sodiodimethylmalonate | 18424-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodiodimethylmalonate
• 英文别名: sodium dimethyl malonate；dimethyl sodiomalonate；dimethyl malonate sodium salt；sodium salt of dimethylmalonate；Sodium;dimethyl propanedioate
• CAS: 18424-76-5
• 化学式: C₅H₇O₄*Na
• 分子量: 154.098
• InChiKey: APAWCKNZGOFBRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.46
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodiodimethylmalonate 在 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  了解乙酸甲酯和碳酸二甲酯的Claisen缩合成丙二酸二甲酯†

  摘要：

  上丙二酸二甲酯（DMM）的合成中的机理研究通过乙酸甲酯（MA）的缩合和碳酸二甲酯（DMC），由甲醇钠催化的，已经使用气相色谱-质谱分析法进行的，液相色谱-电喷雾电离质谱，X射线衍射，固态核磁共振波谱和密度泛函理论计算。结果表明，在甲醇存在下，MA和DMC的克莱森缩合反应生成（CH 3 OCO）2CHDM（DMNa）代替DMM，因为DMM容易被甲醇盐催化剂脱质子。缩合后通过添加质子给体试剂进一步质子化对于获得DMM是必不可少的。基于实验结果，提出了在甲醇存在下MA和DMC缩合为DMM的详细反应机理，并通过计算计算公开了该机理。此外，已经证明催化剂的基础强度对缩合反应和DMM​​产率具有关键作用。

  DOI：

  10.1039/c7nj04958g
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 sodiodimethylmalonate
  参考文献：
  名称：

  C2对称平面手性二茂铁二酰胺通过（-）-半胱氨酸介导的定向邻位锂化反应。合成及催化活性

  摘要：

  [反应：请参阅文字]通过（-）-半胱氨酸（2）-合成了多种高度对映体富集的单双加（4）1,1'-N，N，N'，N'-四异丙基二茂铁二甲酰胺1的官能化衍生物。介导的定向原位金属化和Pd催化的交叉偶联反应。这些手性配体在苯甲醛和Pd（0）催化的烯丙基取代的不对称烷基化反应中的合成应用已得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol991381s
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 sodiodimethylmalonate 作用下， 生成 dimethyl 1-bromocyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ing; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile One-Pot Benzylation of Sodium Enolates Using Trifluoromethanesulfonic Anhydride and Diphenyl Sulfoxide
  作者：Tomofumi Takuwa、Tomofumi Minowa、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1248/cpb.53.476

  日期：——

  C-benzylation of various sodium enolates derived from methyl malonate, beta-ketoesters, a beta-cyanoester, a beta-cyanosulfone, ketones and a carboxylic ester is reported. Reaction of alkoxydiphenylsulfonium salts formed by treating various benzyl alcohols with diphenyl sulfide bis(trifluoromethanesulfonate) (derived from trifluoromethanesulfonic anhydride and diphenyl sulfoxide) proceeded smoothly, and

  报道了衍生自丙二酸甲酯，β-酮酸酯，β-氰基酯，β-氰基砜，酮和羧酸酯的各种烯醇钠的简单的一锅C-苄基化。通过用二苯硫醚双（三氟甲磺酸盐）（衍生自三氟甲磺酸酐和二苯亚砜）处理各种苄醇而形成的烷氧基二苯s盐的反应进行得很顺利，并且以高至高收率获得了相应的C-苄基化产物。
• Stereocontrolled functionalization in the cyclohexane ring using organomolybdenum chemistry
  作者：Anthony J. Pearson、M. Nazrul I. Khan、Jon C. Clardy、Cun Heng He

  DOI：10.1021/ja00295a030

  日期：1985.5

  La reaction entre les cations (η 4 -cyclohexadiene) Mo(CO) 2 Cp ou (η 4 -methyl-5 cyclohexadiene) Mo(CO) 2 Cp et une serie de nucleophiles enolates stables a ete etudiee. Elle se produit avec une forte regio- et stereoselectivite conduisant a des complexes: (π-allyl) Mo(CO) 2 Cp

