环丙酰菌胺 | 104030-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环丙酰菌胺
• 中文别名: 加普胺；加普胺Carpropamid
• 英文名称: carpropamid
• 英文别名: 2,2-dichloro-N-[1-(4-chlorophenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropanecarboxamide；2,2-dichloro-N-[1-(4-chlorophenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 104030-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₃NO
• 分子量: 334.673
• InChiKey: RXDMAYSSBPYBFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152°
• 沸点：
  480.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  2219.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 危险类别码：
  R51/53
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• WGK Germany：
  2
• 安全说明：
  S61

制备方法与用途

理化性质

环丙酰菌胺是非对映异构体A∶B大约1:1、R:S大约95∶5的混合物。纯品为无色结晶状固体，原药为淡黄色粉末，熔点分别为AR 161.7℃和BR 157.6℃。蒸气压：AR为2×10^-3mPa、BR为3×10^-3 mPa（均在20℃时气体饱和法，OECD104）。分配系数K- lgP分别为AR 4.23和BR 4.28（均在22℃）。亨利常数分别为AR 4×10^-4Pa·m³/mol、BR 5×10^-4Pa·m³/mol（均为20℃时）。相对密度为1.17（20℃），水中溶解度（mg/L，pH 7，20℃）分别为AR 1.7、BR 1.9。有机溶剂中的溶解度（g/L, 20℃）分别为丙酮153、甲醇106、甲苯38、己烷0.9。

毒性

急性经口LD₅₀ ( mg/kg)：雄性和雌性大鼠和小鼠均大于5000mg/kg。急性经皮LD₅₀(4h)：雄性和雌性大鼠大于5000mg/kg。对兔皮肤和眼睛无刺激，对豚鼠皮肤无致敏性。吸入LC₅₀(4h)：灰尘条件下，雄性和雌性大鼠均大于5000mg/L。2年喂养试验中，大鼠和小鼠的无作用剂量分别为400mg/kg；狗1年的喂养试验无作用剂量为200mg/kg。ADI值为0.03mg/kg；(FSC)为0.014mg/kg。体内和体外测试均未表现出致突变性。

应用

1. 适宜作物与安全性：环丙酰菌胺在水稻上使用时，推荐剂量下对作物安全且无药害。
2. 预防对象：稻瘟病
3. 使用方法：主要用于稻田防治稻瘟病。以预防为主，几乎没有治疗活性，具有内吸活性。在接种后6小时内用环丙酰菌胺处理，可完全控制稻瘟病的侵害；但超过6小时如8小时后处理，几乎无活性。育苗箱中应用剂量为400g(a.i.)/hm²、茎叶处理剂量为75～150g(a.i.)/hm²、种子处理剂量300～400g(a.i.)/t种子。

作用机理

环丙酰菌胺是一种内吸性保护杀菌剂，不抑制病原菌菌丝的生长。其具有两种作用方式：一是抑制黑色素生物合成；二是感染病菌后可加速植物抗菌素如稻壳酮A和樱花亭的产生。这种抗性机制表明环丙酰菌胺可能对其他病害也有活性。具体在稻瘟病中，它通过抑制从小柱孢酮到1,3,8-三羟基萘和从柱孢醒到1,8-二羟基萘的脱氢反应来抑制黑色素的形成；同时通过增加伴随稻瘟菌感染产生的植物抗菌素来提高抗性。

合成方法

环丙酰菌胺以丁酸乙酯为起始原料制得中间体取代的环丙酰氯，与由对氯苯乙酮作为起始原料制备的取代苄胺反应合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙酰菌胺 生成 2,2-dichloro-N-[1-(4-chlorophenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methylcyclopropane-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  KURAXASI, JOSIO;ISONO, KUNIXIRO;SAKAVA, SINDZI;KITAGAVA, JOSINORI;KONDO, +

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-ethyl-3-methylcyclopropanecarbonyl chloride 、 1-(4-氯苯基)乙胺 在 N-甲基咪唑 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到环丙酰菌胺
  参考文献：
  名称：

  分别在酰氯和醇，胺，硫醇之间进行轻度，强大和稳定的酯化，酰胺形成和硫酯化的方法

  摘要：

  我们开发了两种有效的实用方法，分别用于酰氯与醇，胺，硫醇之间的酯化，酰胺形成和硫酯化。本发明的温和而稳固的反应是通过两种单独的方法进行的，两者都是通过组合廉价且容易获得的胺，N-甲基咪唑和N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）。方法A使用等摩尔量的K 2 CO 3催化N-甲基咪唑和TMEDA ，而方法B使用等摩尔量的N-甲基咪唑和TMEDA。其主要特征如下。（i）就反应性而言，方法B在酯化和硫代酯化方面优于方法A，而经济高效的方法A在酰胺形成方面优于方法B。（ii）酰氯与较少亲核和立体拥挤的胺（如2,6-二氯苯胺）之间的酰胺形成过程顺利进行。（iii）该方案适用于成功合成两种农用化学品，溴丁酸酯和杀虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.117

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。

表征谱图