DL-3-苯基乳酰胺 | 705-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: DL-3-苯基乳酰胺
• 英文名称: 2-hydroxy-3-phenylpropanamide
• CAS: 705-59-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD16694087
• 分子量: 165.192
• InChiKey: MGFFSFXUXCGTSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3-苯基乳酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 (S)-(CF₃)₃-t-BuPHOX 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (5R)-3-benzoyl-5-benzyl-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Dialkylated N-Heterocycles by Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation

  摘要：

  The enantioselective synthesis of alpha-disubstituted N-heterocyclic carbonyl compounds has been accomplished using palladium-catalyzed allylic alkylation. These catalytic conditions enable access to various heterocycles, such as morpholinone, thiomorpholinone, oxazolidin-4-one, 1,2-oxazepan-3-one, 1,3-oxazinan-4-one, and structurally related lactams, all bearing fully substituted alpha-positions. Broad functional group tolerance was explored at the alpha-position in the morpholinone series. We demonstrate the utility of this method by performing various transformations on our useful products to readily access a number of enantioenriched compounds.

  DOI：

  10.1021/ol503425t
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-苯基-2-羟丙酸 在 ammonium hydroxide 、 C₁₂H₆B₂Br₄O₃ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以73 %的产率得到DL-3-苯基乳酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用氨水催化脱水酰胺键形成：利用二硼酸酐催化合成伯酰胺

  摘要：

  尽管氨水是一种廉价且容易获得的安全氨源，但目前还没有关于羧酸与氨水的直接催化脱水酰胺化的成功研究。在这项研究中，我们报告了一种通过二硼酸酐 (DBAA) 催化羧酸与氨水作为胺底物的脱水缩合来合成伯酰胺的催化方法。

  DOI：

  10.1039/d3cc02071a

文献信息

• [EN] AMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE
  申请人：VANTIA LTD

  公开号：WO2011051671A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention provides compounds of formula (I): compositions comprising such compounds; the use of such compounds in therapy (such as asthma or COPD); and methods of treating patients with such compounds; wherein R1 - R10 and A1 are as defined herein.

  本发明提供了式(I)的化合物：包含这种化合物的组合物；在治疗中使用这种化合物（如哮喘或慢性阻塞性肺病）；以及使用这种化合物治疗患者的方法；其中R1-R10和A1如本文所定义。
• [EN] AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS KLK1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOTHIAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA KLK1
  申请人：VANTIA LTD

  公开号：WO2011051673A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention provides compounds of formula (I): compositions comprising such compounds; the use of such compounds in therapy (such as asthma or COPD); and methods of treating patients which such compounds; wherein R1 to R17 and A1 are as defined herein.

  本发明提供了公式(I)的化合物：包含此类化合物的组合物；此类化合物在治疗（如哮喘或慢性阻塞性肺病（COPD））中的应用；以及使用此类化合物治疗患者的方法；其中R1至R17和A1如本文所述定义。
• [EN] MU OPIOID RECEPTOR LIGANDS: METHODS OF USE AND SYNTHESIS<br/>[FR] LIGANDS DE RECEPTEUR OPIOIDE MU: PROCEDES D'UTILISATION ET DE SYNTHESE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2004033414A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Peptidomimetic compounds derived from aralkyl substitued 8-amino-3,7- or 3,6-dihydroxy alkenoic or alkanoic acids and compositions including those compounds, as well as methods of using and making the compounds are herein described. The compounds are useful in therapeutic applications, including modulation of disease symptoms in a subject (e.g., mammal, human, dog, cat, horse). The compounds are useful as modulators of the mu opioid receptor (MOR) through their binding affinity with that receptor.

  本文描述了从芳基取代的8-氨基-3,7-或3,6-二羟基烯酸或烷酸衍生的肽类模拟化合物，以及包括这些化合物的组合物，以及使用和制备这些化合物的方法。这些化合物在治疗应用中很有用，包括调节受试者（例如，哺乳动物、人类、狗、猫、马）的疾病症状。这些化合物通过它们与μ阿片受体（MOR）的结合亲和力在调节MOR方面很有用。
• Primary Alcohols via Nickel Pentacarboxycyclopentadienyl Diamide Catalyzed Hydrosilylation of Terminal Epoxides
  作者：Keri A. Steiniger、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03029

  日期：2021.10.15

  efficient and regioselective hydrosilylation of epoxides co-catalyzed by a pentacarboxycyclopentadienyl (PCCP) diamide nickel complex and Lewis acid is reported. This method allows for the reductive opening of terminal, monosubstituted epoxides to form unbranched, primary alcohols. A range of substrates including both terminal and nonterminal epoxides are shown to work, and a mechanistic rationale

  报道了由五羧基环戊二烯基 (PCCP) 二酰胺镍络合物和路易斯酸共催化的环氧化物的高效和区域选择性氢化硅烷化。该方法允许末端单取代环氧化物还原开环以形成未支化的伯醇。包括末端环氧化物和非末端环氧化物在内的一系列底物均显示有效，并提供了机械原理。这项工作代表了 PCCP 衍生物作为过渡金属催化配体的首次使用。
• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF DIALKYLATED N,O-HETEROCYCLES BY PALLADIUM-CATALYZED ALLYLIC ALKYLATION
  申请人：Stoltz Brian M.

  公开号：US20160096810A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  This invention provides enantioenriched N,O-heterocyclic compounds with quaternary stereogenic centers and novel methods of preparing the compounds. Methods include the method for the preparation of a compound of formula (I): comprising treating a compound of formula (II): with a transition metal catalyst under alkylation conditions.

  这项发明提供了含有季碳立体中心的手性富集的N,O-杂环化合物以及制备这些化合物的新方法。方法包括制备式(I)化合物的方法：将式(II)化合物在烷基化条件下与过渡金属催化剂处理。