环丙酰胺 | 6228-73-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 中文名称: 环丙酰胺
• 中文别名: 2,2-二氯-N-(1-(4-氯苯基)乙基)-1-乙基-3-甲基环丙羧酸酰胺；环丙甲酰胺；环丙基甲酰胺
• 英文名称: Cyclopropancarbamid
• 英文别名: cyclopropane-carboxamide；cyclopropylcarboxamide；cyclopropanamide；Cyclopropancarbonsaeure-amid；cyclopropionamide；Cyclopropancarboxamid；cyclopropylformamide；cyclopropylamide；cyclopropamide；Cyclopropanecarboxamide
• CAS: 6228-73-5
• 化学式: C₄H₇NO
• mdl: MFCD00013729
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: AIMMVWOEOZMVMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122°C
• 沸点：
  248.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  16.60±0.20 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，为浅棕色晶体状粉末。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

SDS

环丙基甲酰胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Cyclopropanecarboxamide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 环丙基甲酰胺
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 6228-73-5
分子式： C4H7NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
环丙基甲酰胺 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
122°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
环丙基甲酰胺 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
环丙基甲酰胺 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

环丙酰胺主要用作有机合成和医药化学中的中间体，适用于实验室研发和制药行业的原料药制备。在有机合成转化中，环丙酰胺中的酰胺基团可以通过霍夫曼降解反应脱去一分子的羰基得到相应的一级胺产物；此外，酰胺也可以在二氯亚砜的作用下脱水生成环丙腈。

制备

在空气环境下，将1.0毫摩尔环丙腈和0.017克（0.1毫摩尔，占10摩尔%）的水合氢氧化铯加入到含有0.5毫升氨水的混合物中，并密封于Schlenk管中。将此混合物在100度下加热搅拌反应3小时后，用乙酸乙酯对反应体系进行萃取。得到的有机层浓缩后，通过硅胶柱纯化残余物，以乙酸乙酯和石油醚为洗脱剂即可获得所需产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙酰胺 在 N-甲基苯甲酰胺 、 苯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 2C₁₆H₁₈MnN₂O₄⁽¹⁺⁾*C₃₂H₃₂Mn₂N₄O₆⁽²⁺⁾*4CF₃O₃S^(1-)*2H₂O 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到环丙基腈
  参考文献：
  名称：

  具有结构特征的锰 (III)-salen 络合物的催化命运，使用氢硅烷将伯酰胺有效转化为胺或腈

  摘要：

  通过使用简单的定义明确的 O、N、N、O 供体基于沙仑的地球丰富的锰 ( III) 复合物在温和条件下。通过添加封端剂仲酰胺稍微改变反应条件，伯酰胺向胺的转化在中间腈态停止（9 个例子）。同样的催化剂也有能力使用廉价的硅烷如聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 将腈还原为胺（15 个例子）。还进行了机理研究和 DFT 计算，以了解反应机理和化学选择性。在这种催化转化中，锰催化剂激活伯酰胺，整个还原过程通过伯酰胺脱水为相应的腈，然后还原为相应的伯胺。

  DOI：

  10.1039/d3nj01183f
• 作为产物：
  描述：

  环丙基腈 在 没食子酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到环丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  可再生生物资源中的没食子酸促进腈的有效水合

  摘要：

  已经开发出有效的没食子酸在室温下以乙醇/水作为溶剂促进腈水合。本方案以中等至良好的产率提供了多种酰胺。此外，五倍子提取物可以用作促进水合的促进剂，这也表明了天然原料的潜在利用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700016
• 作为试剂：
  描述：

  2-Chloro-5-fluoro-4-phenylmethoxypyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 环丙酰胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-Fluoro-4-phenylmethoxypyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-HE TERO ARYLOXY BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES AS JAK2 INHIBITORS
  [FR] 6-HETERO-ARYLOXY-BENZIMIDAZOLES ET AZABENZIMIDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK2

  摘要：

  The present disclosure provides 6-heteroaryloxy benzimidazole and azabenzimidazole compounds and compositions thereof useful for inhibiting JAK2.

  公开号：

  WO2023086319A1

文献信息

• Transition metal-free catalytic reduction of primary amides using an abnormal NHC based potassium complex: integrating nucleophilicity with Lewis acidic activation
  作者：Mrinal Bhunia、Sumeet Ranjan Sahoo、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Sreejyothi P.、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9sc05953a

  日期：——

  potassium complex was used as a transition metal-free catalyst for reduction of primary amides to corresponding primary amines under ambient conditions. Only 2 mol% loading of the catalyst exhibits a broad substrate scope including aromatic, aliphatic and heterocyclic primary amides with excellent functional group tolerance. This method was applicable for reduction of chiral amides and utilized for the synthesis

