thioacetic acid S-(4-methylbenzyl) ester | 628298-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thioacetic acid S-(4-methylbenzyl) ester
• 英文别名: S-(4-methylbenzyl) ethanethioate；4-methylbenzyl thioacetate；Ethanethioic acid, S-[(4-methylphenyl)methyl] ester；S-[(4-methylphenyl)methyl] ethanethioate
• CAS: 628298-41-9
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: ZHIDQFRKHDCRKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioacetic acid S-(4-methylbenzyl) ester 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 [[(benzylcarbamoylmethyl)carbamoyl]methyl][1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylbenzylsulfanyl)ethyl]carbamic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Derivatized Amino Acids Relevant to Native Peptide Synthesis by Chemical Ligation and Acyl Transfer

  摘要：

  Three amino acids were converted into the derivatives 5.2 (from glycine), 6.4a and 6.4b (from alanine), and 8.3a and 8.3b (from O-benzyl serine). These N-alkylated amino acids, which can be deprotected after conversion of the carboxyl into an amide, correspond to the general structure 2.1, a compound class of use in the study of peptide segment coupling by the ligation-acyl transfer method.

  DOI：

  10.1021/jo030192r
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 、 potassium thioacetate 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 thioacetic acid S-(4-methylbenzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  一锅法无硫醇合成硫化物和选择性亚砜

  摘要：

  报道了一种简便高效的无硫醇一锅法，用于在绿色条件下不使用任何金属催化剂直接合成硫化物和亚砜。为此，我们在硫代乙酸钾 (PTA) 和 Oxone® 的存在下使用苄基溴作为起始材料，这些都是低成本且易于获得的化学品。该方法与多种官能团高度相容，并以良好的收率提供了一系列硫化物、双硫化物和亚砜。通过一种机制讨论了亚砜在砜上的选择性形成。

  DOI：

  10.1039/d2ra04872h

文献信息

• A Convenient Synthesis of Thioacetates and Thiobenzoates Using Silica-Gel Supported Potassium Thioacetate
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1081/scc-120025193

  日期：2003.11

  Abstract A simple and efficient procedure has been developed for the synthesis of thioesters by a reaction of alkyl halides with silica-gel supported potassium thioacetate or thiobenzoate under mild conditions.

  摘要 开发了一种简单有效的方法，通过烷基卤与硅胶负载的硫代乙酸钾或硫代苯甲酸钾在温和条件下反应合成硫酯。
• Unsymmetrical Disulfides Synthesis <i>via</i> Cs ₂ CO ₃ ‐Catalyzed Three‐Component Reaction in Water
  作者：Dungai Wang、Yuanji Gao、Yunli Tong、Mingteng Xiong、Xiao Liang、Heping Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/adsc.202000851

  日期：2020.11.18

  An unsymmetrical disulfides synthesis by Cs2CO3‐catalyzed three‐component coupling reaction of thioacetate, sodium thiosulfate, and benzyl halide in water is described. The safe, stable, and non‐toxic Na2S2O3 was invoked as the sulfur‐source, successfully avoiding the odor generation in the process of S−S bond formation. A wide range of substrate suitability and appropriate functional group tolerance

  描述了由Cs 2 CO 3催化的硫代乙酸盐，硫代硫酸钠和苄基卤化物在水中的三组分偶联反应合成的不对称二硫化物。安全，稳定且无毒的Na 2 S 2 O 3被用作硫源，成功避免了在S-S键形成过程中产生的气味。观察到广泛的底物适应性和适当的官能团耐受性用于转化。值得注意的是，此处报道的方法与各种生物分子兼容，包括葡萄糖，香豆素和喹啉酮。
• 一种非对称有机过硫化合物的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN111848467B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开一种非对称有机过硫化合物的制备方法，包括如下步骤：在碱的催化下，式(II)化合物、式(III)化合物与硫代硫酸钠在溶剂中进行一锅法反应，得到式(I)所示的非对称有机过硫化合物。本发明所述的制备方法反应条件温和，操作简单，收率高；并且能够实现喹啉酮、香豆素、葡萄糖等天然产物分子的过硫化修饰。
• 适用于UV-LED光固化的萘二甲酰亚胺芳基 苄基硫醚型光引发剂及制备方法与应用
  申请人：安庆北化大科技园有限公司

  公开号：CN109400529B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开一种适用于UV‑LED光固化的萘二甲酰亚胺芳基苄基硫醚型光引发剂，涉及感光高分子领域，基于现有的光引发剂在UV‑LED光源的照射下引发性能较差的问题而提出的，所述光引发剂的化学结构通式如下所示：其中，R1选自C1‑C16脂肪烃基、芳烷基或苯基，R2分别独自选自氢、烷基、烷氧基、酰基、卤原子、硝基；本发明还提供上述光引发剂的制备方法及其在光固化体系中的应用；本发明的有益效果在于：本发明的制备的光引发剂其紫外吸收波长明显延长，在UV‑LED光源作用下，具有较高的光固化效率，有助于UV‑LED光固化工业的发展。
• Naphthalimide derivatives containing benzyl-sulfur bond as cleavable photoinitiators for near-UV LED polymerization
  作者：Xiuyuan Hu、Jia Yu、Shengling Jiang、Yanjing Gao、Fang Sun

  DOI：10.1080/17415993.2020.1795175

  日期：2020.11.1

  substituents located on benzene ring of the benzyl group on photochemical behavior, involving the light absorption properties, potential mechanisms of the photolysis of NABSs under UV LED at 405 nm, and the electron transfer reaction between NABSs and diphenyliodonium hexafluorophosphate (Iod) were investigated in detail. The NABSs have different photolysis mechanisms as compared to PIs containing only an aryl-sulfur

  设计并制备了三种含有苄硫键的萘酰亚胺芳基苄硫衍生物 (NABS) 可裂解光引发剂 (PI)。苄基苯环上的苄基硫部分和取代基对光化学行为的影响，涉及光吸收特性、NABSs 在 405 nm UV LED 下光解的潜在机制，以及 NABSs 和 NABSs 之间的电子转移反应。六氟磷酸二苯基碘鎓 (Iod) 进行了详细研究。与仅包含芳基硫键的 PI 相比，NABS 具有不同的光解机制。NABS3 在 405 nm 的 UV LED 曝光下最有效地引发丙烯酸酯单体的自由基光聚合。此外，NABSs/Iod 系统可以引发环氧化物的阳离子光聚合。有趣的是，使用 NABSs 作为 PI 制备的聚合物在 405 nm 的 UV LED 照射下在约 460 nm 处表现出很大的光致发光带。图形概要

表征谱图