2-(2-nitrovinyl)-1H-indole | 14255-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitrovinyl)-1H-indole
• 英文别名: NSC 150982；Nitrovinylindole；2-(2-nitroethenyl)-1H-indole
• CAS: 14255-18-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: ZUQXVMIIRIIGTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrovinyl)-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以2.4 g的产率得到2-(2-氨基乙基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Au（I）催化的吲哚环附近的Pictet-Spengler反应

  摘要：

  Au（I）络合物催化iso-Pictet-Spengler反应。在C2，C4或吲哚环的氮原子处引入乙胺或甲胺链，并使相应的底物在醛和催化量的Au（I）络合物存在下反应，从而形成多种多环骨架。在涉及两个连续醛的双iso-Pictet-Spengler反应过程中可以实现选择性，从而导致高度复杂的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00270
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2-nitrovinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2- and 3-Indolylpyrroles via 1,3-Dipolar Cycloadditions of Münchnones and Nitroalkenes

  摘要：

  A series of 2- and 3-indolylpyrroles were generated via 1,3-dipolar cycloadditions between (2-nitrovinyl)indoles and symmetrical and unsymmetrical 1,3-oxazolium-5-olates (munchnones).

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)125

文献信息

• Straightforward Synthesis of 1,2-Dicyanoalkanes from Nitroalkenes and Silyl Cyanide Mediated by Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takaya Nagata、Junpei Hayakawa、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201404780

  日期：2015.1.12

  A straightforward synthesis of 1,2‐dicyanoalkanes by reacting nitroalkenes with trimethylsilyl cyanide in the presence of tetrabutylammonium fluoride is described. The reaction proceeds through a tandem double Michael addition under mild conditions. Employing the hypervalent silicate generated from trimethylsilyl cyanide and tetrabutylammonium fluoride is essential for achieving this transformation

  描述了在氟化四丁基铵存在下，使硝基烯烃与三甲基甲硅烷基氰化物反应，直接合成1,2-二氰基烷烃的方法。反应在温和条件下通过串联双迈克尔加成反应进行。使用由三甲基甲硅烷基氰化物和四丁基氟化铵生成的高价硅酸盐对于实现这种转化至关重要。机理研究表明，反应介质中包含的少量水起着关键作用。该协议适用于各种类型的底物，包括富电子和缺电子的芳族硝基烯烃，以及脂肪族硝基烯烃。此外，发现乙烯基砜是很好的替代品，特别是对于缺电子的硝基烯烃。
• Au(I)-Catalyzed Pictet–Spengler Reactions All around the Indole Ring
  作者：Pierre Milcendeau、Zhenhao Zhang、Nicolas Glinsky-Olivier、Elsa van Elslande、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00270

  日期：2021.5.7

  Au(I) complexes catalyze iso-Pictet–Spengler reactions. Ethylamine or methylamine chains were introduced at C2, C4, or the nitrogen atom of the indole ring, and the corresponding substrates were reacted in the presence of aldehydes and catalytic amounts of Au(I) complexes, leading to a variety of polycyclic scaffolds. Selectivity could be achieved in the course of a double iso-Pictet–Spengler reaction

  Au（I）络合物催化iso-Pictet-Spengler反应。在C2，C4或吲哚环的氮原子处引入乙胺或甲胺链，并使相应的底物在醛和催化量的Au（I）络合物存在下反应，从而形成多种多环骨架。在涉及两个连续醛的双iso-Pictet-Spengler反应过程中可以实现选择性，从而导致高度复杂的分子。
• Polysulfonate supported chiral diamine-nickel catalysts: Synthesis and applications
  作者：Jing-xuan Zhou、Dong-yu Zhu、Jie Chen、Xue-jing Zhang、Ming Yan、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152792

  日期：2021.2

  A series of chiral polysulfonate cyclohexyldiamine-Ni(II) catalysts were prepared via sulfur (VI) fluoride exchange click-reactions. The catalysts exhibited good catalytic activity and enantioselectivity in the Michael addition of malonates to nitroalkenes. The excellent recyclability of the catalysts was demonstrated via the reuse of the privileged catalyst 7a for ten times. The results provide a

  通过氟化硫（VI）交换点击反应制备了一系列手性聚磺酸盐环己基二胺-Ni（II）催化剂。在丙二酸酯向硝基链烯的迈克尔加成中，催化剂表现出良好的催化活性和对映选择性。通过将特权催化剂7a再利用十次，证明了催化剂的优异的再循环性。结果为手性均相催化剂的固定化提供了新的策略。
• Catalytic asymmetric [3 + 2]-cycloaddition for stereodivergent synthesis of chiral indolyl-pyrrolidines
  作者：Takayoshi Arai、Chihiro Tokumitsu、Tomoya Miyazaki、Satoru Kuwano、Atsuko Awata

  DOI：10.1039/c5ob02278a

  日期：——

  The stereochemical divergent synthesis of indolyl-pyrrolidines was accomplished using an imidazoline-aminophenol (IAP)–Ni(OAc)2 complex and a bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine)–Cu(OTf)2 complex. The former catalyzed exo′-selective asymmetric [3 + 2] cyclization of iminoesters with indolyl nitroalkenes, and the latter catalyzed the reaction in an endo-selective manner. These catalysts are tolerant

  使用咪唑啉-氨基苯酚（IAP）-Ni（OAc）2配合物和双（咪唑烷）吡啶（PyBidine）-Cu（OTf）2配合物完成吲哚基-吡咯烷的立体化学发散合成。前者催化外切' -选择性不对称[3 + 2]吲哚基硝基烯烃iminoesters的环化，而后者催化在反应内切-选择性的方式。这些催化剂对提供手性吲哚基-吡咯烷杂化物的高功能底物具有耐受性。
• An Enantio- and Diastereoselective Mannich/Pictet-Spengler Sequence To Form Spiro[piperidine-pyridoindoles] and Application to Library Synthesis
  作者：Alejandra Riesco-Domínguez、Nick van der Zwaluw、Daniel Blanco-Ania、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/ejoc.201601508

  日期：2017.1.18

  tandem strategy based on a Mannich/Pictet−Spengler sequence has been developed and additionally applied to the synthesis of a new small library (fourteen examples) of privileged compounds based on the spiro[piperidine-pyridoindole] core. The sequence proceeds via a diastereoselective Pictet−Spengler cyclization, after condensation of several tryptamine derivatives with three novel piperidin-4-ones containing

  已开发出一种基于 Mannich/Pictet-Spengler 序列的新串联策略，并另外应用于合成基于螺[哌啶-吡啶并吲哚] 核心的特权化合物的新小型文库（14 个实例）。该序列通过非对映选择性 Pictet-Spengler 环化进行，在几种色胺衍生物与三种含有氟化取代基 F、CF3 和 SF5 的新型哌啶-4-酮缩合后进行。通过对映选择性多组分有机催化曼尼希反应，从容易获得的起始材料合成哌啶-4-酮。