(S)-1-BOC-2-氮杂环丁烷甲醇 | 161511-85-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 中文名称: (S)-1-BOC-2-氮杂环丁烷甲醇
• 中文别名: (S)-1-(叔丁氧羰基)-2-吖丁啶甲醇；(S)-2-羟甲基-氮杂环丁烷-1-甲酸叔丁酯；(S)-1-(叔丁氧羰基)-2-吖啶甲醇；(S)-1-叔丁氧羰基-2-氮杂环丁烷甲醇；(S)-1-Boc-2-吖丁啶甲醇
• 英文名称: 2-(S)-hydroxymethyl-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)azetidine-1-carboxylate；tert-butyl (S)-2-(hydroxymethyl)azetidine-1-carboxylate；1-(tert-butoxycarbonyl)-2(S)-azetidinylmethanol；(S)-1-boc-2-azetidinemethanol；tert-butyl (2S)-2-(hydroxymethyl)azetidine-1-carboxylate；(2S)-1-t-butyloxycarbonyl-2-azetidinemethanol；1-tert-butoxycarbonyl-2(S)-azetidinemethanol；(S)-N-Boc-2-(hydroxymethyl)azetidine
• CAS: 161511-85-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: XIRUXUKRGUFEKC-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36,S45
• 危险类别码：
  R25,R36/38
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  MP8425050
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

(S)-1-(叔丁氧羰基)-2-吖丁啶甲醇 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： (S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-azetidinemethanol
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (S)-1-(叔丁氧羰基)-2-吖丁啶甲醇
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 161511-85-9
俗名： (S)-1-Boc-2-azetidinemethanol
分子式： C9H17NO3

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
(S)-1-(叔丁氧羰基)-2-吖丁啶甲醇 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.05
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
(S)-1-(叔丁氧羰基)-2-吖丁啶甲醇 修改号码：5

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
(S)-1-(叔丁氧羰基)-2-吖丁啶甲醇 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用方面，(S)-1-BOC-2-氮杂环丁烷甲醇可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发过程及化工生产过程中均有广泛应用。

制备方法如下：以2-吡咯烷酮为原料，依次经过硫酸二甲酯和三乙基氧氟硼酸盐处理后得到2-甲氧基吡咯啉和2-乙氧基-1-吡咯啉。将产物与等量的N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在四氯化碳溶剂中回流，可获得3-溴-2-烷氧基-1-吡咯啉，该步骤的收率可达45～50%。接下来，在稀盐酸作用下，该溴代产物容易发生开环反应生成γ-氨基-溴丁酸，并经过重结晶提纯后滴加至热碱溶液中进行反应，最终得到L-氮杂环丁烷-2-羧酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-BOC-2-氮杂环丁烷甲醇 在 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 硫酸 、 氟氯氰菊酯 、 sodium thiosulfate 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-Boc-L-吖啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Processes for producing azetidine-2-carboxylic acid and intermediates

  摘要：

  本发明的目的是提供一种生产氮杂环丙氨酸及其中间体的方法，该方法高效、经济且适合工业实践。本发明涉及一种生产氮杂环丙氨酸的方法，包括将一般式（1）所代表的4-氧代-2-氮杂环丙氨酸衍生物经氢化还原得到以下式（2）所示的氮杂环丙醇，将其与氨基保护剂处理得到以下一般式（3）所示的N-保护的氮杂环丙醇，将其与氧化剂处理得到以下一般式（4）所示的N-保护的氮杂环丙氨酸，并进一步对其氨基保护基进行消除。

  公开号：

  US06150535A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-L-吖啶-2-羧酸 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(S)-1-BOC-2-氮杂环丁烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic interrogation of the asymmetric lithiation-trapping of N-thiopivaloyl azetidine and pyrrolidine

  摘要：

  对s-BuLi/手性二胺介导的N-硫代戊酰基氮杂环戊烷和吡咯烷的不对称锂化-捕获机制的基础研究揭示了不对称诱导是由于构型不稳定的有机锂的动态分辨。

  DOI：

  10.1039/c5cc08690f

文献信息

• SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：OBERBOERSCH Stefan

  公开号：US20080153843A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Substituted sulfonamide derivatives, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and to the use of substituted sulfonamide derivatives in the treatment or inhibition of pain and/or various disorders or disease states.

  磺胺取代物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及磺胺取代物在治疗或抑制疼痛和/或各种疾病或疾病状态中的用途。
• NOVEL AMINO PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：ANGST Daniela

  公开号：US20150152068A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention describes new amino pyrimidine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof which appear to interact with Bruton's tyrosine kinase (Btk). Accordingly, the novel amino pyrimidines may be effective in the treatment of autoimmune disorders, inflammatory diseases, allergic diseases, airway diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), transplant rejection, cancers e.g. of hematopoietic origin or solid tumors.

  本发明描述了新的氨基嘧啶衍生物及其药用盐，这些衍生物似乎与布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）相互作用。因此，这些新型氨基嘧啶可能在治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、过敏性疾病、气道疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））、移植排斥、血液起源或实体肿瘤等癌症方面具有有效性。
• [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE LA PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARKUDA THERAPEUTICS

  公开号：WO2020252222A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Provided herein are compounds that modulate progranulin and methods of using the compounds in progranulin-associated disorders, such as Frontotemporal dementia (FTD).

  本文件提供了调节颗粒蛋白的化合物及其在颗粒蛋白相关疾病中的使用方法，例如额颞痴呆（FTD）。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100069348A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed herein are cannabinoid receptor ligands of formula (I) wherein A 1 , A 5 , R x , X 4 , and z are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  本文揭示了公式（I）中的大麻素受体配体，其中A1、A5、Rx、X4和z如规范中定义。还公开了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Discovery of LOU064 (Remibrutinib), a Potent and Highly Selective Covalent Inhibitor of Bruton’s Tyrosine Kinase
  作者：Daniela Angst、François Gessier、Philipp Janser、Anna Vulpetti、Rudolf Wälchli、Christian Beerli、Amanda Littlewood-Evans、Janet Dawson、Barbara Nuesslein-Hildesheim、Grazyna Wieczorek、Sascha Gutmann、Clemens Scheufler、Alexandra Hinniger、Alfred Zimmerlin、Enrico G. Funhoff、Robert Pulz、Bruno Cenni

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01916

  日期：2020.5.28

  Bruton's tyrosine kinase (BTK), a cytoplasmic tyrosine kinase, plays a central role in immunity and is considered an attractive target for treating autoimmune diseases. The use of currently marketed covalent BTK inhibitors is limited to oncology indications based on their suboptimal kinase selectivity. We describe the discovery and preclinical profile of LOU064 (remibrutinib, 25), a potent, highly

  Bruton的酪氨酸激酶（BTK）是一种细胞质酪氨酸激酶，在免疫中起着核心作用，被认为是治疗自身免疫性疾病的诱人靶标。基于其次优激酶选择性，目前市售的共价BTK抑制剂的使用仅限于肿瘤适应症。我们描述了一种有效的，高度选择性的共价BTK抑制剂LOU064（remibrutinib，25）的发现和临床前概况。LOU064由于与BTK的非活性构象结合而表现出出色的激酶选择性，并且具有治疗自身免疫性疾病的同类最佳共价BTK抑制剂的潜力。它在大鼠胶原蛋白诱发的关节炎中表现出有效的体内靶标占有率，EC90为1.6 mg / kg，且剂量依赖性。