戊亚氨酸甲酯 | 57246-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 中文名称: 戊亚氨酸甲酯
• 英文名称: methyl pentanimidate
• CAS: 57246-71-6
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: DIFSGQKADHEBAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊亚氨酸甲酯 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 咪唑醛
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Green Synthetic Route to Losartan

  摘要：

  一种实用、高效、绿色的抗高血压药物洛沙坦制备工艺已经开发成功，总收率达 58.6%。关键步骤是合成两个关键中间体 2-丁基-4-氯-3H-咪唑-5-甲醛（BCFI）和 2-氰基-4′-甲基联苯（OTBN）。BCFI 是由戊腈和乙酰氯通过三个步骤合成的，总收率为 69%；OTBN 是由邻氯苯腈和对甲基苯基氯化镁在氯化锰和氯三甲基硅烷存在下于四氢呋喃中偶联得到的，收率为 86%。上述方法已在试验工厂成功运行。

  DOI：

  10.3184/174751915x14379907479622
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 戊腈 在 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 生成 戊亚氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Green Synthetic Route to Losartan

  摘要：

  一种实用、高效、绿色的抗高血压药物洛沙坦制备工艺已经开发成功，总收率达 58.6%。关键步骤是合成两个关键中间体 2-丁基-4-氯-3H-咪唑-5-甲醛（BCFI）和 2-氰基-4′-甲基联苯（OTBN）。BCFI 是由戊腈和乙酰氯通过三个步骤合成的，总收率为 69%；OTBN 是由邻氯苯腈和对甲基苯基氯化镁在氯化锰和氯三甲基硅烷存在下于四氢呋喃中偶联得到的，收率为 86%。上述方法已在试验工厂成功运行。

  DOI：

  10.3184/174751915x14379907479622

文献信息

• Process for the production of 2-substituted
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05442075A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  A process for the production of 2-substituted 5-chlorimidazole-4-carbaldehydes of the general formula: ##STR1## wherein R is hydrogen, an alkyl group, and alkenyl group, a cycloalkyl group, a benzyl group, a phenyl group or an aryl group. These compounds form important intermediate products for the production of antihypertensive pharmaceutical agents or herbicidal compounds.

  一种生产一般式为：##STR1##的2-取代-5-氯咪唑-4-甲醛的方法，其中R为氢、烷基、烯基、环烷基、苄基、苯基或芳基。这些化合物是生产降压药物或除草剂化合物的重要中间体产品。
• Process for the preparation of 2-substituted
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05486617A1

  公开（公告）日：1996-01-23

  A process for preparing 2-substituted 5-chloroimidazole-4-carbaldehydes of the general formula: ##STR1## In the process, a glycine ester hydrohalide is ring-closed with an imidate ester to obtain the intermediate 2-substituted 3,5-dihydroimidazol-4-one. This intermediate is converted with an N,N-substituted formamide acetal into an N,N-substituted aminomethyleneimidazolinone. This latter intermediate is chlorinated with phosphorus oxychloride or phosgene to obtain the final product 2-substituted 5-chlorimidazole-4-carbaldehydes of the general formula I. Also disclosed are N,N-substituted aminomethyleneimidazolinones of the general formula: ##STR2## wherein R is hydrogen or is an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, an arylalkyl group or an aryl group, and R.sub.5 and R.sub.6 are identical or different and each is an alkyl group or an aryl group, in the form of the E- or Z-isomer.

  该过程用于制备一般式为：##STR1##的2-取代5-氯咪唑-4-甲醛。在该过程中，甘氨酸酯氢卤化物与咪唑酯环闭合，得到中间体2-取代3,5-二氢咪唑-4-酮。将该中间体与N,N-取代甲酰胺缩醛反应，得到N,N-取代氨甲亚咪唑酮。将后者与氧化亚磷酸氯或光气氯化，得到一般式I的最终产物2-取代5-氯咪唑-4-甲醛。还披露了一般式为：##STR2##的N,N-取代氨甲亚咪唑酮，其中R为氢或是烷基、烯基、环烷基、芳基烷基或芳基，R.sub.5和R.sub.6相同或不同，且各自为烷基或芳基，呈E-或Z-异构体形式。
• NEW IMIDAZOLONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AS DRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USE THEREOF AS PROTEIN KINASE INHIBITORS, IN PARTICULAR CDC7
  申请人：Leroy Vincent

  公开号：US20090253679A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to imidazolone derivatives of formula (I) to methods of preparing such derivatives, intermediates thereto, pharmaceutical compositions comprising such derivatives, and methods of inhibiting protein kinase, and methods of treatment comprising administration of such derivatives.

  本发明涉及式(I)的咪唑酮衍生物，涉及制备这种衍生物的方法、中间体、包含这种衍生物的药物组合物、抑制蛋白激酶的方法以及包括给予这种衍生物的治疗方法。
• Preparation of 2-Substituted 4-Chloro-5-Formylimidazole and 5-Formylimidazole
  申请人：Rajnikant Vyas Janmejay

  公开号：US20080200690A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The invention relates to a preparation process for 2-substituted 5-formylimidazoles, wherein the intermediate high-pressurized synthesis of an 2-substituted 4-hydroxymethylimidazole as known in the art is conveniently avoided, and wherein much higher yields are obtained. Instead, it is proposed to prepare such 2-substituted 5-formylimidazoles via a one-pot synthesis involving 2-substituted 4-chloro-5-formylimidazole, thereby employing an additional hydrodehalogenation step. Moreover, it is found that the yield and purity of 2-substituted 4-chloro-5-formylimidazole itself can be significantly improved using a triflate catalyst in the preparation process.

  该发明涉及一种2-取代-5-甲酰基咪唑的制备过程，其中方便地避免了在技术中已知的2-取代-4-羟甲基咪唑的中间高压合成，并且获得了更高的产率。相反，建议通过一锅法合成涉及2-取代-4-氯-5-甲酰基咪唑来制备这种2-取代-5-甲酰基咪唑，从而利用额外的去卤化步骤。此外，发现在制备过程中使用三氟甲磺酸盐催化剂可以显著提高2-取代-4-氯-5-甲酰基咪唑本身的产率和纯度。
• 一种咪唑醛的生产工艺
  申请人：江西三元药业有限公司

  公开号：CN109942495A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本申请提供了一种咪唑醛的生产工艺，以戊腈、甲醇为原料，先制备得到亚胺酯，然后加入甘氨酸、甲醇，制备得到亚胺酸，再进一步与三氯氧磷和DMF反应，得到咪唑醛。通过控制反应条件及原料的投料比，减少副产物的生成，提高了产率。采用脱焦脱色反应、活性炭脱色反应，同时利用不同pH条件下咪唑醛的溶解度变化，对产品进行提纯，最后采用重结晶的方法得到纯度高达99.2％以上的咪唑醛。