N-(2-(1H-indol-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1416349-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-2-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1416349-25-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 314.408
• InChiKey: VVAZTQLTUISKOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 咪唑 、 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 copper(I) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化的吲哚基酰胺的不对称脱芳构化：多环二氢吲哚的实用和对映选择性合成

  摘要：

  吲哚和炔烃的催化不对称脱芳构化在过去十年中受到了广泛关注，因为该策略为有效合成有价值的手性多环二氢吲哚提供了一种有吸引力的替代方法。然而，这些反应主要限于过渡金属催化剂，相关的手性布朗斯台德酸催化几乎没有报道。在此，我们公开了一种手性磷酸催化的通过直接激活炔烃进行的吲哚基炔胺的不对称脱芳构化反应。这种无金属方法能够以实用和原子经济的方式构建一系列有价值的手性多环二氢吲哚，收率适中，具有高对映选择性

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.06.070
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(2-aminophenyl)but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到N-(2-(1H-indol-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-（4-氨基丁-1-yn-1-基）苯胺与醛的多米诺环化/皮克特-斯彭格勒反应：四氢吡啶并[4,3- b ]吲哚骨架的合成

  摘要：

  使用AuIPrCl（5 mol％）/ AgSbF 6（10 mol％）催化体系可实现2-（4-氨基丁-1-yn-1-基）苯胺与醛的多米诺环异构化/ Pictet-Spengler反应相应的1-芳基-N-甲苯磺酰基-2,3,4,5-四氢吡啶并[4,3- b ]吲哚衍生物的收率很高。这是有关串联5-内挖-环化和Pictect-Spengler反应合成四氢吡啶并[4,3- b ]吲哚支架的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/jo302068e

文献信息

• Steric-switched defluorofunctionalization selectivity: controlled synthesis of monofluoroalkene-masked medium-sized heterocyclic lactams and lactones
  作者：Hao Zeng、Hengyuan Li、Huanfeng Jiang、Chuanle Zhu

  DOI：10.1007/s11426-021-1135-8

  日期：2022.3

  defluorinative functionalization of two C(sp3)-F bonds in a CF3 group. Various attractive monofluoroalkene-masked medium-sized heterocyclic lactams and lactones are obtained in moderate to excellent yields. Simple derivation of these masked-heterocycles efficiently affords useful skeletons of lactams, lactones, and 1,4-oxazepanes in a single diastereoisomer. Mechanism studies indicate that a unique sequential

  (三氟甲基)烯烃与氨基醇和二胺的空间转换同去氟胺化触发和同去氟氧化触发环化是在温和条件下实现的。这种区域选择性策略通过 CF 3中两个 C(sp 3 )-F 键的顺序脱氟官能化来区分氨基醇和不对称二胺中的不同亲核杂原子位点团体。各种有吸引力的单氟烯烃掩蔽的中等大小的杂环内酰胺和内酯以中等至优异的产率获得。这些掩蔽杂环的简单衍生有效地提供了单一非对映异构体中的有用的内酰胺、内酯和 1,4-氧氮杂环己烷骨架。机理研究表明，独特的顺序ipso -/ γ -选择性脱氟功能化途径参与了这些转化。
• Gold-Catalyzed Domino Cycloisomerization/Pictet–Spengler Reaction of 2-(4-Aminobut-1-yn-1-yl)anilines with Aldehydes: Synthesis of Tetrahydropyrido[4,3-<i>b</i>]indole Scaffolds
  作者：B. V. Subba Reddy、Manisha Swain、S.Madhusudana Reddy、J. S. Yadav、B. Sridhar

  DOI：10.1021/jo302068e

  日期：2012.12.21

  A domino cycloisomerization/Pictet–Spengler reaction of 2-(4-aminobut-1-yn-1-yl)aniline with aldehydes has been achieved using a AuIPrCl (5 mol %)/AgSbF6 (10 mol %) catalytic system to produce the corresponding 1-aryl-N-tosyl-2,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b] indole derivatives in good yields. This is the first report on the synthesis of tetrahydro pyrido[4,3-b]indole scaffolds through as tandem 5-endo-dig

  使用AuIPrCl（5 mol％）/ AgSbF 6（10 mol％）催化体系可实现2-（4-氨基丁-1-yn-1-基）苯胺与醛的多米诺环异构化/ Pictet-Spengler反应相应的1-芳基-N-甲苯磺酰基-2,3,4,5-四氢吡啶并[4,3- b ]吲哚衍生物的收率很高。这是有关串联5-内挖-环化和Pictect-Spengler反应合成四氢吡啶并[4,3- b ]吲哚支架的第一份报告。
• Brønsted acid-catalyzed asymmetric dearomatization of indolyl ynamides: Practical and enantioselective synthesis of polycyclic indolines
  作者：Zhi-Xin Zhang、Xuan Wang、Jia-Tian Jiang、Jie Chen、Xin-Qi Zhu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.06.070

  日期：2023.3

  efficient synthesis of valuable chiral polycyclic indolines. However, these reactions have been mostly limited to transition-metal catalysts, and the related chiral Brønsted acid catalysis has been scarcely reported. Herein, we disclose a chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric dearomatization of indolyl ynamides by direct activation of alkynes. This metal-free method enables the practical and atom-economical

  吲哚和炔烃的催化不对称脱芳构化在过去十年中受到了广泛关注，因为该策略为有效合成有价值的手性多环二氢吲哚提供了一种有吸引力的替代方法。然而，这些反应主要限于过渡金属催化剂，相关的手性布朗斯台德酸催化几乎没有报道。在此，我们公开了一种手性磷酸催化的通过直接激活炔烃进行的吲哚基炔胺的不对称脱芳构化反应。这种无金属方法能够以实用和原子经济的方式构建一系列有价值的手性多环二氢吲哚，收率适中，具有高对映选择性