carveyl acetate | 74153-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: carveyl acetate
• 英文别名: carvone；[(1R,5R)-1-deuterio-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 74153-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 195.266
• InChiKey: YTHRBOFHFYZBRJ-UGZSFARMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carveyl acetate 、 sodiodimethylmalonate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 1,2-bis(diphenylphosphino)butane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 2-[(1S,5R)-1-deuterio-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]propanedioate 、
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基中间体参与某些钯催化的烷基化反应的程度如何？

  摘要：

  在旋光的和外消旋的2-环己烯基和乙酸乙烯酯上的不对称钯催化的丙二酸二甲酯钠的不对称钯催化加成中的极化数据的比较表明，该反应没有-至少全部-通过对称的π-烯丙基阳离子中间体得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90332-6
• 作为产物：
  描述：

  (-)-Carvone 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 carveyl acetate
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基中间体参与某些钯催化的烷基化反应的程度如何？

  摘要：

  在旋光的和外消旋的2-环己烯基和乙酸乙烯酯上的不对称钯催化的丙二酸二甲酯钠的不对称钯催化加成中的极化数据的比较表明，该反应没有-至少全部-通过对称的π-烯丙基阳离子中间体得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90332-6

文献信息

• Allylic substitution reactions with Grignard reagents catalyzed by imidazolium and 4,5-dihydroimidazolium carbene–CuCl complexes
  作者：Sentaro Okamoto、Satoshi Tominaga、Naoko Saino、Kouki Kase、Kentaro Shimoda

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.096

  日期：2005.12

  Imidazolium and 4,5-dihydroimidazolium carbene–CuCl complexes effectively catalyzed the substitution reaction of allylic compounds with Grignard reagents in an SN2′-selective fashion. It was noteworthy that the amount of the imidazolium carbene-CuCl complex could be reduced to 0.001 mol% and the catalysis recorded a high TON (105). Based on the experimental results, the ate-type complex(es) such as

  咪唑鎓和4,5-二氢咪唑鎓卡宾-CuCl络合物以S N 2'选择性方式有效催化了烯丙基化合物与格氏试剂的取代反应。值得注意的是，咪唑碳烯-CuCl络合物的量可减少至0.001 mol％，并且催化记录的TON很高（10 5）。根据实验结果，推测诸如[（咪唑基卡宾）-CuR 2 ] -（MgX）+的盐型配合物为活性物质。
• Application of AMPP-Pd catalysts in an unusual asymmetric allylic coupling reaction of 1-trimethylsilyl vinyl magnesium bromide.
  作者：Frédéric Fotiadu、Philippe Cros、Bruno Faure、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94338-7

  日期：1990.1

  Unusual palladium catalyzed allylation of a silylated Grignard reagent by cyclohexenyl acetate gives in high yields a versatile synthon, 3-(1-trimethyisilyl vinyl) cyclohexene; use of chiral AMPP ligands results in e.e. up to 33 %.

  乙酸环己烯基酯对钯催化的甲硅烷基化格氏试剂的不寻常的钯烯丙基化反应可高产率地得到通用的3-（1-三甲基甲硅烷基乙烯基）环己烯。使用手性AMPP配体可导致ee高达33％。
• A New Tetratertiary Phosphine Ligand and Its Use in Pd-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Dorothée Laurenti、Marie Feuerstein、Gérard Pèpe、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1021/jo001146j

  日期：2001.3.1

  A new tetraphosphine, the cis-cis-cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane(Tedicyp) 1 has been synthesized, characterized, and used in Pd-catalyzed allylic substitutions. The Tedicyp was easily prepared in seven steps from the commercially available himic anhydride. The structure of the complex Tedicyp-borane was determined by X-ray analysis. The tetraphosphine in combination with [Pd(eta (3)-C3H5)Cl](2) affords a very efficient catalyst for allylic substitution of several allylic acetates. Under mild conditions, very high turnover numbers and turnover frequencies have been obtained.