4-氯苯基环丙基甲酮 | 6640-25-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氯苯基环丙基甲酮
• 中文别名: 4-氯苯环丙酮；环丙基-4-氯苯甲酮；苯基环丙基甲酮；4-氯苯基环丙基甲基酮；4-氯苯基环丙基酮；2-氯吡啶-5-基环丙基甲酮
• 英文名称: 4-chlorophenyl cyclopropyl ketone
• 英文别名: (4-chlorophenyl)(cyclopropyl)methanone；(4-chlorophenyl)-cyclopropylmethanone
• CAS: 6640-25-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• mdl: MFCD00001295
• 分子量: 180.634
• InChiKey: OPSFCTBBDIDFJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31 °C(lit.)
• 沸点：
  135-137°C 10mm
• 密度：
  1.16
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  净重50公斤，采用铁塑桶包装。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Chlorophenyl cyclopropyl ketone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H9ClO
分子式
: 180.63 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Chlorophenyl cyclopropyl ketone
-
化学文摘编号(CAS No.) 6640-25-1
EC-编号 229-655-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 29 - 31 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
本品为固体或液体，熔点（m.p.）29～31℃，沸点（b.p.）110～112℃ (1.34 kPa)，折射率（n_D²⁰）1.5718，不溶于水。

用途
4-氯苯基环丙基酮是杀虫剂氟环脲的中间体。本品还用于合成高生物活性新型拟除虫菊酯类农药环丙基-4-氯苯酮肟-o-（3-苯氧基苄基）醚。

生产方法
由γ-氯代丁酰氯与氯苯反应而得，收率可达68.5%。其制备方法是将三氯化铝和氯苯加入反应器中，搅拌下滴加γ-氯丁酰氯和氯苯的混合物，保持温度在25～30℃。加完后保持反应30分钟，然后将反应物倾入水中分层，用水洗、用无水硫酸镁干燥，抽去低沸物得到褐色油状物。

接下来，将KOH溶于甲醇中，并将其加入上述蒸馏残留物中，搅拌，冷却后过滤。滤饼用甲醇洗涤，滤液在减压下除去甲醇，残留液用二氯甲烷稀释、水洗、油层以无水硫酸镁干燥，最后除去溶剂并进行减压蒸馏即得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯基环丙基甲酮 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 10% Pt/activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S)-3-(4-chloro-3-{[(2S,3R)-2-(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoyl]amino}phenyl)-3-cyclopropylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现可溶性鸟苷酸环化酶激活剂Runcaciguat（BAY 1101042）

  摘要：

  在这里，我们描述了可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）激活剂runcaciguat的发现，作用方式和临床前表征。sGC酶通过形成环状鸟苷一磷酸而成为机体和组织体内稳态的关键调节剂。sGC活化剂以其独特的作用方式正在活化sGC的氧化且不含血红素，因此没有NO反应形式，它是在氧化应激下形成的。sinaciguat或ataciguat之类的第一代sGC激活剂显示出局限性并已停产。我们克服了第一代sGC激活剂的局限性，并通过高通量筛选鉴定了新的化学类别。通过研究结构与活性之间的关系，可以提高效力和多重溶解度，通透性，新陈代谢以及药物与药物的相互作用参数。45，BAY 1101042）。目前，在临床2期研究中对Runcaciguat进行了研究，以治疗患有慢性肾脏疾病和非增生性糖尿病性视网膜病的患者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02154
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯苯丁酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83.7%的产率得到4-氯苯基环丙基甲酮
  参考文献：
  名称：

  一种制备4-环丙亚甲基苯硼酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备4‑环丙亚甲基苯硼酸的方法，涉及有机合成技术领域，以氯苯作为初始原料，先经傅克酰基化反应生成4‑氯丁酰基氯苯，再经环合反应生成4‑环丙甲酰基氯苯，然后经还原反应生成4‑环丙亚甲基氯苯，最后经格氏硼酸化反应制得4‑环丙亚甲基苯硼酸。本发明以价廉易得的氯苯作为起始原料，显著降低制备成本，经傅克酰基化反应、环合反应、还原反应、格氏硼酸化反应制得产物4‑环丙亚甲基苯硼酸，总摩尔收率最高能达到35％以上，在低成本的基础上保证了产物的生成量，从而适用于工业化生产。

  公开号：

  CN106986887A

文献信息

• Coordination-Induced Stereocontrol over Carbocations: Asymmetric Reductive Deoxygenation of Racemic Tertiary Alcohols
  作者：Mayuko Isomura、David A. Petrone、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.9b00862

  日期：2019.3.20

  intermediate tertiary carbocations. This approach has been implemented to achieve the first example of enantioselective reductive deoxygenation of tertiary alcohols. This reduction occurs with high enantio- (up to 96% ee) and regioselectivity (up to >50:1 rr) by applying a novel Hantzsch ester analogue as a convenient hydride source. In-depth mechanistic studies support the involvement of a tertiary carbocation

