Z-Cys(BzlOMe)-OH | 3081-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Cys(BzlOMe)-OH
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-S-(4-methoxy-benzyl)-L-cystein；N-Carbobenzoxy-S-(4-methoxy-benzyl)-L-cystein；Z-Cys(pmeobzl)-OH；(2R)-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 3081-32-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅S
• 分子量: 375.445
• InChiKey: ITIVJYICKMMKHE-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Cys(BzlOMe)-OH 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-Carbobenzoxy-S-(4-methoxy-benzyl)-L-cysteinyl-glycin
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Protection of the Sulfhydryl Group during Peptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.433
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Z-Cys(BzlOMe)-OH
  参考文献：
  名称：

  催产素的合成

  摘要：

  合成了 N-羧基苯甲氧基-S-甲氧基苄基-L-半胱氨酰-L-酪氨酰-L-异亮氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-天冬酰胺基-Sp-甲氧基苄基-L-半胱氨酰-L-脯氨酰-L-亮氨酰甘氨酰胺（IX）通过逐步延伸法，不仅用液氨中的钠处理，而且用沸腾的三氟乙酸处理，然后按照通常的曝气程序，从 IX 获得高效催产素。在反应过程中证明，新引入的 Sp-甲氧基苄基比通常的 S-苄基更容易裂解，并且新的 S-保护基团可用于制备复杂的半胱氨酸肽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.120

文献信息

• Studies relating to the ferredoxins. Part 3. The synthesis of some cysteine–glycine peptides for iron–sulphur complexing studies
  作者：Ambikaipakan Balasubramaniam、Roger J. Burt、George Christou、Brian Ridge、H. N. Rydon

  DOI：10.1039/p19810000310

  日期：——

  Three peptides with the general structure Ac-Gly2.(Cys.Glym)n.Cys.Gly3.Cys.Gly2.NH2(1; m= 2 or 3; n= 0 or 1), four with the general structure Ac.Gly2.Cysn.Gly2.NH2(2; n= 1–4), and three with the general structure HS.CH2.CH2.CO.Gly2.(Cys.Gly2)n.NH.CH2.CH2.SH (3; n= 0–2) have been synthesised for iron-sulphur complexing studies.

  三种具有通用结构Ac-Gly 2（Cys.Gly m）n .Cys.Gly 3 .Cys.Gly 2 .NH 2（1; m = 2或3; n = 0或1）的肽，其中四个具有通用结构Ac.Gly 2 .Cys n .Gly 2 .NH 2（2; n = 1-4），三个具有通用结构HS.CH 2 .CH 2 .CO.Gly 2（Cys.Gly 2）n .NH.CH 2 .CH 2 .SH（3; n= 0–2）已被合成用于铁硫络合研究。
• Studies on peptides. LXXXIII. Behavior of S-substituted cysteine sulfoxides under deprotecting conditions in peptide synthesis.
  作者：SUSUMU FUNAKOSHI、NOBUTAKA FUJII、KENICHI AKAJI、HIROSHI IRIE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.27.2151

  日期：——

  Sulfoxides of Cys (S-p-methoxybenzyl) and Cys (S-benzyl) were prepared by oxidation with sodium perborate. Hydrogen fluoride and methanesulfonic acid converted the former sulfoxide to S-p-methoxyphenylcysteine or S-p-hydroxyphenylcysteine in the presence of anisole or phenol, respectively, while the latter sulfoxide resisted the actions of these deprotecting reagents. Thiophenol appears to be useful as a powerful reducing reagent for protected cysteine sulfoxides.

  用过硼酸钠氧化法制备了 Cys（S-对甲氧基苄基）和 Cys（S-苄基）的亚砜。在苯甲醚或苯酚存在下，氟化氢和甲磺酸分别将前一种亚砜转化为 S-对甲氧基苯基半胱氨酸或 S-对羟基苯基半胱氨酸，而后一种亚砜则能抵抗这些脱保护试剂的作用。噻吩酚似乎是保护半胱氨酸亚砜的强力还原试剂。
• US5280027A
  申请人：——

  公开号：US5280027A

  公开（公告）日：1994-01-18