1H-indole-2,3-dione 3-(O-methyloxime) | 107976-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1H-indole-2,3-dione 3-(O-methyloxime)
• 英文别名: 3-methoxy-iminooxindole；β-(methoxyimino)isatin；(3E)-3-methoxyimino-1H-indol-2-one
• CAS: 107976-78-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: YPYGRHKBKXADMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-indole-2,3-dione 3-(O-methyloxime) 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(R)-2-oxo-1-(2-oxo-ethyl)-3-(3-p-tolylureido)-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚烯醇酸酯的高立体选择性烷基化反应有效合成新型胃泌素受体拮抗剂AG-041R

  摘要：

  开发了有效的不对称合成有效的胃泌素/ CCK-B受体拮抗剂AG-041R的有效方法。使用1-薄荷醇作为手性助剂，通过用溴乙酸酯对羟吲哚烯醇酸酯的不对称烷基化来建立核心羟吲哚立体化学。羟吲哚烯醇化物的关键烷基化反应生成具有高非对映选择性的四取代手性中间体。详细描述了立体选择性烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo061541v
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 靛红 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1H-indole-2,3-dione 3-(O-methyloxime)
  参考文献：
  名称：

  通过不同长度的酯系链作为潜在抗乳腺癌药物的新型双氢青蒿素-靛红杂化物的设计、合成和体外细胞毒性评价

  摘要：

  在目前的工作中，我们报道了新型双氢青蒿素-靛红杂化物的设计、合成和体外细胞毒性评价，这些杂化物通过不同长度的酯系链来对抗 MCF-7、MDA-MB-231、MCF-7/ADR 和 MDA-MB- 231/ADR 乳腺癌细胞系。初步结果表明，大多数杂合体表现出良好的抗乳腺癌细胞活性。特别是，7g 和7n 的混合物不仅比 ART、DHA 和 ADR 对四种测试的乳腺癌细胞系更有效，而且对正常的 MCF-10A 乳腺细胞无毒。杂种7g和7n的选择性指标值 分别 > 12.83 和 > 25.97，表明它们具有出色的安全性和选择性。杂种7g 和7n的耐药指数值在0.33~1.12之间，表明这些杂种具有克服耐药性的潜力。因此，杂合体7 g和7n可被视为潜在的先导分子，用于开发对正常人类细胞具有最小不良事件的新型抗乳腺癌药物。构效关系表明，DHA与靛红的酯连接体长度以及靛红C-3和C-5位的取代基对其活性有较大影响。 

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2023.105436

文献信息

• Design, Synthesis, and <i>In Vitro</i> Anti‐Tumor Activities of 1,2,3‐triazole‐tetraethylene Glycol Tethered Heteronuclear Bis‐Schiff Base Derivatives of Isatin
  作者：Ruo Wang、Xueyang Yin、Yaohuan Zhang、Tesen Zhang、Weixiong Shi

  DOI：10.1002/jhet.3341

  日期：2018.12

  We report herein the design, synthesis, and in vitro anti‐tumor activities of a series of 1,2,3‐triazole‐tetraethylene glycol tethered heteronuclear bis‐Schiff base derivatives of isatin. Our results indicated that all the synthesized bis‐Schiff bases except 9e showed considerable in vitro anticancer activities against HepG2, Hela, HCT‐116, A549, and MCF‐7 human cancer cell lines with IC50 in a range

  我们在此报告了一系列1，2，3-三唑-四甘醇拴系的isatin异核双Schiff碱衍生物的设计，合成和体外抗肿瘤活性。我们的结果表明，除9e外，所有合成的bis-Schiff碱基均显示出相当高的针对HepG2，Hela，HCT-116，A549和MCF-7人癌细胞的体外抗癌活性，IC 50范围为9.79-48.75μM。在抗Hela，HCT-116和A549细胞系方面比依托泊苷更有效。特别是，最有效的bis-Schiff碱9g（IC 50：9.79–29.64μg/ mL）对测试的五种癌细胞系具有很高的活性，可以作为进一步优化的线索。
• Novel Hydroxamic Acids Incorporating 1-((1H-1,2,3-Triazol-4-yl)methyl)- 3-substituted-2-oxoindolines: Synthesis, Biological Evaluation and SAR Analysis
  作者：Do T.M. Dung、Nguyen V. Huan、Do M. Cam、Dao C. Hieu、Pham-The Hai、Le-Thi-Thu Huong、Jisung Kim、Jeong E. Choi、Jong S. Kang、Sang-Bae Han、Nguyen-Hai Nam

  DOI：10.2174/1573406414666180528111749

  日期：2018.11.2

  against HDACs. The cytotoxicity was measured by SRB method. The enzyme inhibitory effects of the compounds were evaluated by the fluorescent assay. RESULTS Biological evaluation showed that these hydroxamic acids were generally cytotoxic against four human cancer cell lines (SW620, colon; PC-3, prostate; AsPC-1, pancreas; NCI-H23, lung). Several compounds, e.g. 7g, 11c, and 11g, displayed up to 10-fold

