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羟甲基脲 | 1000-82-4

中文名称
羟甲基脲
中文别名
羟基甲基脲
英文名称
(hydroxymethyl)urea
英文别名
N-methylolurea;hydroxymethylurea
羟甲基脲化学式
CAS
1000-82-4
化学式
C2H6N2O2
mdl
——
分子量
90.0818
InChiKey
VGGLHLAESQEWCR-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    111 °C
  • 沸点:
    110 °C
  • 密度:
    1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 物理描述:
    Liquid
  • 颜色/状态:
    PRISMS FROM ALCOHOL
  • 溶解度:
    0.45 M

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1.7
  • 重原子数:
    6
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    75.4
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    2

ADMET

代谢
蜱虫(微小牛蜱)被注射了一种含有1-(14)C-克百威(0.5至0.7微克)或羰基-(14)C-克百威(0.2微克)的二甲基亚砜溶液,剂量为1至3微升。用氨处理的丙酮提取物薄层色谱放射自显影揭示了N-羟甲基脲的存在。
THE TICKS (BOOPHILUS MICROPLUS) WERE INJECTED WITH A DIMETHYL SULFOXIDE SOLN CONTAINING 1-(14)C-CARBARYL (0.5 TO 0.7 MCG) OR CARBONYL-(14)C-CARBARYL (0.2 MCG) IN 1- TO 3-MCL DOSES. TLC AUTORADIOGRAMS OF THE ACETONE EXTRACT TREATED WITH AMMONIA REVEALED THE PRESENCE OF N-HYDROXYMETHYLUREA.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 相互作用
预处理小鼠口服2克/千克剂量的单甲基脲,将甲醛的LD50从330毫克/千克降低到293毫克/千克。
PRETREATMENT OF MICE WITH AN ORAL 2 G/KG DOSE MONOMETHYLOLUREA REDUCED THE LD50 FOR FORMALDEHYDE FROM 330 TO 293 MG/KG.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 海关编码:
    2924199090

SDS

SDS:593da6b859c353076dca67594888ba7c
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Maslosh; Zamashchikov; Bezbozhnaya, Russian Journal of Applied Chemistry, 1996, vol. 69, # 8, p. 1197 - 1200
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    典范的化学理论以尿素和三聚氰胺的羟甲基化为例
    摘要:
    分析了尿素和三聚氰胺的羟甲基化平衡和动力学的最新数据。理论框架提供了一个连续的现象学近似的序列,据称是规范的。该理论在较早时进行了阐述,始于两个连续的方案,其基本原理可以追溯到鲍林(Pau​​ling)和弗洛里(Flory)的早期工作。这里的两个阶段足以表明,来自八个实验室的所有数据,包括六元羟甲基尿素家族和十元羟甲基三聚氰胺家族,在数量上是一致的,这种情况未被该领域的其他工人所怀疑。因此,所涉及的统计热力学和动力学原理将比以前更详细地阐述。使用它们,取代基的影响很小(例如0.35 kJ mol –1)具有很高的意义和准确性。很大程度上归功于Tomita最近的测量,羟甲基三聚氰胺目前被认为是化学文献中热力学最佳表征的族。理论化学家面临的挑战是,针对该家族中取代基效应的测得的能量学来测试量子理论技术,并为其他家族开发基于分子加成的图论分析,该理论是已经被很好测试的近似方案的基础。
    DOI:
    10.1039/f19848000359
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文献信息

