O-苄基-D-酪氨酸 | 65733-15-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-苄基-D-酪氨酸
• 英文名称: O-benzyl-D-tyrosine
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 65733-15-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: KAFHLONDOVSENM-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：0-5°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-苄基-D-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-oxalyl-O-benzyl-(R)-tyrosin
  参考文献：
  名称：

  组蛋白去甲基化酶 KDM4C 和 KDM6A 的酶动力学研究：了解靶向致癌组蛋白去甲基化酶的抑制剂的选择性

  摘要：

  为了研究致癌 KDM4C 和肿瘤抑制蛋白 KDM6A 组蛋白去甲基化酶之间的配体选择性，对 KDM4C 和 KDM6A 进行了酶学表征，随后，测试了四种化合物的抑制作用。已知 2,4-二羧基吡啶和 (R)-N-草酰-O-苄基酪氨酸 (3) 均与紧密的 KDM4C 同源物结合，并且 3 结合在容纳组蛋白 3 位置 11 侧链的空腔部分. 抑制测量显示 KDM4C 和 KDM6A 之间具有显着的选择性。这表明尽管活性位点拓扑结构非常相似，但即使使用小分子配体也可以获得 Jumonji 家族组蛋白去甲基化酶之间的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.febslet.2011.05.023
• 作为产物：
  描述：

  D-酪氨酸 在 三乙胺 、 氯仿 作用下， 以 trifluoracetic acid-dichloromethane 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-苄基-D-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active peptide derivatives and pharmaceutical

  摘要：

  肽衍生物及其与药学上可接受的酸或碱盐，具有一般式(I)，其中R= -H，C1-C3烷基，C1-C3酰基，C1-C4烷基的烷氧羰基; R1 = -H，C1-C3烷基; R2 = -H，-OH，-OR'2，其中R'2 = C1-C3烷基，C1-C3酰基，苄基; R3 = -H，-CH3; n = 1,2 R4 = -H，-COOH，-CONH2，-COOR'4，其中R'4 = C1-C3烷基，苄基; R5 = -H，4-OH，3,4-OH，-OR'5，其中R'5 = C1-C3烷基，C1-C3酰基，苄基; R6 = -OH，-NH2，-OR'6，其中R'6 = C1-C3烷基，苄基; 具有镇痛、抗病毒、免疫调节药理学性质，并且含有它们作为活性成分的药物制剂。

  公开号：

  US05182265A1

文献信息

• Preparation of l-proline based aeruginosin 298-A analogs: Optimization of the P1-moiety
  作者：Guijun Wang、Navneet Goyal、Branden Hopkinson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.056

  日期：2009.7

  residue. The structure optimization was focused on modification of the P1 position. In choosing the P1 group, an effort was made to avoid using the highly basic guanidine groups present in nearly all naturally occurring aeruginosins. The synthesis and enzyme assays of these aeruginosin analogs against thrombin and trypsin are reported. We found that several compounds with neutral P1 groups exhibit excellent

  铜绿素是一族天然的寡肽，具有共同的双环氨基酸核心结构。该家族中的许多化合物都是丝氨酸蛋白酶的抑制剂，例如凝血酶和胰蛋白酶。凝血酶是凝血级联反应中的重要酶，并且是抗凝药物开发的有希望的靶标。为了了解结构-活性关系（SAR）并找到选择性的凝血酶抑制剂，我们合成了一系列铜绿菌素298-A类似物，其中P 2双环氨基酸被1-脯氨酸残基取代。结构优化的重点是修改P 1位置。在选择P 1时为了避免这种情况，人们努力避免使用几乎所有天然存在的铜绿素酶中都存在的高碱性胍基。报道了这些铜绿素类似物针对凝血酶和胰蛋白酶的合成和酶测定。我们发现几种具有中性P 1基团的化合物相对于胰蛋白酶表现出优异的选择性，并且对凝血酶具有良好的效力。此处获得的P 1基团的SAR数据可用于制备对胰蛋白酶具有更好选择性的其他凝血酶抑制剂。
• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Obrecht Daniel

