(S)-(-)-ethyl 2-hydroxy-3-phenylpropionate | 20918-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-ethyl 2-hydroxy-3-phenylpropionate
• 英文别名: (S)-ethyl 3-phenyllactate；ethyl phenyllactate；(S)-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；(S)-2-Hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；ethyl (S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate；ethyl 2(S)-hydroxy-3-phenyl-propionate；Ethyl phenyllactate, (-)-；ethyl (2S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 20918-87-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: HBOGUIFRIAXYNB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-ethyl 2-hydroxy-3-phenylpropionate 在 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-benzyloxy-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性钛介导的α-苄氧基甲基酮的醛醇缩合反应

  摘要：

  在手性α-苄氧基甲基酮与多种醛的TiCl 3（i- PrO）介导的羟醛反应中获得了良好水平的1,4-抗不对称诱导。这种方法学代表了一种新的方法，可进行底物控制的乙酸羟醛醛缩反应，该方法能够以直接的方式提供高度官能化的片段，这可能对设计更有效的合成方法有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.096
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-(-)-ethyl 2-hydroxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化多米诺反应从天然化合物合成 4-呋喃-和 4-吡咯-3-基-2H-色烯

  摘要：

  金催化级联双环化反应被设计用于从双(炔基)-1,2-二醇和1,2-氨基醇合成杂联芳基化合物，例如呋喃基和吡咯基2H-色烯。起始材料很容易从生物质平台分子中获得，例如α-羟基酸和α-氨基酸。该过程涉及最初的杂环脱水步骤，从而形成呋喃或吡咯环，然后进行炔烃加氢芳基化以形成色烯核。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300300

文献信息

• Tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030144338A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A compound of the formula (I): 1 wherein X 1 and X 2 are the same or different and each is a bond or a spacer having 1 to 20 atom(s) in the main chain; one of R 1 and R 2 is a cycle group having substituent(s) selected from 1) an optionally substituted carboxy-C 1-6 alkoxy group and 2) an optionally substituted carboxy-C 1-6 aliphatic hydrocarbon group, wherein the cycle group optionally has additional substituent(s), and the other is an optionally substituted cycle group or a hydrogen atom; and R 3 , R 4 and R 5 are the same or different and each is a hydrogen atom or a substituent, or R 4 may link together with R 3 or R 5 to form an optionally substituted ring; provided that when R 3 is a hydrogen atom, R 4 is a hydrogen atom and R 5 is methyl, X 2 —R 2 is not 4-cyclohexylphenyl; when R 3 is 4-methoxyphenyl, R 4 is a hydrogen atom and R 5 is methyl, X 2 —R 2 is not 4-methoxyphenyl; and when R 1 or R 2 is a hydrogen atom, the adjacent X 1 or X 2 is not a C 1-7 alkylene; or a salt thereof exhibits a protein tyrosine phosphatase inhibitory action and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes or the like.

  式（I）的化合物： 其中X1和X2相同或不同，每个都是主链中具有1至20个原子的键或间隔物； R1和R2中的一个是具有取代基的环基，所述取代基选自1）可选择地取代的羧基-C1-6烷氧基和2）可选择地取代的羧基-C1-6脂肪烃基，其中所述环基可选择地具有额外的取代基，另一个是可选择地取代的环基或氢原子；以及 R3、R4和R5相同或不同，每个是氢原子或取代基，或R4可以与R3或R5结合形成可选择地取代的环； 但是当R3是氢原子时，R4是氢原子且R5是甲基时，X2—R2不是4-环己基苯基；当R3是4-甲氧基苯基，R4是氢原子且R5是甲基时，X2—R2不是4-甲氧基苯基；当R1或R2是氢原子时，相邻的X1或X2不是C1-7烷基； 或其盐具有蛋白酪氨酸磷酸酶抑制作用，并且可用作糖尿病等疾病的预防或治疗剂。
• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Transient Enantiomerically Pure Oxaalkenyl Nitrones
  作者：Hans Günter Aurich、Frank Biesemeier

