3-甲基-5-羟基-2-(4-羟基苯基)-1H-吲哚 | 91444-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-5-羟基-2-(4-羟基苯基)-1H-吲哚
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1H-indol-5-ol
• CAS: 91444-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: OLSDYZLJXRSMAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-204 °C
• 沸点：
  485.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-羟基-2-(4-羟基苯基)-1H-吲哚 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-[[4-[2-(氮杂环庚烷-1-基)乙氧基]苯基]甲基]-2-(4-羟基苯基)-3-甲基-吲哚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  바제독시펜의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种制备新型巴西多芬或其药学上可接受的盐的方法。根据本发明的制备方法可以提供高纯度和高产率的巴西多芬，并且由于相对简单的制备工艺，具有经济、环保的特点，因此适用于大规模生产。

  公开号：

  KR20180095239A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-甲基-5-羟基-2-(4-羟基苯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吲哚的合成，抗增殖和促凋亡活性。

  摘要：

  乳腺癌是仅次于肺癌的全球第二大常见癌症，绝大多数早期乳腺癌是激素依赖性的。乳腺癌临床治疗中的主要治疗进展之一是选择性雌激素受体调节剂（SERM）的引入。我们描述了基于2-芳基吲哚支架的新型SERM型配体的设计和合成，以选择性靶向激素依赖性乳腺癌中的雌激素受体。这些新颖的化合物中有一些被设计为双吲哚型结构，而另一些则与基于康维他汀A4（CA4）的细胞毒剂结合，后者是微管蛋白聚合的有效抑制剂。在该项目中合成的吲哚化合物（例如31和86）在ER阳性MCF-7乳腺癌细胞系中表现出雌激素受体（ER）结合和强大的抗增殖活性，IC50值分别为2.71μM和1.86μM。这些活性化合物在MCF-7细胞中诱导凋亡活性，而对正常外周血细胞的影响最小。它们的强抗癌作用可能是由两个31的ER结合配体和一个与86的细胞毒性剂结合的ER结合配体介导的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.050

文献信息

• SALTS OF BAZEDOXIFENE
  申请人：Jirman Josef

  公开号：US20100240888A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The invention deals with new crystalline salts of bazedoxifene, by means of which a high API quality can be achieved in a high yield.

  这项发明涉及巴泽度西酚的新结晶盐，通过这种方式可以在高产率下实现高API质量。
• 2-Phenylindoles. Relationship between structure, estrogen receptor affinity, and mammary tumor inhibiting activity in the rat
  作者：Erwin Von Angerer、Jelica Prekajac、Josef Strohmeier

  DOI：10.1021/jm00377a011

  日期：1984.11

  2-phenylindole derivatives with one hydroxy group in the meta or para position of the phenyl ring and a second one in position 5, 6, or 7 of the indole nucleus were synthesized. In addition, different alkyl groups were introduced into positions 1 and 3 of the heterocycle. The influence of these structural variations on the binding affinity for the calf uterine estrogen receptor was studied. A prerequisite

  合成了许多2-苯基吲哚衍生物，其在苯环的间位或对位具有一个羟基，在吲哚核的5、6或7位具有第二个羟基。另外，将不同的烷基引入杂环的1和3位。研究了这些结构变化对小牛子宫雌激素受体结合亲和力的影响。结合的前提条件是在氮原子上存在烷基。位于苯环对位的羟基和在吲哚的1和3位的短烷基链是有利的。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如20b为33、24b为21、35b为23）接近己烯雌酚（RBA = 25，雌二醇= 100）。根据氧官能团的位置和烷基残基的大小，吲哚衍生物在化合物中表现为强雌激素（20c，24c，35c）或受阻雌激素，具有拮抗活性（23c，29c，30c，31c，40c，44c）。未成熟的鼠标。测试了其中一些衍生物（20c，23c，24c，29c，30c，31c）对二甲基苯并蒽诱导的激素依赖性大鼠乳腺肿瘤的抑制作用。两种类型均显示出强烈的生长抑制作用，在适当的剂量下平均肿瘤面积减小。假
• 새로운 중간체를 이용한 바제독시펜의 제조방법
  申请人：MFC Co.,Ltd. 엠에프씨 주식회사(120080171659) Corp. No ▼ 131411-0209249BRN ▼134-86-46389

  公开号：KR20190110400A

  公开（公告）日：2019-09-30

  본 발명은 신규한 바제독시펜 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염의 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 제조방법은 고순도 및 고수율의 바제독시펜을 제공할 수 있으며, 비교적 간단한 제조 공정으로 시간적, 비용적으로 경제적이고 친환경적이므로, 대량 생산에 유용하게 적용될 수 있다.

  本发明涉及一种制备新型巴司罗定或其药学上可接受的盐的方法。根据本发明的制备方法可以提供高纯度和高产率的巴司罗定，并且由于制造工艺相对简单，时间、成本经济，环保，因此可广泛应用于大规模生产。
• Programmable genotoxic agents and uses therefor
  申请人：Essigmann John M.

  公开号：US20090062236A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The compositions and methods disclosed herein provide heterobifunctional programmable genotoxic compounds that can be designed to kill selected cells present in a heterogenous cell population. The present compounds comprise a first agent that inflicts damage on cellular DNA, and a second agent that attracts a macromolecular cell component such as a protein, which in turn shields genomic lesions from repair. Unrepaired lesions therefore persist in the cellular genome and contribute to the death of selected cells. In contrast, lesions formed in nonselected cells, which lack the cell component, are unshielded and thus are repaired. As a result, compounds described herein are less toxic to nonselected cells. Compounds of this invention can be designed to cause the selective killing of transformed cells, viral-infected cells and the like.

  本文所披露的组合物和方法提供了异双官能团可编程的基因毒性化合物，可设计用于杀死杂种细胞群中的选定细胞。这些化合物包括第一种对细胞DNA造成损伤的剂和第二种吸引大分子细胞组分（如蛋白质）的剂，该组分反过来保护基因组损伤不受修复。因此，未修复的损伤会在细胞基因组中持续存在并促使选定细胞死亡。相反，形成于缺乏该细胞组分的非选定细胞的损伤则未受保护，因此会被修复。因此，本文所描述的化合物对非选定细胞的毒性较小。本发明的化合物可设计用于选择性地杀死转化细胞、病毒感染细胞等。
• New polymorphic form of bazedoxifene acetate
  申请人：Zentiva, K.S.

  公开号：EP2311805A1

  公开（公告）日：2011-04-20

  New acetate salt of bazedoxifene, which is preferably characterized by the following reflections in the X-Ray diffraction pattern: 13.17; 15.97; 17.95; 19.62; 20.54; 22.08; 25.27.

  巴达昔芬的新型醋酸盐，其 X 射线衍射图谱中的反射率如下：13.17；15.97；17.95；19.62；20.54；22.08；25.27。