  公开号：US20120202821A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of type (I) are constituted by three distinct building blocks: an aromatic template a, a conformation modulator b and a spacer moiety c as detailed in the description and the claims. Macrocycles of type (I) are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry. They are designed to interact with specific biological targets. In particular, they show agonistic or antagonistic activity on the motilin receptor (MR receptor), on the serotonin receptor of subtype 5-HT 2B (5-HT 2B receptor), and on the prostaglandin F2•receptor (FP receptor). They are thus potentially useful for the treatment of hypomotility disorders of the gastrointestinal tract such as diabetic gastroparesis and constipation type irritable bowl syndrome; of CNS related diseases like migraine, schizophrenia, psychosis or depression; of ocular hypertension such as associated with glaucoma and preterm labour.

  构象受限、空间定义的12-30环大环环系统(I型)由三个不同的构建模块组成：芳香模板a、构象调节剂b和间隔基团c，如详细描述和索赔中所述。类型(I)的大环可通过并行合成或组合化学方法轻松制备。它们被设计用于与特定生物靶点相互作用。特别是，它们在胃动素受体(MR受体)、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体(5-HT2B受体)和前列腺素F2受体(FP受体)上显示出激动或拮抗活性。因此，它们潜在地可用于治疗胃肠道低动力障碍，如糖尿病性胃轻瘫和便秘型肠易激综合征；中枢神经系统相关疾病，如偏头痛、精神分裂症、精神病或抑郁症；眼压增高，如青光眼和早产。
• In vitro chemoenzymatic and in vivo biocatalytic syntheses of new beauvericin analogues
  作者：Diana Matthes、Lennart Richter、Jane Müller、Alexander Denisiuk、Sven C. Feifel、Yuquan Xu、Patricia Espinosa-Artiles、Roderich D. Süssmuth、István Molnár

  DOI：10.1039/c2cc31669b

  日期：——

  New beauvericins have been synthesized using the nonribosomal peptide synthetase BbBEAS from the entomopathogenic fungus Beauveria bassiana. Chemical diversity was generated by in vitro chemoenzymatic and in vivo whole cell biocatalytic syntheses using either a B. bassiana mutant or an E. coli strain expressing the bbBeas gene.

  新的博维里菌素是通过来自昆虫病原真菌白僵菌的非核糖体肽合成酶BbBEAS合成的。通过使用白僵菌突变体或表达bbBeas基因的大肠杆菌菌株进行体外化学酶促和体内全细胞生物催化合成，产生了化学多样性。
• Large-scale synthesis of α-amino acid-<i>N</i>-carboxyanhydrides
  作者：J. Edward Semple、Bradford Sullivan、Kevin N. Sill

  DOI：10.1080/00397911.2016.1249289

  日期：2017.1.2

  Purification methods including repeated crystallizations, extraction, and flash column chromatography have been devised. However, these methods are not easily amendable to large-scale NCA preparations. This article describes the synthesis of numerous highly purified NCAs on a >100 g scale using a simple filtration step through diatomaceous earth (celite). The resulting NCAs provided polyethylene glycol

  摘要 由α-氨基酸-N-羧酸酐（NCA）单体制备的杂聚物和均聚物是广泛有用的产品。过去对纯 NCA 单体的制备进行了广泛的研究。已经设计了包括重复结晶、萃取和快速柱色谱在内的纯化方法。然而，这些方法不容易修改为大规模 NCA 制剂。本文描述了使用简单的硅藻土 (硅藻土) 过滤步骤以 > 100 g 的规模合成大量高度纯化的 NCA。由此产生的 NCA 提供了聚乙二醇 (PEG)-氨基酸三嵌段聚合物，不含低分子量副产物，当使用未经过滤的 NCA 批次时，通常会观察到这些副产物。还公开了在环境温度下制备NCA。传统上，加热使用光气源的 NCA 反应。这项研究表明，这些反应可以由试剂混合时形成的轻微放热驱动。这消除了对外部热源的需要，简化了大规模反应。图形概要
• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。