双环[5.1.0]辛-3-烯 | 659-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 双环[5.1.0]辛-3-烯
• 英文名称: Bicyclo<5.1.0>octen-(3)
• 英文别名: Bicyclo<5.1.0>oct-3-en；Bicyclo[5.1.0]octen-(3)；Bicyclo[5.1.0]oct-3-ene
• CAS: 659-84-7；88765-07-5；88765-08-6；88765-10-0；88765-12-2
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: AOEUXGZARHPSOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 双环[5.1.0]辛-3-烯
  参考文献：
  名称：

  快速可逆的简并应对重排：Bicyclo [5.1.0] octa-2,5-diene

  摘要：

  通过在不同温度下检查双环[5.1.0] octa-2,5-二烯（I）的NMR光谱可知，发生了在室温下迅速进行的结构简并的Cope重排。根据Gaspar-Roth，该分子是由环庚三烯在3、4位的环丙烷化反应制得的。其结构是由于其在催化氢化作用下转化为双环[5.1.0]辛烷和未能吸收λ> 210mμ的紫外光而被指定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99207-5

文献信息

• Reactions of 1-halocycloheptenes with potassium t-Butoxide and with sodium pyrrolidide
  作者：A.T. Bottini、K.A. Frost、B.R. Anderson、V. Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80133-4

  日期：1973.1

  Reactions of 1-halocycloheptenes with KO-t-Bu in DMSO and THF were studied. The principal products obtained could be accounted for on the basis of two competing dehydrohalogenation mechanisms. These are: dehydrohalogenation across the C1-C2 bond to give cycloheptyne; and dehydrohalogenation across the C1-C7 bond to give 1,2-cycloheptadiene. One or both of these intermediates react with KO-t-Bu to give

  研究了1-卤代环庚烯与KO-t-Bu在DMSO和THF中的反应。可以根据两种竞争的脱氢卤化机理解释所获得的主要产物。它们是：穿过C 1 -C 2键的脱卤化氢，得到环庚炔；并通过C 1 -C 7键脱卤化氢，得到1，2-环庚二烯。这些中间体中的一种或两种与KO-t-Bu反应以低收率得到1-t-丁氧基环庚烯。来自两种溶剂中的三个1-卤代环庚烯的主要产物是三环[7.5.0.0 2 8]十四烷基-2,14-二烯（4），即1,2-环庚二烯的二聚体。也形成有5，的2（8），14-二烯异构体4，推测是通过1,2-环庚二烯和cycloheptyne，和环加成6，的2,13二烯异构体4，通过重排4由KO叔卜实现。
• <b>Proximity Effects. XXVII. Solvolysis of Derivatives of Bicyclo[5.1.0]octanols</b>
  作者：Arthur C. Cope、Sung. Moon、Chung Ho. Park

  DOI：10.1021/ja00883a043

  日期：1962.12