methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate | 956833-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy-phenylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 956833-12-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: DHPUQFWATOTGKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate 以 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-ethyl 1-methyl 2-benzylidene-4-methylenepentanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅S N 2'烯丙基化-Wittig策略从磷鎓叶立德，烯丙基碳酸酯和醛中无催化剂地合成烷基二烯

  摘要：

  提出了通过区域选择性的S N 2'方法将稳定的磷化磷与烯丙基碳酸酯进行无催化剂的烯丙基烷基化反应。随后的与脂肪族和芳香族醛以及乙烯酮的一锅Wittig反应可提供结构多样的跳跃式二烯（1,4-二烯），且产率高，并且具有灵活的取代基图案，具有中等至出色的立体选择性。这种单锅S N 2'烯丙基化-维蒂希（Wittig）策略构成了一种方便有效的合成方法，用于从容易获得的起始原料中高度官能化的二烯。

  DOI：

  10.1021/jo500375q
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过新型[3 + 2]等靛蓝和MBH碳酸盐进行 有效和非对映选择性的双螺[cyclopent-3'-ene]双氧吲哚制备†

  摘要：

  已开发出一种新颖且非对映选择性的[3 + 2]等靛蓝和Morita–Baylis–Hillman碳酸盐，用于高效和一步制备带有两个全碳季铵盐的高空间二螺[cyclopent-3'-ene]双氧吲哚。在几分钟内，在温和条件下，螺中心和三个相邻的循环具有极好的收率（高达> 99％）和非对映选择性（高达> 20：1）。获得了一系列双螺[环戊-3'-烯]双恶吲哚，并进行了放大实验，结果极好，证明了该方案的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c7ob03009f
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 在 methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate 、 Eosin Y 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4cc01792g

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4cc01792g

文献信息

• Copper-Catalyzed Four-Component Reaction of Baylis-Hillman Adducts with Alkynes, Sulfonyl Azides and Alcohols
  作者：Wangze Song、Ming Lei、Yang Shen、Shuying Cai、Wei Lu、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000400

  日期：2010.10.4

  4-(Alkoxycarbonyl)-pent-4-enimidates were regioselectively synthesized via a copper-catalyzed four-component reaction of Baylis–Hillman adducts with terminal alkynes, sulfonyl azides and alcohols. The procedure is concise, general and efficient. The resulting pentenimidates could be further transformed to 3-methylene-2,3-dihydroindene-1-imidates.

  4-（烷氧羰基）-戊-4-亚氨基酸酯是通过铜催化的Baylis-Hillman加合物与末端炔烃，磺酰基叠氮化物和醇的四组分反应区域选择性合成的。程序简明，通用，高效。可以将所得戊烯酰胺进一步转化为3-亚甲基-2，3-二氢茚-1-亚氨酸酯。
• Catalyst‐Controlled Regiodivergent Synthesis of α/β‐Dipeptide Derivatives via <i>N</i> ‐Allylic Alkylation of <i>O‐</i> Alkyl Hydroxamates with MBH Carbonates
  作者：Shutao Wang、Lianyou Zheng、Shaoli Song、Siyu Wang、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1002/asia.202101186

  日期：2022.1.3

  A catalyst-controlled switchable N-allylic reaction of O-alkyl hydroxamates with MBH carbonates is reported, providing a regiodivergent method for α/β-dipeptides derivatives.

  报道了O-烷基异羟肟酸酯与 MBH 碳酸酯的催化剂控制的可切换N-烯丙基反应，为 α/β-二肽衍生物提供了区域发散方法。
• Organocatalytic Allylic Amination of Morita–Baylis–Hillman Carbonates­
  作者：Jan Veselý、Bedřich Formánek、Michal Šimek、Martin Kamlar、Ivana Císařová

  DOI：10.1055/s-0037-1611229

  日期：2019.2

  obtain optically active β-lactams, including the building block of the cholesterol-lowering drug Ezetimibe. An organocatalytic asymmetric allylic amination of Morita–Baylis–Hillman carbonates with aromatic amines in the presence of β-isocupreidine is described. Chiral allylic amines were obtained in almost quantitative yields (90–96%) with moderate enantioselectivity. Recrystallization afforded products

  献给Bäckvall教授70周年。 抽象的 描述了在β-异cupreidine的存在下，森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与芳族胺的有机催化不对称烯丙基胺化反应。手性烯丙基胺几乎可以定量获得（90-96％），具有中等对映选择性。重结晶可以提供高收率（45–73％）和高光学纯度（82–99％ee）的产品。该方法提供了一种简便而有效的途径来获得旋光性β-内酰胺，包括降低胆固醇的药物依泽替米贝。 描述了在β-异cupreidine的存在下，森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与芳族胺的有机催化不对称烯丙基胺化反应。手性烯丙基胺几乎可以定量获得（90-96％），具有中等对映选择性。重结晶可以提供高收率（45–73％）和高光学纯度（82–99％ee）的产品。该方法提供了一种简便而有效的途径来获得旋光性β-内酰胺，包括降低胆固醇的药物依泽替米贝。
• Asymmetric organocatalytic allylic alkylation of Reissert compounds: a facile access to chiral 1,1-disubstituted 1,2-dihydroisoquinolines
  作者：Tian-You Qin、Wei-Wei Liao、Yan-Jing Zhang、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1039/c2ob27269e

  日期：——

  The first asymmetric organocatalytic allylic alkylation of 1,2-dihydro-Reissert compounds and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates has been developed, which provided a novel protocol to construct enantioenriched functionalized 1,2-dihydroisoquinolines bearing vicinal quaternary and tertiary chiral centers at C-1 position (up to 94% ee, dr > 20 : 1).

  已开发出第一个1,2-二氢-Reissert化合物和森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯的不对称有机催化烯丙基烷基化，它为构建带有邻位四级和三级手性中心的对映体富集的功能化1,2-二氢异喹啉提供了新的方案在C-1位置（高达94％ee，dr> 20：1）。
• Metal-free access to 3-allyl-2-alkoxychromanones <i>via</i> phosphine-catalyzed alkoxy allylation of chromones with MBH carbonates and alcohols
  作者：Ling Meng、Xiaoyong Chang、Zhenyang Lin、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1039/d1ob00215e

  日期：——

  A phosphine-catalyzed alkoxy allylation of chromones with MBH carbonates and alcohols is established for the metal-free synthesis of 3-allyl-2-alkoxychromanones with high diastereoselectivity.

  一种磷膦催化的MBH碳酸酯和醇与香豆素的烯丙基化反应被建立，用于无金属合成高对映选择性的3-烯丙基-2-烷氧基香豆酮。