  DOI：10.1055/s-1995-4060

  日期：1995.9

  A variety of enantiomerically pure α-hydroxy esters were converted into enantiomerically pure 3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.0]octanes 7 by the following reaction sequence. Allylation of the hydroxy group was followed by reduction of the ester group. The resulting aldehyde was treated with an N-alkylhydroxylamine to give an oxaalkenyl nitrone 6 which underwent spontaneously an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition affording 7. Opening of the isoxazolidine ring of 7 by various reductive methods yielded the highly substituted tetrahydrofuran derivatives 11.

  多种手性纯的α-羟基酯通过以下反应序列转化为手性纯的3,7-二氧杂-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷7。首先是羟基的烯丙基化，随后酯官能团被还原。生成的醛与N-烷基羟胺反应得到氧杂烯基硝酮6，该硝酮自发进行1,3-偶极环加成反应生成产物7。通过多种还原方法解开产物7中的异恶唑啉环，得到高度取代的四氢呋喃衍生物11。
• [EN] MCL1 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2021067827A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present disclosure provides compounds, such as compounds of Formula I, and compositions that are MCL1 inhibitors.

  本公开提供了化合物，例如式I的化合物，以及作为MCL1抑制剂的组合物。
• Mo–Catalyzed One‐Pot Synthesis of <i>N</i> ‐Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Recycling of the Waste Reduction Byproduct. Substituent‐Tuned Photophysical Properties
  作者：Raquel Hernández‐Ruiz、Rubén Rubio‐Presa、Samuel Suárez‐Pantiga、María R. Pedrosa、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、M. José Tapia、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.202102000

  日期：2021.9.24

  reduction–imine formation–intramolecular cyclization–oxidation for the general synthesis of a wide variety of biologically relevant N-polyheterocycles, such as quinoxaline- and quinoline-fused derivatives, and phenanthridines, is reported. A simple, easily available, and environmentally friendly dioxomolybdenum(VI) complex has proven to be a highly efficient and versatile catalyst for transforming a

  据报道，催化多米诺还原-亚胺形成-分子内环化-氧化用于一般合成各种生物学相关的N-多杂环，例如喹喔啉和喹啉稠合衍生物以及菲啶。一种简单、易得且环保的二氧代钼(VI)络合物已被证明是一种高效且多功能的催化剂，可用于转化涉及多种氧化还原过程的各种起始硝基芳烃。这不仅是一种可持续、步骤经济且耐空气和耐湿的方法，而且值得强调的是，序列第一步中产生的废物副产物被回收并合并到最终的目标分子中，从而改善了整体合成效率。此外，选定的吲哚喹喔啉在环己烷和甲苯中进行了光物理表征，烷基衍生物的荧光量子产率高于 0.7。
• Enantioselective epoxidation of unfunctionalized simple olefins by non-racemic molybdenum(VI)(oxo-diperoxo) complexes
  作者：V. Schurig、K. Hintzer、U. Leyrer、C. Mark、P. Pitchen、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87277-8

  日期：1989.7

  Molybdenum(VI)(oxo-diperoxo) complexes bearing bidentate ligands with hydroxy and carbonyl functions show asymmetric induction in the stoichiometric epoxidation of simple prochiral olefins. The influence of the ligand and alkene structure on the enantiomeric excess of the oxiranes has been investigated. The addition of chiral diols to the molybdenum(VI)(oxo-diperoxo) reagents gives high enantiomeric

  带有二齿配体具有羟基和羰基官能团的钼（VI）（氧代-二过氧代）配合物在简单的手性烯烃的化学计量环氧化中显示出不对称的诱导作用。已经研究了配体和烯烃结构对环氧乙烷的对映体过量的影响。向钼（VI）（氧代-二过氧代）试剂中添加手性二醇可能会导致对映体过量，这可能是由于形成的环氧乙烷的有效动力学拆分所致。