(alphaS)-alpha-(乙酰氧基)-苯丙酸 | 33173-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (alphaS)-alpha-(乙酰氧基)-苯丙酸
• 英文名称: (S)-3-phenyl-2-acetyloxypropionic acid
• 英文别名: (S)-2-acetoxy-3-phenylpropanoic acid；(2S)-2-acetyloxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 33173-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: VLUWDAHVYCOUSR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphaS)-alpha-(乙酰氧基)-苯丙酸 在 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 盐酸羟胺 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 茚地那韦
  参考文献：
  名称：

  一种含有茚地那韦的抗HIV药物及制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种含有茚地那韦的抗HIV药物及制备方法，所述含有茚地那韦的抗HIV药物包含茚地那韦和药学上可接受的载体，所述茚地那韦化学名称为(1(1S,2R),5(S))‑2,3,5‑三脱氧‑N‑(2,3‑二氢‑2‑羟基‑1H‑茚‑1‑基)‑5‑[2‑[[(1,1‑二甲基乙基)氨基]羰基]‑4‑(3‑吡啶甲基)‑1‑哌嗪基]‑2‑(苯甲基)‑D‑赤式‑戊酰胺；本发明制备工艺过程简洁，原料易得，经济环保，有利于实现工业化，可促进抗HIV药物茚地那韦原料药的经济技术发展，含有茚地那韦的抗HIV药物溶出度高，效果理想，适于大批量生产。

  公开号：

  CN108324716A
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-苯基-2-羟丙酸 在 吡啶 、 phosphate buffer 、 BIS-TRIS buffer 、 Lactobacillus paracasei DSM 20008 、 porcine pancreas Type II lipase EC 3.1.1.3 、 magnesium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (alphaS)-alpha-(乙酰氧基)-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  （±）-2-羟基-4-苯基丁酸和（±）-3-苯基乳酸的对映体补充脱硫反应，采用脂肪酶催化动力学拆分并结合生物催化消旋作用

  摘要：

  （±）-3-苯基乳酸（1）和（±）-2-羟基-4-苯基丁酸（2）的脱硫反应是通过脂肪酶催化的动力学拆分以及使用乳酸杆菌对非反应性底物对映异构体的生物催化消旋作用来实现的paracasei DSM20008。此序列的循环重复产生了外消旋体的单一对映体产物。通过在脂肪酶催化的酰基转移反应和酯水解反应之间切换来获得两种对映体。两种产品分别构成病毒蛋白酶和ACE抑制剂的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.007

文献信息

• Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Acids by Kinetic Resolution Through Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Waldemar Adam、Michael Lazarus、Alexandra Schmerder、Hans-Ulrich Humpf、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-s

  日期：1998.9

  The lipase-catalyzed acetylation of a broad spectrum of racemic 2-hydroxy acids 1 to their 2-acetoxy acids 2 was shown to proceed with high enantioselectivity. Thus, the microbial lipases, in particular from Candidaantarctica and Burkholderiaspecies, are convenient biocatalysts for the synthesis of optically active 2-hydroxy acids in excellent enantioselectivity (ee values up to > 99%). The absolute

  脂肪酶催化的广谱外消旋 2-羟基酸 1 乙酰化为其 2-乙酰氧基酸 2 显示出以高对映选择性进行。因此，微生物脂肪酶，特别是来自念珠菌和伯克霍尔德菌属的微生物脂肪酶，是合成具有优异对映选择性（ee 值高达 > 99%）的旋光 2-羟基酸的方便生物催化剂。2-羟基酸 1 的绝对构型是通过将气相色谱数据与文献已知参考化合物的数据进行比较，或通过激子耦合圆二色性方法 (ECCD) 对其双发色 2-萘甲酸酯 9 进行分配-蒽甲基衍生物 3. 这些结果表明 (S)-2-羟基酸 1 优先被微生物脂肪酶乙酰化。
• Azacyclosteroid histamine-3 receptor ligands
  申请人：Zhao Chen

  公开号：US20050227953A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Azacyclosteroid histamine-3 receptor ligands, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for using such compounds and compositions are described herein.

  阿扎环状类固醇组胺-3受体配体、包含该化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法在本文件中进行了描述。
• Total Synthesis of the Antifungal Depsipeptide Petriellin A
  作者：Marianne M. Sleebs、Denis Scanlon、John Karas、Rani Maharani、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1021/jo201017w

  日期：2011.8.19

  We report the solid-phase total synthesis of the antifungal highly modified cyclic depsipeptide petriellin A. The synthesis confirms earlier reports on the absolute configuration of the natural product. The solid-phase approach resulted in a protected linear precursor, which was cleaved from the solid support prior to cyclization and final deprotection. Use of advanced coupling agents for several hindered

  我们报告了抗真菌的高度修饰的环状depsipeptide petriellin A的固相全合成。该合成证实了关于天然产物的绝对构型的早期报道。固相方法得到受保护的线性前体，其在环化和最终脱保护之前从固体支持物上裂解下来。先进的偶联剂用于几种受阻酰胺是合成的一个特征。天然产物的总产率为5％。
• [EN] AZACYCLOSTEROID HISTAMINE-3 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DE RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE AZACYCLOSTEROIDE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005100377A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Azacyclosteroid histamine-3 receptor ligands, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for using such compounds and compositions are described herein.

  阿扎环状类固醇组胺-3受体配体、包含该化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法在本文件中进行了描述。
• Benzotriazole-Mediated Syntheses of Depsipeptides and Oligoesters
  作者：Ilker Avan、Srinivasa R. Tala、Peter J. Steel、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo200174j

  日期：2011.6.17

  Reactions of O-Pg(α-hydroxyacyl)benzotriazoles with (a) unprotected α-hydroxycarboxylic acids, (b) amino acids, and (c) amines afforded, respectively, chirally pure (a) oligoesters, (b) depsidipeptides, and (c) amide conjugates (yields 52−94%). N-Pg(α-Aminoacyl)benzotriazoles reacted with α-hydroxycarboxylic acids to yield depsidipeptides (47−87%). N-Pg(depsidipeptidoyl)benzotriazoles, obtained from

  的反应ø -Pg（α羟）与（a）中未保护的α羟基羧酸苯并三唑类，（b）中的氨基酸，和（c）胺，得到分别手性纯的（a）低聚酯，（b）中depsidipeptides，和（ c）酰胺共轭物（产率52-94％）。N -Pg（α-氨基酰基）苯并三唑与α-羟基羧酸反应生成二肽（47-87％）。得自二肽二肽的N -Pg（二肽二肽基）苯并三唑与氨基酸和α-羟基羧酸反应生成二十肽（产率为55-78％）。用N -Pg（α-氨基酰基）苯并三唑对α-羟基羧酸进行O-酰化，然后进行脱保护，产生了未保护的可用于制备十肽的肽。