缩二脲是尿素生产过程中当温度高于其熔点(150—170℃)时,通过脱氨和缩合反应生成的产物。化学式为NH₂CONHCONH₂。反应式如下: [ \text{NH}_2\text{CONH}_2 \xrightarrow{\text{加热}} \text{HNCO} + \text{NH}_3; ] [ \text{HNCO} + \text{NH}_2\text{CONH}_2 \rightarrow \text{NH}_2\text{CONHCONH}_2 ]
结晶尿素在造粒过程中也会生成这种物质,对植物有毒害作用。因此要求尿素中缩二脲含量不宜超过1%;根外追肥用的尿素,缩二脲含量不应超过0.5%。
二缩脲反应蛋白质在碱性硫酸铜溶液中产生紫红色,这是因为碱性硫酸铜与蛋白质中的肽键(—NHCO—)形成配合物。关于紫红色生成物的具体结构,学界意见不一。许夫曾经从最简单的二缩脲反应液中分离出化合物(I),其化学反应方程式如下: [ \text{R}_2\text{N}\text{C}=\text{O} + 2\text{CuSO}_4 + 4\text{NaOH} \rightarrow (\text{R}_2\text{NC(OH)}\text{Cu})_2 + \text{Na}_2\text{SO}_4 + \text{Cu}_2(\text{OH})_2\text{CO} + 3\text{H}_2\text{O} ]
有人用分光光度方法研究,认为二缩脲反应产生的有颜色物质主要是由三肽及四肽形成,铜与这些肽配位形成的配合物。其中,铜与三肽配位形成的配合物呈紫色,而与四肽配位的则呈红色。
不过,这个反应并不十分灵敏,因为含有一个肽键和一个其他基团的物质也会发生二缩脲反应;不含肽键的物质(如组氨酸)也可能发生此反应。因此,在研究工作中的应用受到一定限制。
化学性质缩二脲是一种白色长片状结晶体,熔点为190℃(分解),相对密度为1.467(-5/4℃)。它极易溶于醇,极微溶于醚。水中结晶体含4分子结晶水,在约110℃时失水。
用途缩二脲主要用于反刍动物饲料中,作为与尿素类似的饲料添加剂,但比尿素更安全。此外,还可用作医药中间体、生长激素、发泡剂和制漆等。
生产方法缩二脲的生产方法包括将尿素、水和磷酸氢二钠混合均匀后加热溶解。升温至150-160℃并保温2小时。反应完成后,将反应物倾入水中,放置过夜,滤出结晶为粗品,再经稀氨水重结晶得到成品缩二脲。
在尿素生产中,也可采用中间尿液作为原料,经过高温热缩、分离和干燥即可得到成品缩二脲。
An efficient approach to the synthesis of diurethanes from 1,3- and higher diols (