2-氨基-4-氟苯腈 | 80517-22-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯腈系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-氟苯腈
• 中文别名: 2-氨基-4-氟苯甲腈
• 英文名称: 2-amino-4-fluorobenzonitrile
• CAS: 80517-22-2
• 化学式: C₇H₅FN₂
• 分子量: 136.129
• InChiKey: CBXKVIFVKCNVGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.2 °C (decomp)
• 沸点：
  284.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  TOXIC
• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途

2-氨基-4-氟苯腈是一种在有机合成及其他化学过程中非常有用的科研级化学品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氟苯腈 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(3-氯-4-氟苯基)-7-氟-6-硝基-4-喹唑啉胺
  参考文献：
  名称：

  发现作为不可逆的双重EGFR / HER2双重抑制剂的喹唑啉衍生物及其抗癌活性-第1部分。

  摘要：

  在许多乳腺癌，卵巢癌，结肠癌和前列腺癌中均观察到EGFR和HER2的过度表达。在FDA批准阿法替尼（Afatinib）克服突变相关问题之后，第二和第三代不可逆EGFR / HER2双激酶抑制剂开始流行。为了找到有效的候选药物，设计，合成和评估了一系列新型的喹唑啉衍生物，作为双EGFR / HER2酪氨酸激酶（TK）抑制剂。此处报道了选定的二十四种化合物，它们具有对EGFR / HER2酪氨酸激酶的显着抑制活性。几种化合物显示出纳摩尔IC50值。在NCI-H1975，HCC827，A431，MDA MB-453细胞系上进行了喹唑啉衍生物的体外研究。与标准药物afatinib相比，发现化合物1a，1d和1v更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.056
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以102 mg的产率得到2-氨基-4-氟苯腈
  参考文献：
  名称：

  使用tmp2Mn⋅2MgCl2⋅4LiCl定向官能化芳烃和杂环化合物

  摘要：

  方便金属化程序：使用TMP定向manganation 2 Mn⋅2的MgCl 2 ⋅4的LiCl导致高产率的相应diorganomanganese试剂在0-25℃。值得注意的是，在这种金属化过程中，可以容忍许多功能以及敏​​感的杂环（参见方案）。有机锰物质与各种各样的亲电试剂反应并进行有效的氧化胺化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200903505

文献信息

• CHROMENONE DERIVATIVES
  申请人：BARLAAM Bernard Christophe

  公开号：US20110098271A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention concerns chromenone derivatives of Formula I or a pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , n and R 9 has any of the meanings defined hereinbefore in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the treatment of cell proliferative disorders.

  这项发明涉及公式I的香豆素衍生物或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、n和R9中的每一个具有在描述中定义的任何含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用于治疗细胞增殖紊乱的药物的药物中的使用。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014011769A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention relates to Macrocyclic Compounds. The present invention also relates to compositions comprising at least one Macrocyclic Compound, and methods of using the Macrocyclic Compounds for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及大环化合物。本发明还涉及包含至少一种大环化合物的组合物，以及利用这些大环化合物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AS HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20150203512A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention relates to Macrocyclic Compounds. The present invention also relates to compositions comprising at least one Macrocyclic Compound, and methods of using the Macrocyclic Compounds for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及大环化合物。本发明还涉及包含至少一种大环化合物的组合物，以及利用这些大环化合物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• The Cascade Methylation/Cyclization of <i>ortho</i> -Cyanoarylacrylamides with Dicumyl Peroxide
  作者：Tao Yang、Wen-Jin Xia、Bin Zhou、Yangchun Xin、Yuehai Shen、Ya-Min Li

  DOI：10.1002/ejoc.201900918

  日期：2019.9.8

  A radical cascade methylation/cyclization of ortho‐cyanoarylacrylamides was developed by utilizing dicumyl peroxide as a methylation reagent. This transformation provides a simple and straightforward approach to methylated quinoline‐2,4(1H,3H)‐diones, and exhibits a wide substrate scope. Furthermore, this reaction could be readily scaled up.

  通过使用过氧化二枯基作为甲基化试剂，开发了邻-氰基芳基丙烯酰胺的自由基级联甲基化/环化反应。这种转化为甲基化喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮提供了一种简单明了的方法，并具有广泛的底物范围。此外，该反应可以容易地扩大规模。
• [EN] N-(ARYLALKYL)-N'-PYRAZOLYL-UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-(ARYLALKYLE)-N'-PYRAZOLYLE-URÉE, DE THIOURÉE, DE GUANIDINE ET DE CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078331A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C, X, Ra, Rb, Rc, Rd and n are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C、X、Ra、Rb、Rc、Rd和n如本文所述定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或骨盆疼痛综合征。