1-溴-2-(2-溴-5-甲氧基苯基)-4-甲氧基苯 | 6161-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-(2-溴-5-甲氧基苯基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 2,2'-dibromo-5,5'-dimethoxybiphenyl
• 英文别名: 2,2'-dibromo-5,5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]；2,2′-dibromo-5,5′-dimethoxybiphenyl；1-bromo-2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 6161-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 372.056
• InChiKey: LDHRJTFWAOKHFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(2-溴-5-甲氧基苯基)-4-甲氧基苯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢碘酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 3,3`-联苯酚
  参考文献：
  名称：

  Cornforth, John; Cornforth, R. H.; Gray, Robin T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2289 - 2298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-碘苯甲醚 在 diethylzinc 、 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 、 四氯苯醌 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 以57%的产率得到1-溴-2-(2-溴-5-甲氧基苯基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Generation of arylzinc reagents through an iodine–zinc exchange reaction promoted by a non-metallic organic superbase

  摘要：

  通过t-Bu-P4碱促进的碘-锌交换反应，从碘苯和二乙基锌制备了功能化的芳基和杂芳基锌试剂。介绍了这一方法的应用范围和局限性，并展示了用于合成多芳基和融合芳香化合物的几种应用。

  DOI：

  10.1039/c0nj00202j

文献信息

• In Situ Phosphine Oxide Reduction: A Catalytic Appel Reaction
  作者：Henri A. van Kalkeren、Stefan H. A. M. Leenders、C. Rianne A. Hommersom、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/chem.201101563

  日期：2011.9.26

  reactions in organic chemistry thrive on stoichiometric formation of phosphine oxides from phosphines. To avoid the resulting burden of waste and purification, cyclic phosphine oxides were evaluated for new catalytic reactions based on in situ regeneration. First, the ease of silane‐mediated reduction of a range of cyclic phosphine oxides was explored. In addition, the compatibility of silanes with electrophilic

  有机化学中的几个重要反应在由膦化学计量形成氧化膦的过程中蓬勃发展。为了避免产生浪费和提纯的负担，对环氧化膦进行了基于原位再生的新催化反应评估。首先，研究了硅烷介导的一系列环氧化膦还原的难易程度。另外，确定了硅烷与亲电子卤素供体的相容性，以用于基于原位还原二苯并氧化膦的催化Appel反应中。在优化的条件下，醇可有效地转化为溴化物或氯化物，从而显示出开发新催化剂的相关性，并为通过原位还原方案更广泛地应用有机磷催化剂铺平了道路。
• Palladium-catalyzed double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls: annulative approach to functionalized polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.019

  日期：2011.10

  This study demonstrates that the double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls proceeds smoothly with the aid of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in the presence of excess base to give a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons, such as phenanthrenes, [5]helicene, dithienobenzenes, triphenylenes, dibenzo[g,p]chrysenes, and triphenyleno[1,2-b:4

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。
• Synthesen substituierter 9,9-Bis(n-butyl)dibenzostannole
  作者：Hans-Albert Brune、Robert Hohenadel、Günther Schmidtberg、Ulrich Ziegler

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83061-8

  日期：1991.1

  Syntheses of the five 9,9-Bis(n-butyl)dibenzostannoles are reported, which are each symmetrically disubstituted by two F3C-, CH3O-, (CH3)3C-substituents in the 3- and 6-positions or by two F3C- CH3O-substituents in the 2- and 7-positions of the benzo rings.

  报道了五个9,9-双（正丁基）二苯并锡的合成，它们分别被3-和6-中的两个F 3 C-，CH 3 O-，（CH 3）3 C取代基对称地二取代。苯环的2-和7-位上的两个F 3 C - CH 3 O-取代基。
• Acetonitrile and benzonitrile as versatile amino sources in copper-catalyzed mild electrochemical C–H amidation reactions
  作者：Sofia Strekalova、Alexander Kononov、Ildar Rizvanov、Yulia Budnikova

  DOI：10.1039/d1ra07650g

  日期：——

  A mild, efficient electrochemical approach to the site-selective direct C-H amidation of benzene and its derivatives with acetonitrile and benzonitrile has been developed. It has been shown that joint electrochemical oxidation of various arenes in the presence of a copper salt as a catalyst and nitriles leads to the formation of N-phenylacetamide from benzene and N-benzylacetamides from benzyl derivatives

  已经开发了一种温和、有效的电化学方法，用于苯及其衍生物与乙腈和苄腈的位点选择性直接 CH 酰胺化。已经表明，在铜盐作为催化剂和腈的存在下，各种芳烃的联合电化学氧化会导致苯形成 N-苯基乙酰胺和苄基衍生物形成 N-苄基乙酰胺（产率高达 78%）。该工艺的一个有利特点是符合绿色化学标准的温和条件（室温、环境压力、无强氧化剂）。
• Organocatalytic C–H/C–H′ Cross-Biaryl Coupling: C-Selective Arylation of Sulfonanilides with Aromatic Hydrocarbons
  作者：Motoki Ito、Hiroko Kubo、Itsuki Itani、Koji Morimoto、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja407944p

  日期：2013.9.25

  The hypervalent iodine-mediated C-C selective coupling of N-methanesulfonyl anilides with aromatic hydrocarbons has been developed. The first organocatalytic oxidative cross-biaryl-coupling was achieved by the catalyst control in defining specific 2,2'-diiodobiphenyls for the direct C-C bond formations.

  已开发出 N-甲磺酰苯胺与芳烃的高价碘介导的 CC 选择性偶联。第一个有机催化氧化交叉联芳偶联是通过催化剂控制来实现的，该控制定义了用于直接 CC 键形成的特定 2,2'-二碘联苯。