4-(5-acetoxy-3-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl acetate | 91444-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-acetoxy-3-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl acetate
• 英文别名: 1H-Indol-5-ol, 2-[4-(acetyloxy)phenyl]-3-methyl-, 5-acetate；[4-(5-acetyloxy-3-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 91444-55-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: SWALANJAJJSJLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  503.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-acetoxy-3-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl acetate 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[[4-[2-(氮杂环庚烷-1-基)乙氧基]苯基]甲基]-2-(4-羟基苯基)-3-甲基-吲哚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  바제독시펜의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种制备新型巴西多芬或其药学上可接受的盐的方法。根据本发明的制备方法可以提供高纯度和高产率的巴西多芬，并且由于相对简单的制备工艺，具有经济、环保的特点，因此适用于大规模生产。

  公开号：

  KR20180095239A
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.66h， 生成 4-(5-acetoxy-3-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  바제독시펜의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种制备新型巴西多芬或其药学上可接受的盐的方法。根据本发明的制备方法可以提供高纯度和高产率的巴西多芬，并且由于相对简单的制备工艺，具有经济、环保的特点，因此适用于大规模生产。

  公开号：

  KR20180095239A

文献信息

• 2-Phenylindoles. Relationship between structure, estrogen receptor affinity, and mammary tumor inhibiting activity in the rat
  作者：Erwin Von Angerer、Jelica Prekajac、Josef Strohmeier

  DOI：10.1021/jm00377a011

  日期：1984.11

  2-phenylindole derivatives with one hydroxy group in the meta or para position of the phenyl ring and a second one in position 5, 6, or 7 of the indole nucleus were synthesized. In addition, different alkyl groups were introduced into positions 1 and 3 of the heterocycle. The influence of these structural variations on the binding affinity for the calf uterine estrogen receptor was studied. A prerequisite

  合成了许多2-苯基吲哚衍生物，其在苯环的间位或对位具有一个羟基，在吲哚核的5、6或7位具有第二个羟基。另外，将不同的烷基引入杂环的1和3位。研究了这些结构变化对小牛子宫雌激素受体结合亲和力的影响。结合的前提条件是在氮原子上存在烷基。位于苯环对位的羟基和在吲哚的1和3位的短烷基链是有利的。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如20b为33、24b为21、35b为23）接近己烯雌酚（RBA = 25，雌二醇= 100）。根据氧官能团的位置和烷基残基的大小，吲哚衍生物在化合物中表现为强雌激素（20c，24c，35c）或受阻雌激素，具有拮抗活性（23c，29c，30c，31c，40c，44c）。未成熟的鼠标。测试了其中一些衍生物（20c，23c，24c，29c，30c，31c）对二甲基苯并蒽诱导的激素依赖性大鼠乳腺肿瘤的抑制作用。两种类型均显示出强烈的生长抑制作用，在适当的剂量下平均肿瘤面积减小。假
• 醋酸巴多昔芬及其中间体的制备方法
  申请人：四川科伦药业股份有限公司

  公开号：CN105085365B

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明公开了醋酸巴多昔芬中间体及醋酸巴多昔芬中间体的制备方法。本发明还公开了用醋酸巴多昔芬中间体制备醋酸巴多昔芬的方法。本发明提供了制备醋酸巴多昔芬关键新中间体如式(Ⅱ)所示，该中间体以C1‑6烷酰基为保护基，采用该中间体制备醋酸巴多昔芬具有以下优点：1、避免了传统方法(以苄基为保护基团保护酚基)脱去保护基时所需的高危险性的高压加氢氢化反应，极大降低实验危险性；2、节约了反应时间，降低了工业能耗；3、本发明的反应不需要较大比例量的钯碳，反应条件温和，操作方便，对环境友好，适合工业化生产。
• ANGERER, E.;PREKAJAC, J.;STROHMEIER, J., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 11, 1439-1447
  作者：ANGERER, E.、PREKAJAC, J.、STROHMEIER, J.

  DOI：——

  日期：——
• 바제독시펜의 제조방법
  申请人：MFC Co.,Ltd. 엠에프씨 주식회사(120080171659) Corp. No ▼ 131411-0209249BRN ▼134-86-46389

  公开号：KR20180095239A

  公开（公告）日：2018-08-27

  본 발명은 신규한 바제독시펜 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염의 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 제조 방법은 고순도 및 고수율의 바제독시펜을 제공할 수 있으며, 비교적 간단한 제조 공정으로 시간적, 비용적으로 경제적이고 친환경적이므로, 대량 생산에 유용하게 적용될 수 있다.

  本发明涉及一种制备新型巴西多芬或其药学上可接受的盐的方法。根据本发明的制备方法可以提供高纯度和高产率的巴西多芬，并且由于相对简单的制备工艺，具有经济、环保的特点，因此适用于大规模生产。