9-(3-O-benzoyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine | 1360874-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-(3-O-benzoyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine
• CAS: 1360874-39-0
• 化学式: C₄₃H₃₃ClN₄O₆S
• 分子量: 769.277
• InChiKey: MGWXDTYKSWOFSO-KPASRLDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-O-benzoyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine 在 ¹⁵N-ammonium chloride 、 偶氮二异丁腈 、 二苯基硅烷 、 氨 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.08h， 生成 β-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of [6-15N]-Cladribine Using Ribonucleoside as a Starting Material

  摘要：

  We have synthesized two types of [6-N-15]-deoxyadenosine analogs: [6-N-15]-2'-deoxyadenosine (1) and [6-N-15]-2-chloro-2'-deoxyadenosine ([6-N-15]-cladribine, 2), which utilized the readily available ribonucleosides inosine and guanosine, respectively, via 3'-benzoyl-5'-trityl- (or teri-butyldimethylsilyl)-substituted intermediates (6, 15).

  DOI：

  10.3987/com-11-12382
• 作为产物：
  描述：

  硫代氯甲酸苯酯 、 9-[3-O-benzoyl-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-ribofuranosyl]-6-chloro-9H-purine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到9-(3-O-benzoyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of [6-15N]-Cladribine Using Ribonucleoside as a Starting Material

  摘要：

  We have synthesized two types of [6-N-15]-deoxyadenosine analogs: [6-N-15]-2'-deoxyadenosine (1) and [6-N-15]-2-chloro-2'-deoxyadenosine ([6-N-15]-cladribine, 2), which utilized the readily available ribonucleosides inosine and guanosine, respectively, via 3'-benzoyl-5'-trityl- (or teri-butyldimethylsilyl)-substituted intermediates (6, 15).

  DOI：

  10.3987/com-11-12382