  背景技术组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）酶正在成为癌症治疗的潜在靶标。在这项研究中，探索了一系列新的异羟肟酸与1-（（（1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）-3-取代-2-氧代二氢吲哚。方法使用Autodock Vina程序设计化合物，然后在体外和计算机模拟中合成和评估其对HDAC的抑制活性。通过SRB法测定细胞毒性。通过荧光测定评估了化合物的酶抑制作用。结果生物学评估表明，这些异羟肟酸通常对四种人类癌细胞系（SW620，结肠； PC-3，前列腺； AsPC-1，胰腺； NCI-H23，肺）具有细胞毒性。几种化合物，例如7g，11c和11g，在细胞毒性方面显示出比SAHA（亚磺酰苯胺异羟肟酸，伏立诺他）强10倍的功效。合成的化合物还具有相对于SAHA抑制HDAC2的作用。特别是，化合物11c对HDAC1，HDAC2，HDAC6和HDAC8表现出潜在的抑制作用，其效力与SAHA相当或略高。对四
• Copper-Catalyzed Carbonyl Group Controlled Coupling of Isatin Oximes with Arylboronic Acids To Prepare <i>N</i> -Aryloxindole Nitrones
  作者：Xue-Ling Mo、Chun-Hua Chen、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/ejoc.201701324

  日期：2018.1.17

  prepared in good to excellent yields by copper-catalyzed coupling of N-unprotected isatin oximes with aryl boronic acids under mild reaction conditions. The reaction was tolerant various arylboronic acids with diverse sensitive functional groups. Detailed studies showed that the carbonyl group in isatin oximes might be served as a carbonyl ligand or a controlled group playing important roles in the formation

  在温和的反应条件下，通过 N-未保护的靛红肟与芳基硼酸的铜催化偶联，制备了多种 (E)-N-芳基羟吲哚硝酮，收率良好至极好。该反应耐受具有多种敏感官能团的各种芳基硼酸。详细研究表明，靛红肟中的羰基可能作为羰基配体或受控基团在（E）羟吲哚硝酮的形成中起重要作用。这种用于制备 (E)-N-芳基羟吲哚硝酮的方法很容易在克级规模下进行，并且可以有效地以高产率合成雌酮衍生的羟吲哚硝酮。
• Investigation of the Anti‐human Immunodeficiency Virus Activity of Heteronuclear Bis‐isatin Scaffolds Tethered through Propyl and Butyl
  作者：Longfei Zhang、Shijia Zhao、Zhi Xu、Yi Liu

  DOI：10.1002/jhet.3691

  日期：2019.10

  A series of novel heteronuclear bis‐isatin scaffolds 6a–j tethered through propyl and butyl were designed, synthesized to investigate the influence of the length of the linker between the two isatin motifs and substituents at the isatin framework on the anti‐human immunodeficiency virus (HIV) activity against HIV‐1IIIB (MT‐4 cells) in this paper. The synthesized heteronuclear dimers were characterized

  设计了一系列通过丙基和丁基束缚的新型异核双-isatin支架6a-j，合成后研究了两个isatin骨架和isatin骨架上的取代基之间的接头长度对抗人免疫缺陷病毒的影响（本文针对HIV-1 IIIB（MT-4细胞）的活性。合成的异核二聚体的特征在于1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS。所有双靛红支架是活性抗HIV-1 IIIB用EC 50个值范围从10.03到95.47μ中号并且对MT-4细胞显示出可接受的细胞毒性。结构-活性关系表明，连接基的长度对活性有很大的影响，贡献顺序为丁基>丙基，表明较长的连接基有利于活性。
• Heteronuclear 5-Fluoroisatin Dimers: Design, Synthesis, and Evaluation of Their <i>In Vitro</i> Anti-mycobacterial Activities
  作者：Jia-Lun Deng、Xiao-Cheng Liu、Guang-Wei Cai、Gang Zhang、Li Hu、Li Qiu、Zi-Yong Li、Zhi Xu

  DOI：10.1002/jhet.3186

  日期：2018.6

  series of novel heteronuclear 5‐fluoroisatin dimers 4a–j tethered through ethylene were designed, synthesized, and examined for their in vitro anti‐mycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis H37Rv and multi‐drug resistant tuberculosis (MDR‐TB). All hybrids exhibited potential anti‐mycobacterial activities against the tested two strains with minimum inhibitory concentration (MIC) in a range

  设计，合成并通过乙烯束缚了一系列新型的异核5-氟异丁二聚体4a-j，并检查了它们对结核分枝杆菌H37Rv和耐多药结核病（MDR-TB）的体外抗分枝杆菌活性。所有杂种均表现出对测试的两个菌株的潜在抗分枝杆菌活性，最小抑菌浓度（MIC）在25至256μg/ mL的范围内。特别是，异核5-氟异丁二聚体4a（MIC：25和32μg/ mL）对结核分枝杆菌的活性最高。 H37Rv和MDR-TB菌株对利于MDR-TB的效价分别比利福平（MIC：64μg/ mL）和异烟肼（MIC：> 128μg/ mL）高出三倍和四倍以上，值得进一步优化。