1-溴-2-(2-溴-5-碘苯基)-4-碘苯 | 852139-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-(2-溴-5-碘苯基)-4-碘苯
• 英文名称: 2,2'-dibromo-5,5'-diiodo-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-bromo-2-(2-bromo-5-iodophenyl)-4-iodobenzene
• CAS: 852139-02-7
• 化学式: C₁₂H₆Br₂I₂
• 分子量: 563.797
• InChiKey: SXVVPRKANYYBOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(2-溴-5-碘苯基)-4-碘苯 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 9,9-dihexyl-3,6-diiodo-9H-9-dibenzosilole
  参考文献：
  名称：

  Poly(9,9-dialkyl-3,6-dibenzosilole)—a high energy gap host for phosphorescent light emitting devices

  摘要：

  通过两种不同的路线制备了3,6-二取代二苯并硅杂芴单体4、5和10；铃木共聚反应得到了聚(9,9-二辛基-3,6-二苯并硅杂芴)11，其具有足够高的三重态能级(2.55 eV)，可作为绿色电磷光发射体的主体材料。

  DOI：

  10.1039/b511208g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 溶剂黄146 sodium periodate 、 正丁基锂 、 碘 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-溴-2-(2-溴-5-碘苯基)-4-碘苯
  参考文献：
  名称：

  Poly(9,9-dialkyl-3,6-dibenzosilole)—a high energy gap host for phosphorescent light emitting devices

  摘要：

  通过两种不同的路线制备了3,6-二取代二苯并硅杂芴单体4、5和10；铃木共聚反应得到了聚(9,9-二辛基-3,6-二苯并硅杂芴)11，其具有足够高的三重态能级(2.55 eV)，可作为绿色电磷光发射体的主体材料。

  DOI：

  10.1039/b511208g

文献信息

• Syntheses, Optical Properties, and Theoretical Investigation of Silafluorenes and Spirobisilafluorenes Bearing Electron-Donating Aminostyryl Arms around a Silafluorene Core
  作者：Tomohiro Agou 、Md. Delwar Hossain 、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1002/chem.200901481

  日期：2010.1.4

  π‐Extended silafluorenes and spirobisilafluorenes bearing electron‐donating aminostyryl substituents at the 2,7‐ or 3,6‐positions were synthesized by a Horner–Wadsworth–Emmons reaction. The electronic influence of spirocyclic structure and substitution mode of the aminostyryl substituents was investigated by UV/Vis spectroscopy, which indicated the existence of a spiroconjugation effect in the 3,6‐substituted

  通过Horner-Wadsworth-Emmons反应合成了在2,7或3,6-位带有给电子氨基苯乙烯基取代基的π-扩展的硅芴和螺二硅芴。通过UV / Vis光谱研究了氨基苯乙烯基取代基的螺环结构和取代模式的电子影响，这表明在3,6-取代的螺双二硅芴中存在螺共轭效应。它们显示出中等至强的荧光发射，并且荧光特性与3,6-取代的螺双二硅芴芴相兼容，后者显示出相对较大的荧光量子产率和Stokes位移增强。
• Manifold dynamic non-covalent interactions for steering molecular assembly and cyclization
  作者：Shaotang Song、Lulu Wang、Jie Su、Zhen Xu、Chia-Hsiu Hsu、Chenqiang Hua、Pin Lyu、Jing Li、Xinnan Peng、Takahiro Kojima、Shunpei Nobusue、Mykola Telychko、Yi Zheng、Feng-Chuan Chuang、Hiroshi Sakaguchi、Ming Wah Wong、Jiong Lu

  DOI：10.1039/d1sc03733a

  日期：——

  Deciphering rich non-covalent interactions that govern many chemical and biological processes is crucial for the design of drugs and controlling molecular assemblies and their chemical transformations. However, real-space characterization of these weak interactions in complex molecular architectures at the single bond level has been a longstanding challenge. Here, we employed bond-resolved scanning