  La 反应 entre les cations (η 4 -cyclohexadiene) Mo(CO) 2 Cp ou (η 4 -methyl-5 cyclohexadiene) Mo(CO) 2 Cp et une serie de nucleophiles enolates stables a etudiee。Elle se produit avec une forte regio-etstereoselectivite conduisant a des complexes: (π-allyl) Mo(CO) 2 Cp
• Regio- and stereocontrolled functionalization of cycloheptadiene using organoiron and organoselenium chemistry
  作者：Anthony J. Pearson、Sandra L. Kole、Tapan Ray

  DOI：10.1021/ja00332a050

  日期：1984.10

  Etude des complexes cycloheptadienyl-fer carbonyles: reactivite, conformation, enlevement du metal et cyclofonctionalisation des dienes obtenus

  Etude des complexes cycloheptadienyl-fer carbonyles：reactivite，conformation，enlevement du metal et cyclofonctionalisation des diene obtenus
• Kinetico-Mechanistic Insights on the Assembling Dynamics of Allyl-Cornered Metallacycles: The PtN_pyBond is the Keystone
  作者：Inmaculada Angurell、Montserrat Ferrer、Albert Gutiérrez、Manuel Martínez、Mercè Rocamora、Laura Rodríguez、Oriol Rossell、Yvonne Lorenz、Marianne Engeser

  DOI：10.1002/chem.201403467

  日期：2014.10.27

  The square‐like homo‐ and heterometallamacrocycles [Pd(η3‐2‐Me‐C3H4)(Ln)2}2M(dppp)}2](CF3SO3)6 (dppp=1,3‐bis(diphenylphosphino)propane) and [Pd(η3‐2‐Me‐C3H4)(L1)2}2M(PPh3)2}2](CF3SO3)6 [py=pyridine, M=Pd, Pt, Ln=4‐PPh2py (L1), 4‐C6F4PPh2py (L2)] containing allyl corners were synthesised by antisymbiotic self‐assembly of the different palladium and platinum metallic corners and the ambidentate N

  正方形状均聚物和heterometallamacrocycles [的Pd（η 3 -2-ME-C 3 H ^ 4）（大号Ñ）2 } 2 M（DPPP）} 2 ]（CF 3 SO 3）6（DPPP = 1 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）和[的Pd（η 3 -2-ME-C 3 H ^ 4）（大号1）2 } 2 M（PPH 3）2 } 2 ]（CF 3 SO 3）6 [py =吡啶，M = Pd，Pt，L n= 4‐PPh 2 py（L 1），4‐C 6 F 4 PPh 2 py（L 2）]含有烯丙基的角是通过不同钯和铂金属角和歧义的N，P配体的抗共生自组装合成的。所有合成的组件在溶液中都显示出复杂的动力学行为，其速率取决于不同构件的电子和/或位阻性质。通过NMR线形分析对其中一些组件的动力学进行了动力学研究，以确定相应的热活化参数。与钯类似物相比，含铂吡啶的物种既提高了热力学稳定性，
• Synthesis of Enantiomerically Pure 8-Substituted 5,6,7,8-Tetrahydroquinolines
  作者：Junichi Uenishi、Masahiro Hamada

  DOI：10.1055/s-2002-23537

  日期：——

  substitution reaction with the azide, thioacetate, and dimethyl malonate anions and benzylamine gives the corresponding substituted products in an enantiomerically pure form with an inversion of the configuration in good yields. The methanolysis of (S)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl acetate in the presence of potassium carbonate and alkylation of the resulting thiol anion with alkyl halides in a one-pot

  对映体纯 (S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇 [(S)-1] 和 (R)-8-acetoxy-5,6,7,8-四氢喹啉 [(R)-2 ] 已经通过脂肪酶催化的外消旋 5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇 [(')-1] 的动力学乙酰化以优异的化学产率制备。(R)-1 的甲磺酰化，然后与叠氮化物、硫代乙酸根和丙二酸二甲酯阴离子和苄胺发生取代反应，以良好的收率得到对映体纯形式的相应取代产物。(S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-乙酸酯在碳酸钾存在下的甲醇分解和所得硫醇阴离子与卤代烷在单锅反应中的烷基化反应得到 5,6,7 ,8-四氢喹啉-8-基硫醚。