2-methylacridan | 79365-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methylacridan
• 英文别名: 2-methyl-9,10-dihydroacridine；2-Methyl-9,10-dihydro-acridin
• CAS: 79365-09-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: DJCOPNFRRNKTKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  339.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylacridan 在 乙醇 、 水 、 三氯化铁 作用下， 生成 2-甲基吖啶
  参考文献：
  名称：

  Reed, Journal of the Chemical Society, 1944, p. 679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吖啶 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 2-methylacridan
  参考文献：
  名称：

  Kahn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 279, p. 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-catalyzed oxidative cross-coupling of acridans with silyl diazoenolates and a Rh-catalyzed rearrangement: two-step synthesis of γ-(9-acridanylidene)-β-keto esters
  作者：Weiyu Li、Hao Xu、Lei Zhou

  DOI：10.1039/d1ob00691f

  日期：——

  oxidative cross-coupling of acridans and silyl diazoenolates and a Rh2(OAc)4-catalyzed rearrangement of the resultant diazo products are described. The reactions provide various γ-(9-acridanylidene)-β-keto esters in good yields, which bear an active α-methylene unit for further functionalization.

  描述了吖啶类和甲硅烷基重氮烯醇化物的 MsOH 催化的氧化交叉偶联和所得重氮产物的 Rh 2 (OAc) 4催化的重排。该反应以良好的收率提供了各种 γ-(9-acridanylidene)-β-酮酯，它们带有一个活性 α-亚甲基单元用于进一步的官能化。
• Radical and Ionic Mechanisms in Rearrangements of o-Tolyl Aryl Ethers and Amines Initiated by the Grubbs–Stoltz Reagent, Et3SiH/KOtBu
  作者：Krystian Kolodziejczak、Alexander J. Stewart、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.3390/molecules26226879

  日期：——

  investigation of the rearrangements of the aryl tolyl ethers now instead supports an anionic Truce–Smiles rearrangement, where the initial benzyl anion can be formed by either of two pathways: (i) direct deprotonation of the tolyl methyl group under basic conditions or (ii) electron transfer to an initially formed benzyl radical. By contrast, the rearrangements of o-tolyl aryl amines depend on the

  最近宣布了使用 Grubbs-Stoltz 试剂（Et 3 SiH + KO t Bu）重排邻甲苯基芳基醚、胺和硫化物，其中醚转化为邻羟基二芳基甲烷，而（o-tol)(Ar)NH 胺转化为二氢吖啶。根据该试剂系统中三乙基甲硅烷基自由基的先前证据，提出了自由基机制。对芳基甲苯基醚重排的详细计算研究现在支持阴离子休战-微笑重排，其中初始苄基阴离子可以通过两种途径之一形成：（i）在碱性条件下甲苯基甲基的直接去质子化或(ii) 电子转移到最初形成的苄基。相比之下，o-的重排甲苯基芳基胺取决于胺的性质。仲胺经历 NH 的去质子化，然后发生自由基重排，形成二氢吖啶，而叔胺通过自由基和/或阴离子途径形成二氢吖啶和二芳基甲烷。总的来说，这项研究强调了由 Et 3 SiH/KO t Bu 系统形成的反应中间体之间的竞争。
• Benzylic C−H Functionalisation by [Et ₃ SiH+KO ^<i>t</i> Bu] leads to Radical Rearrangements in <i>o‐</i> tolyl Aryl Ethers, Amines and Sulfides
  作者：Jude N. Arokianathar、Krystian Kolodziejczak、Frances E. Bugden、Kenneth F. Clark、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.1002/adsc.202000356

  日期：2020.5.26

  rearrangement products. The rearrangements arise from formation of benzyl radicals, likely formed through hydrogen atom abstraction by triethylsilyl radicals. The rearrangements involve cyclisation of the benzyl radical onto the partner arene, which, from computation, is the rate determining step. In the case of diaryl ethers, Truce‐Smiles rearrangements arise from radical cyclisations to form 5‐membered

  Et 3 SiH + KO t Bu与具有邻烷基的二芳基醚，硫化物和胺的反应会导致重排产物。该重排是由苄基的形成引起的，该苄基的形成可能是通过三乙基甲硅烷基基团夺取氢原子而形成的。重排涉及将苄基环化到伙伴芳烃上，这从计算上是速率确定步骤。在二芳基醚的情况下，Truce-Smiles重排是由自由基环化形成的5元环，但对于二芳基胺，则观察到环化形成了二氢ac啶。
• Cadogan, J. I. G.; Hickson, Clare L.; Hutchison, H. Susan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 377 - 384
  作者：Cadogan, J. I. G.、Hickson, Clare L.、Hutchison, H. Susan、McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——
• US3946004A
  申请人：——

  公开号：US3946004A

  公开（公告）日：1976-03-23