  引发对碳正离子的面部控制的固有困难限制了它们作为不对称催化中间体的效用。我们现在已经表明，涉及底物与手性过渡金属催化剂的可逆配位的对接策略可用于实现对中间叔碳正离子的高度立体选择性亲核攻击。这种方法已被实施以实现叔醇的对映选择性还原脱氧的第一个例子。通过应用新型 Hantzsch 酯类似物作为方便的氢化物来源，这种还原具有高对映性（高达 96% ee）和区域选择性（高达 >50:1 rr）。深入的机理研究支持通过关键的丙二烯部分与铱金属中心配位的叔碳正离子的参与。
• Enantioselective Enzymatic Reductions of Sterically Bulky Aryl Alkyl Ketones Catalyzed by a NADPH-Dependent Carbonyl Reductase
  作者：Dunming Zhu、Ling Hua

  DOI：10.1021/jo061571y

  日期：2006.12.1

  The enantioselective reductions of aryl alkyl ketones, ArC(O)R, with a diverse number of alkyl groups have been achieved with an isolated carbonyl reductase from Sporobolomyces salmonicolor. Of special interest is the observation that ketones with sterically bulky alkyl groups could be reduced to the corresponding alcohols in excellent optical purity. An unusual alkyl chain-induced enantiopreference

  用来自鲑鱼孢菌的分离的羰基还原酶已经实现了具有多种烷基基团的芳烷基酮，ArC（O）R的对映选择性还原。特别令人感兴趣的是观察到具有空间庞大烷基的酮可以优良的光学纯度被还原成相应的醇。观察到异常的烷基链诱导的对映体逆转，但显示与酶-底物对接计算一致。
• A cascade approach to fused indolizinones through Lewis acid–copper(i) relay catalysis
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc40643a

  日期：——

  A relay catalytic cascade process involving Lewis acid triggered ring-opening of cyclopropyl ketones with nitriles, the copper(I)-catalyzed Ritter process, and acid-promoted N-acyliminium ion cyclization is described, which efficiently provides thieno-, furano-, and benzo-indolizinones in moderate to good yields.

  报道了一种涉及路易斯酸引发的环丙基酮与腈的环展开反应、铜(I)催化的Ritter反应以及酸促进的N-酰基亚胺离子环化的接力式催化级联过程，该过程能以中等至良好的产率高效合成噻吩并、呋喃并和苯并引朵嗪酮类化合物。
• Methylene-Linked Bis-NHC Half-Sandwich Ruthenium Complexes: Binding of Small Molecules and Catalysis toward Ketone Transfer Hydrogenation
  作者：José Manuel Botubol-Ares、Safa Cordón-Ouahhabi、Zakaria Moutaoukil、Isidro G. Collado、Manuel Jiménez-Tenorio、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00045

  日期：2021.3.22

  isolation of the nitrosyl derivative [Cp*Ru(NO)(L)][BPh4]2 (5), which was structurally characterized. The allenylidene complex [Cp*Ru═C═C═CPh2(L)][BPh4] (10) was also obtained, and it was prepared by reaction of 2 with HC≡CC(OH)Ph2 and NaBPh4 in MeOH at 60 °C. Complexes 3, 4, and 6 are efficient catalyst precursors for the transfer hydrogenation of a broad range of ketones. The dihydrogen complex 6 has

  络合物[Cp * RuCl（COD）]与L H 2 Cl 2（L =双（3-甲基咪唑-2-亚基））和LiBu n在四氢呋喃中于65°C反应，制得双卡宾衍生物[Cp * RuCl （L）]（2）。与此NaBPh化合物反应4下二氮在MeOH，得到不稳定的一氧化二桥连络合物[的Cp *茹（大号）} 2（μ-N 2）] [BPH 4 ] 2（4）。4中的二氮配体很容易被一系列供体分子取代，形成相应的阳离子络合物[Cp * Ru（X）（L）] [BPh 4 ]（X ＝ MeCN 3，H 2 6，C 2 H 4 8a，CH 2 CHCOOMe 8b，CHPh 9）。尝试从MeNO 2 / EtOH溶液中重结晶4导致亚硝酰基衍生物[Cp * Ru（NO）（L）] [BPh 4 ] 2（5）的分离。所述allenylidene复杂的[Cp *Ru═C═C═CPh 2（大号）] [BPH 4 ]（10）也
• Ruthenium-Catalyzed Reactions of 1-Cyclopropyl-2-propyn-1-ols with Anilines and Water via Allenylidene Intermediates:  Selective Preparation of Tri- and Tetrasubstituted Conjugated Enynes
  作者：Yoshihiro Yamauchi、Gen Onodera、Ken Sakata、Masahiro Yuki、Yoshihiro Miyake、Sakae Uemura、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ja0687926

  日期：2007.4.1

  Ruthenium-catalyzed efficient preparation of the conjugated enynes can be carried out in the reactions of 1-cyclopropyl-2-propyn-1-ols with nitrogen- and oxygen-centered nucleophiles such as anilines and water in the presence of a catalytic amount of sulfur-bridged diruthenium complexes. The use of such complexes as catalysts realizes the completely stereoselective preparation of tri- and tetrasubstituted

  在催化量的硫存在下，1-环丙基-2-丙炔-1-醇与氮和氧中心亲核试剂如苯胺和水的反应可以进行钌催化的共轭烯炔的有效制备-桥接二钌配合物。使用此类配合物作为催化剂实现了三取代和四取代共轭烯炔的完全立体选择性制备，其中钌-亚丙叉配合物作为关键中间体。亲核试剂对连接到亚丙叉基配体的环丙烷环的直接攻击是立体选择性地获得烯炔的关键步骤。

表征谱图