(1S,2S)-1-(3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol | 671798-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-(3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-1-[3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-2-methylbut-3-en-1-ol；(1S,2S)-1-[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-2-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 671798-72-4
• 化学式: C₂₃H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 422.756
• InChiKey: YKDGBMWFADBQCF-UWJYYQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol 在 正丁基锂 、 LiDBB 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (2R,3S,5S,6R,8S,9S)-8-[3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-2-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-3,5,9-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C16−C35 Fragment of Integramycin Using Olefin Hydroesterification as a Linchpin Reaction

  摘要：

  The spiroketal unit of the HIV-integrase inhibitor integramycin has been prepared in an efficient and convergent manner. Key steps in this sequence include the use of ruthenium-mediated hydroesterification reactions of homoallylic alcohols and silyl ethers, and a C,O-dianionic addition into a lactone provides the spiroketal while minimizing protecting group manipulations.

  DOI：

  10.1021/ol036339i
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 四氢吡咯 、 咪唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,2S)-1-(3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the spiroketal core of integramycin

  摘要：

  一种简洁的合成策略被开发出来，用于制备HIV整合酶抑制剂Integramycin（1）的螺环醚核心。所需的酮前体通过氢锆化/铜催化酰化反应从两个简单易得的亚基高效构建而成。还研究了不同保护基对螺环醚化步骤的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.282

文献信息

• Synthesis of the C16−C35 Fragment of Integramycin Using Olefin Hydroesterification as a Linchpin Reaction
  作者：Lijun Wang、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol036339i

  日期：2004.2.1

  The spiroketal unit of the HIV-integrase inhibitor integramycin has been prepared in an efficient and convergent manner. Key steps in this sequence include the use of ruthenium-mediated hydroesterification reactions of homoallylic alcohols and silyl ethers, and a C,O-dianionic addition into a lactone provides the spiroketal while minimizing protecting group manipulations.
• Synthesis of the spiroketal core of integramycin
  作者：Evgeny V Prusov

  DOI：10.3762/bjoc.9.282

  日期：——

  A concise synthetic strategy towards the spiroketal core of the HIV-integrase inhibitor integramycin (1) was developed. The required ketone precursor was efficiently constructed from two simple and easily accessible subunits by means of a hydrozirconation/copper catalyzed acylation reaction. The effects of different protecting groups on the spiroketalization step were also investigated.

  一种简洁的合成策略被开发出来，用于制备HIV整合酶抑制剂Integramycin（1）的螺环醚核心。所需的酮前体通过氢锆化/铜催化酰化反应从两个简单易得的亚基高效构建而成。还研究了不同保护基对螺环醚化步骤的影响。