β-2'-deoxyadenosine | 106568-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: β-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: <6-15N>-2'-deoxyadenosine；[15N⁶]-2'-deoxyadenosine；[6-(15)N]-2'-deoxyadenosine；[6-15N]-2'-deoxyadenosine；2'-Deoxyadenosine-15N1 (may contain up to 1% of unlabelled material)；(2R,3S,5R)-5-(6-(15N)azanylpurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 106568-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 252.238
• InChiKey: OLXZPDWKRNYJJZ-GLQJVIMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-2'-deoxyadenosine 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到<6-15N>-2'-deoxyadenosine N1-oxide
  参考文献：
  名称：

  氮 15 标记的脱氧核苷。4. [1-15N] 和 [2-15N] 标记的 2'-脱氧鸟苷的合成

  摘要：

  [1- 15 N]-和[2- 15 N]-2'-脱氧鸟苷的合成是通过2'-脱氧腺苷的转化报道的。[1- 15 N] 标签的 15 N 来源是 [6- 15 N]-2'-脱氧腺苷，而 [2- 15 N] 标签的 15 N 来源是 [ 15 N] KCN。合成路线特别简单，没有保护和脱保护步骤，只有一个色谱纯化。此外，它直接适用于标记核糖核苷的制备

  DOI：

  10.1021/ja00002a037
• 作为产物：
  描述：

  9-(3-O-benzoyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine 在 ¹⁵N-ammonium chloride 、 偶氮二异丁腈 、 二苯基硅烷 、 氨 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.08h， 生成 β-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of [6-15N]-Cladribine Using Ribonucleoside as a Starting Material

  摘要：

  We have synthesized two types of [6-N-15]-deoxyadenosine analogs: [6-N-15]-2'-deoxyadenosine (1) and [6-N-15]-2-chloro-2'-deoxyadenosine ([6-N-15]-cladribine, 2), which utilized the readily available ribonucleosides inosine and guanosine, respectively, via 3'-benzoyl-5'-trityl- (or teri-butyldimethylsilyl)-substituted intermediates (6, 15).

  DOI：

  10.3987/com-11-12382

文献信息

• An improved synthesis of [amino-15N]adenine; useful in the large scale synthesis of 2′-deoxy[amino-15N]adenosine
  作者：Joe Kelly、David A. Ashburn、Ryszard Michalczyk、Louis A. Silks

  DOI：10.1002/jlcr.2580360704

  日期：1995.7

  2′-Deoxy[Amino-15N]Adenosine has been constructed in two steps from commercially available starting materials. These reactions have been scaled up to give 5 gram lots of labeled material.

  2′-脱氧[氨基-15N]腺苷是利用市场上可买到的起始材料分两步制成的。这些反应经放大后可得到 5 克批量的标记材料。
• Thermodynamic versus Kinetic Products of DNA Alkylation as Modeled by Reaction of Deoxyadenosine
  作者：Willem F. Veldhuyzen、Anthony J. Shallop、Roger A. Jones、Steven E. Rokita

  DOI：10.1021/ja011686d

  日期：2001.11.1

  Alkylating agents that react through highly electrophilic quinone methide intermediates often express a specificity for the weakly nucleophilic exocyclic amines of deoxyguanosine (dG N(2)) and deoxyadenosine (dA N(6)) in DNA. Investigations now indicate that the most nucleophilic site of dA (N1) preferentially, but reversibly, conjugates to a model ortho-quinone methide. Ultimately, the thermodynamically

  通过高度亲电子的醌甲基化物中间体反应的烷化剂通常对 DNA 中的脱氧鸟苷 (dG N(2)) 和脱氧腺苷 (dA N(6)) 的弱亲核环外胺表现出特异性。现在的研究表明，dA (N1) 的最亲核位点优先但可逆地与模型邻醌甲基化物结合。最终，热力学稳定的 dA N(6) 异构体通过捕获从 dA N1 加合物的崩溃中瞬时再生的醌甲基化物而积累。dA N1 到 dA N(6) 衍生物的 Dimroth 重排或其他分子内过程的替代转换在中性条件下没有竞争力，如 [6-(15)N]-dA 的研究所证明的那样。
• Studies of the Mechanisms of Adduction of 2‘-Deoxyadenosine with Styrene Oxide and Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Dihydrodiol Epoxides
  作者：Hye-Young H. Kim、Jari I. Finneman、Constance M. Harris、Thomas M. Harris

  DOI：10.1021/tx000054m

  日期：2000.7.1

  With the PAH dihydrodiol epoxides, only naphthalene dihydrodiol epoxide exhibited significant initial reaction at N1 (50%). No detectable rearranged product was seen in reactions with benzo[a]pyrene dihydrodiol epoxide or non-bay or bay region benz[a]anthracene dihydrodiol epoxide; interestingly, a small amount of N1 attack (5-7%) was seen in the case of benzo[c]phenanthrene dihydrodiol epoxide. It

  使用（15）N（6）标记的腺嘌呤核苷探索了氧化苯乙烯和多环芳烃二氢二醇环氧化物加成2'-脱氧腺苷的机理。在使Dimroth重排发生之后，通过N（6）加合物的（1）H NMR评估N1对N（6）的反应程度。在N1处发生攻击然后进行Dimroth重排而产生的产物表现出较小的两键（1）H-（15）N偶合常数（N1-H2 J约为13 Hz）。直接攻击产生的产物表现出更大的单键（1）H-（15）N耦合常数（J约为90 Hz）。在氧化苯乙烯的情况下，所有N（6）β加合物的起因是在N1处初次进攻，而N（6）α加合物的大部分（70-80％）来自直接进攻。还用含有九个（15）N（6）标记腺嘌呤残基的自互补寡聚脱氧核苷酸（24-聚体）研究了氧化苯乙烯反应。在对24-mer进行酶促降解后，分离出的N（6）α-和β-苯乙烯氧化物加合物的NMR检查给出了非常相似的结果，表明即使使用双链寡核苷酸，N1攻击也很容易发生。
• Nitrogen-15 labeled deoxynucleosides. Synthesis of 15N6-and 15N1-deoxyadenosines from deoxyadenosine
  作者：X. Gao、R. A. Jones

  DOI：10.1021/ja00238a063

  日期：1987.2
• GOSWAMI, BHASWATI;JONES, ROGER A., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 644-647
  作者：GOSWAMI, BHASWATI、JONES, ROGER A.

  DOI：——

  日期：——