2,10-dimethyl-9,10-dihydroacridine | 84443-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,10-dimethyl-9,10-dihydroacridine
• 英文别名: 2,10-dimethyl-9H-acridine
• CAS: 84443-99-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: XRCYHVVRDGIMLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10-dimethyl-9,10-dihydroacridine 、 ethyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-diazobut-3-enoate 在 dirhodium tetraacetate 、 甲烷磺酸 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.25h， 生成 (E)-ethyl 4-(2,10-dimethylacridin-9(10H)-ylidene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  酸催化吖啶与甲硅烷基重氮烯醇化物的氧化交叉偶联和Rh催化重排：γ-(9-吖啶亚基)-β-酮酯的两步合成

  摘要：

  描述了吖啶类和甲硅烷基重氮烯醇化物的 MsOH 催化的氧化交叉偶联和所得重氮产物的 Rh 2 (OAc) 4催化的重排。该反应以良好的收率提供了各种 γ-(9-acridanylidene)-β-酮酯，它们带有一个活性 α-亚甲基单元用于进一步的官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ob00691f
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 copper(I) oxide 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,10-dimethyl-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  酸催化吖啶与甲硅烷基重氮烯醇化物的氧化交叉偶联和Rh催化重排：γ-(9-吖啶亚基)-β-酮酯的两步合成

  摘要：

  描述了吖啶类和甲硅烷基重氮烯醇化物的 MsOH 催化的氧化交叉偶联和所得重氮产物的 Rh 2 (OAc) 4催化的重排。该反应以良好的收率提供了各种 γ-(9-acridanylidene)-β-酮酯，它们带有一个活性 α-亚甲基单元用于进一步的官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ob00691f

文献信息

• Novel Oxidative Ugi Reaction for the Synthesis of Highly Active, Visible-Light, Imide-Acridinium Organophotocatalysts
  作者：Andrea Gini、Mustafa Uygur、Thomas Rigotti、José Alemán、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.201802830

  日期：2018.8.27

  A newly designed class of acridinium‐based organophotocatalysts bearing an imide group at the C9‐position is presented. To achieve these unprecedented structures, a synthetic strategy based on a novel straightforward oxidative Ugi‐type reaction at the benzylic position of C9‐unsubstituted acridanes was developed. The introduction of the imide‐unit affords a notable photocatalytic activity enhancement

  提出了一种新设计的基于a啶基的有机光催化剂，该催化剂在C9位带有一个酰亚胺基团。为了实现这些空前的结构，开发了一种基于新的直接氧化的Ugi型反应的合成策略，该反应在C9未取代的cri啶酮的苄基位置上进行。酰亚胺单元的引入显着增强了光催化活性，从而可以在不同的氧化性和还原性可见光催化反应中进行有效转化。
• 一种γ-(9-吖啶)重氮乙酰乙酸酯、γ-(9-吖啶亚甲基)-β-酮酯及其制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN112047885B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明提供一种γ‑(9‑吖啶)重氮乙酰乙酸酯、γ‑(9‑吖啶亚甲基)‑β‑酮酯及其制备方法。该γ‑(9‑吖啶)重氮乙酰乙酸酯、γ‑(9‑吖啶亚甲基)‑β‑酮酯分别具有如式(Ⅰ)、式(Ⅱ)所示结构：本发明提供的γ‑(9‑吖啶)重氮乙酰乙酸酯可将其作为中间体，通过脱氮气异构重排得到γ‑(9‑吖啶亚甲基)‑β‑酮酯；γ‑(9‑吖啶亚甲基)‑β‑酮酯在含环外双键吖啶结构的同时，在双键上引入一个γ‑取代β‑酮酯单元，其包含一个活性的α‑亚甲基，为化合物的后期修饰和衍生化(活性的α‑亚甲基可以与醛、酮的羰基缩合)提供了新的反应位点。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROAROMATIC RING COMPOUND
  申请人：YOSHIDA Kei

  公开号：US20130062597A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  A nitrogen-containing heteroaromatic compound is represented by the following formula (A). wherein Y is an oxygen atom or a sulfur atom, M is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaromatic group, and Ar 2 is a substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted monocyclic heteroaromatic group having 5 or 6 ring atoms, a dibenzofuran ring group that may be substituted with a substituent (excluding a 3-carbazolyl group and an N-carbazolyl group), a dibenzothiophene ring group that may be substituted with a substituent (excluding a 3-carbazolyl group and an N-carbazolyl group), or a nitrogen-containing polycyclic group among nitrogen-containing polycyclic groups respectively represented by the following formulas (1) to (5).

  一种含氮杂芳化合物由以下式（A）表示。其中Y是氧原子或硫原子，M是取代或未取代的含氮杂芳基团，Ar2是具有6至18个环碳原子的取代芳香烃基团，具有5或6个环原子的取代或未取代的单环杂芳基团，可能被取代取代基（不包括3-咔唑基和N-咔唑基）取代的二苯并呋喃环基团，可能被取代取代基（不包括3-咔唑基和N-咔唑基）取代的二苯并噻吩环基团，或者是氮杂多环基团中的一种，分别由以下式（1）至（5）表示。
• Oxime Ester Photoinitiators
  申请人：CIBA CORPORATION

  公开号：US20150056554A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Compounds of formula (I), (II), and (III), wherein R 1 , R 2 , R′ 2 and R′″ 2 for example are C 1 -C 20 alkyl, provided that at least one of R 1 , R 2 , R′ 2 and R′″ 2 carries a specified substituent; R 3 , R 4 , and R 5 for example independently of one another are hydrogen or a defined substituent provided that at least one of R 3 , R 4 or R 5 is other than hydrogen or C 1 -C 20 alkyl; R 6 , R 7 , R 8 , R′ 7 , RV, R′ 8 , R″ 6 , R″ 7 , R′″ 6 and R′″ 7 for example independently of one another have one of the meanings as given for R 3 , R 4 , and R 5 ; and R 9 for example is C 1 -C 20 alkyl; exhibit an unexpectedly good performance in photopolymerization reactions.

  化合物的公式(I)、(II)和(III)，其中R1、R2、R′2和R′″2例如为C1-C20烷基，前提是至少有一个R1、R2、R′2和R′″2携带特定的取代基；R3、R4和R5例如独立地为氢或定义的取代基，前提是至少有一个R3、R4或R5不是氢或C1-C20烷基；R6、R7、R8、R′7、RV、R′8、R″6、R″7、R′″6和R′″7例如独立地具有R3、R4和R5所给出的含义之一；而R9例如为C1-C20烷基。这些化合物在光聚合反应中表现出意外的良好性能。
• Isomerizational recyclizat10n of pyridylethylated cyclanones. A new method for the synthesis of substituted polyhydroacridines and their analogs
  作者：P. B. Terent'ev、Le Ty Chin、Yu. G. Bundel'、A. N. Kost、P. A. Sharbatyan

  DOI：10.1007/bf00503197

  日期：1982.10