Z-Cys(BzlOMe)-OH | 3081-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Cys(BzlOMe)-OH
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-S-(4-methoxy-benzyl)-L-cystein；N-Carbobenzoxy-S-(4-methoxy-benzyl)-L-cystein；Z-Cys(pmeobzl)-OH；(2R)-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 3081-32-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅S
• 分子量: 375.445
• InChiKey: ITIVJYICKMMKHE-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Cys(BzlOMe)-OH 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-Carbobenzoxy-S-(4-methoxy-benzyl)-L-cysteinyl-glycin
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Protection of the Sulfhydryl Group during Peptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.433
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Z-Cys(BzlOMe)-OH
  参考文献：
  名称：

  催产素的合成

  摘要：

  合成了 N-羧基苯甲氧基-S-甲氧基苄基-L-半胱氨酰-L-酪氨酰-L-异亮氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-天冬酰胺基-Sp-甲氧基苄基-L-半胱氨酰-L-脯氨酰-L-亮氨酰甘氨酰胺（IX）通过逐步延伸法，不仅用液氨中的钠处理，而且用沸腾的三氟乙酸处理，然后按照通常的曝气程序，从 IX 获得高效催产素。在反应过程中证明，新引入的 Sp-甲氧基苄基比通常的 S-苄基更容易裂解，并且新的 S-保护基团可用于制备复杂的半胱氨酸肽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.120

文献信息

• Studies relating to the ferredoxins. Part 3. The synthesis of some cysteine–glycine peptides for iron–sulphur complexing studies
  作者：Ambikaipakan Balasubramaniam、Roger J. Burt、George Christou、Brian Ridge、H. N. Rydon

  DOI：10.1039/p19810000310

  日期：——

  Three peptides with the general structure Ac-Gly2.(Cys.Glym)n.Cys.Gly3.Cys.Gly2.NH2(1; m= 2 or 3; n= 0 or 1), four with the general structure Ac.Gly2.Cysn.Gly2.NH2(2; n= 1–4), and three with the general structure HS.CH2.CH2.CO.Gly2.(Cys.Gly2)n.NH.CH2.CH2.SH (3; n= 0–2) have been synthesised for iron-sulphur complexing studies.

  三种具有通用结构Ac-Gly 2（Cys.Gly m）n .Cys.Gly 3 .Cys.Gly 2 .NH 2（1; m = 2或3; n = 0或1）的肽，其中四个具有通用结构Ac.Gly 2 .Cys n .Gly 2 .NH 2（2; n = 1-4），三个具有通用结构HS.CH 2 .CH 2 .CO.Gly 2（Cys.Gly 2）n .NH.CH 2 .CH 2 .SH（3; n= 0–2）已被合成用于铁硫络合研究。
• Studies on peptides. LXXXIII. Behavior of S-substituted cysteine sulfoxides under deprotecting conditions in peptide synthesis.
  作者：SUSUMU FUNAKOSHI、NOBUTAKA FUJII、KENICHI AKAJI、HIROSHI IRIE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.27.2151

  日期：——

  Sulfoxides of Cys (S-p-methoxybenzyl) and Cys (S-benzyl) were prepared by oxidation with sodium perborate. Hydrogen fluoride and methanesulfonic acid converted the former sulfoxide to S-p-methoxyphenylcysteine or S-p-hydroxyphenylcysteine in the presence of anisole or phenol, respectively, while the latter sulfoxide resisted the actions of these deprotecting reagents. Thiophenol appears to be useful as a powerful reducing reagent for protected cysteine sulfoxides.

  用过硼酸钠氧化法制备了 Cys（S-对甲氧基苄基）和 Cys（S-苄基）的亚砜。在苯甲醚或苯酚存在下，氟化氢和甲磺酸分别将前一种亚砜转化为 S-对甲氧基苯基半胱氨酸或 S-对羟基苯基半胱氨酸，而后一种亚砜则能抵抗这些脱保护试剂的作用。噻吩酚似乎是保护半胱氨酸亚砜的强力还原试剂。
• US5280027A
  申请人：——

  公开号：US5280027A

  公开（公告）日：1994-01-18
• A New Method for the Protection of the Sulfhydryl Group during Peptide Synthesis
  作者：Shiro Akabori、Shumpei Sakakibara、Yasutsugu Shimonishi、Yoshifumi Nobuhara

  DOI：10.1246/bcsj.37.433

  日期：1964.3
• A Synthesis of Oxytocin
  作者：Shumpei Sakakibara、Yoshibumi Nobuhara、Yasutsugu Shimonishi、Reiko Kiyoi

  DOI：10.1246/bcsj.38.120

  日期：1965.1

  leucylglycinamide (IX) was synthesized by the step-wise elongation method, and highly potent oxytocin was obtained from IX by treatment not only with sodium in liquid ammonia, but also with boiling trifluoroacetic acid, followed by the usual aeration procedure. It was demonstrated during the reactions that the newly introduced S-p-methoxybenzyl group could be cleaved more easily than the usual S-benzyl

  合成了 N-羧基苯甲氧基-S-甲氧基苄基-L-半胱氨酰-L-酪氨酰-L-异亮氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-天冬酰胺基-Sp-甲氧基苄基-L-半胱氨酰-L-脯氨酰-L-亮氨酰甘氨酰胺（IX）通过逐步延伸法，不仅用液氨中的钠处理，而且用沸腾的三氟乙酸处理，然后按照通常的曝气程序，从 IX 获得高效催产素。在反应过程中证明，新引入的 Sp-甲氧基苄基比通常的 S-苄基更容易裂解，并且新的 S-保护基团可用于制备复杂的半胱氨酸肽。