  破译控制许多化学和生物过程的丰富的非共价相互作用对于药物设计和控制分子组装及其化学转化至关重要。然而，在单键水平上对复杂分子结构中的这些弱相互作用进行实空间表征一直是一个长期的挑战。在这里，我们采用键分辨扫描探针显微镜结合详尽的结构搜索算法和量子化学计算来阐明控制精心设计的前体分子及其化学反应的内聚分子簇的多种非共价相互作用。前体中两个柔性溴三苯部分的存在导致通过多种非共价相互作用组装不同的非平面二聚体和三聚体簇，包括氢键、卤素键、C–H⋯π和孤对⋯π相互作用。随着分子密度的增加，弱相互作用的动态性质允许将二聚体转化为能量上更有利的三聚体。三聚体的形成还促进热触发的分子间乌尔曼偶联反应，而二聚体的分解有利于分子内环化，金属有机中间体和最终产物的键分辨成像证明了这一点。多种非共价相互作用的丰富性为控制复杂分子结构的组装和引导量子纳米结构的表面合成提供了前所未有的机会。
• 9-Silafluorene and 9-germafluorene: novel platforms for highly efficient red phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Xiang-Yang Liu、Qi-Sheng Tian、Danli Zhao、Quan Ran、Liang-Sheng Liao、Jian Fan

  DOI：10.1039/c8tc02851f

  日期：——

  Two novel heterofluorene motifs consisting of the group 14 elements Si and Ge were developed as robust molecular platforms for the construction of organic light-emitting diode (OLED) materials. These two compounds exhibited similar photophysical properties, thermal stabilities and electrochemical behaviors except for the charge transport abilities. The red OLED hosted by a 9-silafluorene derivative

  开发了由第14组元素Si和Ge组成的两个新颖的异芴基序，作为构建有机发光二极管（OLED）材料的强大分子平台。除电荷传输能力外，这两种化合物表现出相似的光物理性质，热稳定性和电化学行为。由带有Ir（MDQ）2（acac）作为发射器的9硅芴衍生物（DPS）托管的红色OLED展示了最先进的电流效率，功率效率和外部量子效率（EQE），最大值为50.7光盘-1，44.7流明w ^ -1，和28.3％。此外，基于9-锗芴衍生物（DPG）的红色设备的最大EQE可能达到20％。这些结果表明在高效OLED材料的构造中第14族元素衍生物的巨大潜力。
• Synthesis and Photophysical Studies of Dibenzophosphole Oxides with D-A-D Triad Structures
  作者：Jun-ichi Nishida、Yoshihiro Kawakami、Shun Yamamoto、Yasunori Matsui、Hiroshi Ikeda、Yasukazu Hirao、Takeshi Kawase

  DOI：10.1002/ejoc.201900189

  日期：2019.6.23

  Five dibenzophosphole oxides, containing two diarylamine or carbazole moieties at their 2,8‐positions, were synthesized. Studies of these substances show that they have quinoid‐like structures, and optical and electrochemical properties that depend on the nature of the donor substituents.

  合成了五种二苯甲酰氧化物，在它们的2,8位上含有两个二芳基胺或咔唑基团。对这些物质的研究表明，它们具有类似醌的结构，其光学和电化学性质取决于供体取代基的性质。
• Regioselective Synthesis of Nanographenes by Photochemical Cyclodehydrochlorination
  作者：Maxime Daigle、Audrey Picard-Lafond、Eliane Soligo、Jean-François Morin

  DOI：10.1002/anie.201509130

  日期：2016.2.5

  reaction showed compatibility with both electron‐poor and electron‐rich substrates, thus allowing the synthesis of pyridine‐ and thiophene‐fused nanographenes. It also enabled the synthesis of sterically hindered contorted π‐conjugated molecules without causing full aromatization. A kinetic study showed that the CDHC reaction under the conditions used is a very fast process, and some reactions are completed

  通过光化学环脱氯化氢（CDHC）反应制备了新型纳米石墨烯。在碱的存在下或在纯苯中，在丙酮中辐照氯化的前体，然后进行多次（最多四个）区域选择性环化反应，以提供刚性的π共轭分子。在反应结束时通过简单过滤以高收率回收纯净的化合物。CDHC反应显示出与贫电子底物和富电子底物的相容性，因此可以合成吡啶和噻吩融合的纳米石墨烯。它还可以合成空间受阻的扭曲π共轭分子，而不会引起完全的芳构化。动力学研究表明，所用条件下的CDHC反应是一个非常快的过程，有些反应在数分钟内完成。