双环[5.1.0]辛-3,5-二烯-2-酮 | 3818-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 双环[5.1.0]辛-3,5-二烯-2-酮
• 英文名称: 2,3-Homotropon
• 英文别名: 2,3-homotropone；Homotropone；bicyclo[5.1.0]octa-3,5-dien-2-one
• CAS: 3818-97-1
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: BMYAHGFOXUAXIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[5.1.0]辛-3,5-二烯-2-酮 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 rac-tert-butyl(((1R,2R,4R,5R,7R,8R,9R)-6,6-dichlorotetracyclo[7.1.0.02,4.05,7]decan-8-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Geometric dependence to long-range interaction of fused cyclopropane rings in tris-.sigma.-homotropylium cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a027
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 disodium hydrogenphosphate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 生成 双环[5.1.0]辛-3,5-二烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of 2,3-homotropone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00998a023

文献信息

• Ring currents, NMR chemical shifts, and homoaromaticity: the homotropylium ion revisited
  作者：Ronald F. Childs、Michael J. McGlinchey、Aravamuthan Varadarajan

  DOI：10.1021/ja00332a037

  日期：1984.10

  On montre que le modele de courant annulaire peut seulement expliquer la difference de deplacement chimique entre les resonances du proton du methylene exo et endo dans le spectre RMN de l'homotropylium, par l'existence supposee d'une separation ventrue et d'un grand angle H-C 8 -H

  On montre que le modele de courant annulaire peut seulement expliquer la difference de deplacement chimique entre les共振 du proton du methylene exo et end dans le spectre RMN de l'homotropylium, par l'existence假设 d'une 分离 ventrue et d'un grand角度 HC 8 -H
• Rearrangement of radicals derived from bicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene, tricyclo[6.1.0.02,4]nona-6-ene and tetracyclo[7.1.0.02,4.05,7]decane
  作者：Peter N. Culshaw、Michael Dalton、Finlay MacCorquodale、John C. Walton

  DOI：10.1039/p29900000531

  日期：——

  ambient the bicyclo[5.1.0]octadienyl radical rearranges to the cycloheptatrienylmethyl radical, which in turn rearranges to the norcaradienylmethyl radical and hence to the vinylcyclohexadienyl radical, which gives styrene and products derived therefrom. 1,3- Bromination via the SH2 reaction at the three-membered ring is also an important process for bicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene.

  来自双环[5.1.0]辛二烯基和三环[6.1.0.0 2,4 ]壬娜-6-基团以及四环[7.1.0.0 2,4 .0 5,7 ]癸烷基团的重排的ESR谱图观测到的。开环速率按所述顺序增加。ESR参数和半经验计算表明，电子离域到三元环中的作用微不足道。在高于环境温度的温度下，双环[5.1.0]辛二烯基重排为环庚三烯基甲基，其继而重排为正二十碳烯基甲基，并因此重排为乙烯基环己二烯基，从而得到苯乙烯和由其衍生的产物。通过S H进行1,3-溴化三元环处的2反应也是双环[5.1.0] octa-2,4-diene的重要过程。
• The synthesis of tricarbonyl(2,4-cycloheptadiene-1,6-dione)iron and tricarbonyl(2,4-cyclooctadiene-1,6-dione)iron
  作者：Noboru Morita、Shunji Ito、Toyonobu Asao

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80359-j

  日期：1993.11

  Tricarbonyl(6-hydroxy-2,4-cycloheptadien-1-one)iron derived from tricarbonyl(tropone)iron was easily oxidized to give tricarbonyl(2,4-cycloheptadiene-1,6-dione)iron. This procedure was also extended to tricarbonyl(2-substituted tropone)iron and exo(bicyclo[5.1.O]octa-3,5-dien-2-one)tricarbonyliron to yield tricarbonyl(2-substituted 2,4-cycloheptadiene-1,6-dione)iron and tricarbonyl(2,4-cyclooctadiene-1

  源自三羰基（托酮）铁的三羰基（6-羟基-2,4-环庚二烯-1-酮）铁易于氧化，得到三羰基（2,4-环庚二烯-1,6-二酮）铁。该程序也扩展到三羰基（2-取代的托酮）铁和外（双环[5.1.O] octa-3,5-二烯-2-酮）三羰基铁，得到三羰基（2-取代的2,4-环庚二烯-1） ，6-二酮）铁和三羰基（2,4-环辛二烯-1,6-二酮）铁。
• A Simple Synthesis of 2,3-Homotropone
  作者：Masaji ODA、Takami SATO、Yoshio KITAHARA

  DOI：10.1055/s-1974-23418

  日期：——
• Control of photoreactions of eight membered ring di- and trienones in a crystalline inclusion complex with optically active 1,6-DI(o-Chlorophenyl)-1,6-diphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol
  作者：Fumio Toda、Koichi Tanaka、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80174-4

  日期：——