环丙酮扁桃腈 | 14743-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环丙酮扁桃腈
• 英文名称: Cyclopropanone Cyanohydrin
• 英文别名: 1-Hydroxycyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 14743-56-7
• 化学式: C₄H₅NO
• 分子量: 83.0898
• InChiKey: UHNIISSYNHNAEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 环丙酮扁桃腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 1-(Aminomethyl)cyclopropanol Tetrahydropyranyl Ether
  参考文献：
  名称：

  Reactions of the cyclopropanone hemiketal magnesium salt with some nucleophilic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a012
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Ethoxy-ethoxy)-cyclopropanecarbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 环丙酮扁桃腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of small rings the protected cyanohydrin method.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71874-0

文献信息

• The simplest synthesis of 5,5-disubstituted and spiranic methyl 4-amino-2,2-dioxo-2,5-dihydro-1,2λ6-oxathiole-3-carboxylates
  作者：Alexey V. Dobrydnev、Bohdan V. Vashchenko、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.029

  日期：2018.4

  We report the short and the simplest strategy for the synthesis of methyl 4-amino-2,2-dioxo-2,5-dihydro-1,2λ6-oxathiole-3-carboxylates bearing aliphatic substituents at the 5th position. A number of cyanohydrins were forced to react with methyl 2-(chlorosulfonyl)acetate to give the interim methyl 2-[(cyanomethoxy)sulfonyl]acetates that upon Et3N-mediated conditions underwent the CSIC [Carbanion mediated

  我们报告的短且简单的策略用于合成4-氨基-2,2-二氧代-2,5-二氢- 1,2λ 6 -oxathiole -3-羧酸盐在第5位置轴承脂族取代基。迫使许多氰醇与2-（氯磺酰基）乙酸甲酯反应，得到中间的2-[（氰基甲氧基）磺酰基]乙酸甲酯，该酯在Et 3 N-介导的条件下经历了CSIC [碳离子介导的磺酸酯（磺酰胺基）分子内环化]反应得到5,5-二取代的和spiranic 4-氨基-2,2-二氧代-2,5-二氢- 1,2λ 6 -oxathiole -3-羧酸盐。
• A new and convenient synthesis of 1-aminocyclopropanecar☐ylic acid from cyclopropanone acetal.
  作者：Antoine Fadel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86558-3

  日期：1991.8

  Cyclopropanone acetal 2a undergoes the one-pot Strecker synthesis under sonication to provide the amino nitrile 8, which after hydrolysis and catalytic hydrogenolysis, gives 1-aminocyclopropanecar☐ylic acid (ACC, 1) in good overall yield.

  环丙烷酮缩醛2a在超声处理下进行一锅式Strecker合成，提供氨基腈8，该氨基腈在水解和催化氢解后，以良好的总收率得到1-氨基环丙烷甲酸酯基丙烯酸（ACC，1）。
• An Expedient Synthesis of Cyclopropanone Cyanohydrins
  作者：Willy Hartmann

  DOI：10.1055/s-1989-27220

  日期：——

  A practical and general synthesis of cyclopropanone cyanohydrins starting from readily available 1-hydroxycyclopropanecarboxylic acids is described.

  本文描述了从易得的1-羟基环丙烷羧酸出发合成环丙酮氰醇的实用且通用的方法。
• Synthesis of cleonine, amino(1-hydroxycyclopropyl)acetic acid, a novel amino acid contained in cleomycin
  作者：Kuniki Kato、Tomohisa Takita、Hamao Umezawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71156-7

  日期：1980.1

  The synthesis of cleonine, amino(1-hydroxycyclopropyl)acetic acid, a novel amino acid contained in cleomycin, a new bleomycin-phleomycin group antibiotic, is described.

  介绍了一种新的博莱霉素-博来霉素类抗生素，新霉素中所含的一种新型氨基酸，即可莱因氨基（1-羟基环丙基）乙酸的合成。
• 2-Substituted acrylonitriles. 9. Reaction of 2-substituted acrylonitriles with diazoalkanes. Preparation of cyclopropanone cyanohydrins
  作者：Akira Oku、Takaaki Yokoyama、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/jo00174a033

  日期：1983.12