  • The Formation Pathway of 3,5-Bis(methoxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazin-4-one
    作者:Ryuichi Shiba、Miyuki Takahashi、Toichi Ebisuno、Michiaki Takimoto
    DOI:10.1246/bcsj.62.1930
    日期:1989.6
    The investigation of the reactions of urea and its methyl derivatives with formaldehyde elucidated the formation pathway of 3,5-bis(methoxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazin-4-one. 1) The addition of formaldehyde to urea became increasingly difficult according to the increase of the number of added formaldehyde molecules, probably because of the steric hindrance of the hydroxymethyl groups. 2) 3,5-Bis(methoxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazin-4-one was concluded to be derived from urea via tris(hydroxymethyl)urea and 3-(hydroxymethyl)perhydro-1,3,5-oxadiazin-4-one but not via tetrakis(hydroxymethyl)urea or perhydro-1,3,5-oxadiazin-4-one.
    对尿素及其甲基衍生物与甲醛的反应的研究阐明了3,5-双(甲氧基甲基)全氢-1,3,5-氧二嗪-4-酮的形成途径。1) 随着甲醛分子数量的增加,尿素与甲醛的加成反应变得越来越困难,这可能是由于羟甲基的立体位阻造成的。2) 3,5-双(甲氧基甲基)全氢-1,3,5-氧二嗪-4-酮被认为是通过三(羟甲基)脲和3-(羟甲基)全氢-1,3,5-氧二嗪-4-酮从尿素中衍生出来的,而不是通过四(羟甲基)脲或全氢-1,3,5-氧二嗪-4-酮。
  • Canonical chemical theories exemplified by the methylolation of urea and melamine
    作者:Taddesse Gebregiorgis、Manfred Gordon
    DOI:10.1039/f19848000359
    日期:——
    Old and recent data on equilibria and kinetics of methylolation of urea and melamine are analysed. The theoretical framework affords a sequence, claimed to be canonical, of successive phenomenological approximations. The theory, expounded earlier, begins with two successive schemes whose essentials go back to early work by Pauling and by Flory. The two stages here suffice to show that all the data
    分析了尿素和三聚氰胺的羟甲基化平衡和动力学的最新数据。理论框架提供了一个连续的现象学近似的序列,据称是规范的。该理论在较早时进行了阐述,始于两个连续的方案,其基本原理可以追溯到鲍林(Pau​​ling)和弗洛里(Flory)的早期工作。这里的两个阶段足以表明,来自八个实验室的所有数据,包括六元羟甲基尿素家族和十元羟甲基三聚氰胺家族,在数量上是一致的,这种情况未被该领域的其他工人所怀疑。因此,所涉及的统计热力学和动力学原理将比以前更详细地阐述。使用它们,取代基的影响很小(例如0.35 kJ mol –1)具有很高的意义和准确性。很大程度上归功于Tomita最近的测量,羟甲基三聚氰胺目前被认为是化学文献中热力学最佳表征的族。理论化学家面临的挑战是,针对该家族中取代基效应的测得的能量学来测试量子理论技术,并为其他家族开发基于分子加成的图论分析,该理论是已经被很好测试的近似方案的基础。
  • Réactions de condensation de formaldéhyde et d'urée
    作者:G. Smets、A. Borzee
    DOI:10.1002/pol.1952.120080403
    日期:1952.4
    Abstract

    The condensation reaction of urea and formaldehyde was studied in a molar ratio 1:1 and 1:2 of both components; the reaction always proceeds by a second‐order mechanism. These reactions were compared and found analogous to the condensations of pure mono‐ and dimethylolurea. In neutral medium, by measuring at 65, 75, and 85° the value obtained for the energy of activation was 21 kcal./mole for both reactions; the 1:2 ratio‐condensation reaction is nevertheless three times slower than the 1:1 condensation. In acidic medium, a pure acid catalytic effect was found to be true, and the rates of the reaction between pH 3 and pH 5 were proportional to the hydrogen‐ion concentration; the activation energy was evaluated at about 8–10 kcal. for the acidic condensation reaction. At higher pH values, both reactions, thermal and acid‐catalytic, occur together, and the exponent to the hydrogen‐ion concentration in the expression of the rate of condensation appears to be smaller than unity. Analytical determinations of the condensation products are given and a likely kinetic scheme for the reaction is indicated.

    摘要 研究了脲和甲醛在两种成分的摩尔比为 1:1 和 1:2 时的缩合反应。对这些反应进行了比较,发现它们与纯的一缩脲和二缩脲的缩合反应类似。在中性介质中,通过在 65°、75° 和 85°温度下测量,两种反应的活化能值均为 21 千卡/摩尔;然而,1:2 比例缩合反应比 1:1 缩合反应慢三倍。在酸性介质中,发现纯酸催化作用是真实的,pH 值为 3 至 5 之间的反应速率与氢离子浓度成正比;酸性缩合反应的活化能约为 8-10 千卡。在较高的 pH 值下,热反应和酸催化反应同时发生,缩合速率表达式中的氢离子浓度指数似乎小于 1。给出了缩合产物的分析测定值,并指出了该反应可能的动力学方案。
  • Urea—Formaldehyde Kinetic Studies
    作者:George A. Crowe、Cecil C. Lynch
    DOI:10.1021/ja01191a075
    日期:1948.11
  • Landqvist, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 786
    作者:Landqvist
    DOI:——
    日期:——
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