  异常的基于N-杂环卡宾（aNHC）的钾络合物用作无过渡金属的催化剂，用于在环境条件下将伯酰胺还原为相应的伯胺。仅催化剂的2mol％负载显示出广泛的底物范围，包括具有优异的官能团耐受性的芳族，脂族和杂环伯酰胺。该方法适用于手性酰胺的还原，并用于克级的药学上有价值的前体的合成。在机理研究过程中，通过光谱技术分离和表征了几种中间体，并且通过单晶XRD表征了一种催化中间体。定义明确的催化剂和可分离的中间体，以及一些化学计量的原位实验 NMR实验和DFT研究帮助我们勾画出了该还原过程的机理途径，从而揭示了催化剂的双重作用，包括aNHC的亲核活化以及K离子的Lewis酸性活化。
• Primary amides to amines or nitriles: a dual role by a single catalyst
  作者：Hari S. Das、Shyamal Das、Kartick Dey、Bhagat Singh、Rahul K. Haridasan、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9cc05856g

  日期：——

  of various primary amides to amines (25 examples). On simple modification of the reaction conditions such as in the presence of a catalytic amount of secondary amide, the same catalyst can transform the primary amides into intermediate nitrile compounds (16 examples) in excellent yields. This is the first example where such a controlled catalytic transformation of primary amides to amines or nitriles

  我们报道了锰催化的各种伯酰胺向胺的加氢甲硅烷基化还原（25个例子）。通过简单地改变反应条件，例如在催化量的仲酰胺存在下，相同的催化剂就能以优异的收率将伯酰胺转化为中间体腈化合物（16个实例）。这是第一个实例，其中已经证明了用单一催化剂将伯酰胺控制地催化转化为胺或腈。
• Cobalt-Catalyzed Allylation of Amides with Styrenes Using DMSO as Both the Solvent and the α-Methylene Source
  作者：Xu Zhang、Zhi Zhou、Huiying Xu、Xuefeng Xu、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02462

  日期：2019.9.20

  An efficient synthesis of privileged allylic amines has been developed via cobalt-catalyzed allylation of amides with styrenes, in which DMSO was used as both the solvent and the α-methylene source. This transformation features high yields, and selectivity for the (E)-isomer of the linear product. Through the experimental and computational investigations, a sequential K2S2O8-mediated oxidative cou

  通过将酰胺与苯乙烯进行钴催化的烯丙基化反应，已经开发了一种有效的特权烯丙基胺的合成方法，其中DMSO既用作溶剂，又用作α-亚甲基源。该转化具有高收率和对线性产物的（E）-异构体的选择性。通过实验和计算研究，还推导了顺序的K 2 S 2 O 8介导的氧化偶联/钴辅助的区域选择性烯烃插入/β-H消除/烯烃解离/氢化物转移过程。
• Palladium-Catalyzed Amidation and Amination of (Hetero)aryl Chlorides under Homogeneous Conditions Enabled by a Soluble DBU/NaTFA Dual-Base System
  作者：Gregory L. Beutner、John R. Coombs、Rebecca A. Green、Bahar Inankur、Dong Lin、Jun Qiu、Frederick Roberts、Eric M. Simmons、Steven R. Wisniewski

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00196

  日期：2019.8.16

  The palladium-catalyzed coupling of aryl and heteroaryl chlorides with primary amides under mild homogeneous reaction conditions is reported. Successful C–N coupling is enabled by the use of a unique “dual-base” system consisting of DBU and NaTFA, which serve as proton acceptor and halide scavenger, respectively, using low catalyst loadings (0.5 mol %) with readily available, air-stable palladium precatalysts

  据报道，在温和的均相反应条件下，钯催化的芳基和杂芳基氯化物与伯酰胺的偶联反应。通过使用独特的“双碱”系统（包括DBU和NaTFA）可实现成功的C-N偶联，这两种系统分别用作质子受体和卤化物清除剂，并使用低催化剂负载量（0.5 mol％）和易于获得的空气稳定的钯预催化剂。DBU / NaTFA系统还可以使芳基伯胺与芳基氯在室温下偶联，并且可以耐受多种对碱敏感的官能团。
• An NHC‐Stabilised Phosphinidene for Catalytic Formylation: A DFT‐Guided Approach
  作者：P. Sreejyothi、Kalishankar Bhattacharyya、Shiv Kumar、Pradip Kumar Hota、Ayan Datta、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/chem.202101202

  日期：2021.8.11

  In recent years, the applications of low-valent main group compounds have gained momentum in the field of catalysis. Owing to the accessibility of two lone pairs of electrons, NHC-stabilised phosphinidenes have been found to be excellent Lewis bases; however, they cannot yet be used as catalysts. Herein, an NHC-stabilised phosphinidene, 1,3-dimethyl-2-(phenylphosphanylidene)-2,3-dihydro-1H imidazole

  近年来，低价主族化合物在催化领域的应用得到了蓬勃发展。由于两个孤对电子的可及性，已发现 NHC 稳定的膦亚基是极好的路易斯碱；然而，它们还不能用作催化剂。在此，报道了一种 NHC 稳定的膦亚基，1,3-二甲基-2-(苯基亚膦基)-2,3-二氢-1 H咪唑 (1)，用于活化 CO 2。对 CO 2活化的仔细检查通过 DFT 计算以及本征键轨道分析的过程表明，膦亚基通过两个苯环之间的非共价 π-π 相互作用与苯基硅烷相关联，这激活了 Si-H 键，促进了氢化物转移到 CO 2分子。详细的 DFT 研究与光谱实验相结合，以了解 CO 2活化的机制及其催化还原官能化，导致一系列化学惰性伯酰胺在温和反应条件下甲酰化。

表征谱图