异吲哚酮-2-基)-2,6-二氧代哌啶及其中间体的方法，即合成式(I)化合物的方法，其中每个取代基固定在专利规范中定义。由于高生产率、对环境影响小和材料易得的优点，本发明的方法适用于工业生产。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SUBSTITUIERTEN 2,6-DIOXOPIPERIDIN-3-YL-VERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF SUBSTITUTED 2,6-DIOXOPIPERIDINE-3-YL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE COMPOSES DE 2,6-DIOXOPIPERIDINE-3-YLE SUBSTITUES
  申请人：SIEGFRIED LTD

  公开号：WO2005005409A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin einer der Substituenten R1, R2, R3 und R4 Nitro, Amino, oder -NHR5, oder -N(R5)R6; die verbleibenden drei Substituenten von R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, ( C1-4)-Alkyl oder (C1-4)-Alkoxy; R5 und R6 un­abhängig voneinander (C1-4)-Alkyl, oder eine Schutzgruppe bedeuten, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel (II), worin einer der Substituenten R'1, R'2, R'3, R'4 Nitro, oder -NHR5, oder -N(R5)R6; und die verbleibenden Substitu­enten die oben angegebene Bedeutung haben; R7 jeweils Amino oder -O-­(NH4+), oder -OH, oder -O-Alkyl, oder lineares oder verzweigtes (C1-12)-Alkyl, bedeuten; unter Abspaltung von NH3 und/oder Wasser; oder Alkyl-OH (für R7 = -O-Alkyl), umsetzt; und gegebenenfalls vorhandene Schutzgruppen abspaltet.

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• Methods for Synthesizing 3-(Substituted Dihydroisoindolinone-2-YL)-2, 6-Dioxopiperidine, and Intermediates Thereof
  申请人：Yan Rong

  公开号：US20120077982A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention discloses methods for synthesizing 3-(substituted dihydroisoindolinone-2-yl)-2,6-dioxopiperidine and intermediates thereof, namely, the synthesis of compounds of the Formula (I), with each substitutional group defined in the patent specification. Owing to the advantages of high productivity, little influence to the environment and material accessibility, the methods of the present invention is suitable for industrial production.

  本发明揭示了一种合成3-(取代的二氢异吲哚酮-2-基)-2,6-二氧代哌啶及其中间体的方法，即合成式(I)化合物的方法，其中每个取代基在专利规范中有定义。由于高生产率、对环境影响小和材料易得的优点，本发明的方法适用于工业生产。
• Methods for synthesizing 3-(substituted dihydroisoindolinone-2-yl)-2, 6-dioxopiperidine, and intermediates thereof
  申请人：Yan Rong

  公开号：US20150284359A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention discloses methods for synthesizing 3-(substituted dihydroisoindolinone-2-yl)-2,6-dioxopiperidine and intermediates thereof, namely, the synthesis of compounds of the Formula (I), with each substitutional group defined in the patent specification. Owing to the advantages of high productivity, little influence to the environment and material accessibility, the methods of the present invention is suitable for industrial production.

  本发明揭示了合成3-(取代的二氢异吲哚啉-2-基)-2,6-二氧代哌啶及其中间体的方法，即合成式（I）中每个取代基在专利规范中定义的化合物的方法。由于高产率、对环境影响小和物质可及性的优点，本发明的方法适用于工业生产。
• Methods for synthesizing 3-(Substituted Dihydroisoindolinone-2-YI)-2, 6-Dioxopiperidine, and intermediates thereof
  申请人：Yan Rong

  公开号：US20150284329A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention discloses methods for synthesizing 3-(substituted dihydroisoindolinone-2-yl)-2,6-dioxopiperidine and intermediates thereof, namely, the synthesis of compounds of the Formula (I), with each substitutional group defined in the patent specification. Owing to the advantages of high productivity, little influence to the environment and material accessibility, the methods of the present invention is suitable for industrial production.

  本发明公开了一种合成3-(取代二氢异吲哚酮-2-基)-2,6-二氧代哌啶及其中间体的方法，即合成式(I)中每个取代基在专利规范中定义的化合物的合成方法。由于高产率、对环境影响小和材料易得等优点，本发明的方法适合工业生产。