3-hexylamino-2-phenyl-chromen-4-one | 920286-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hexylamino-2-phenyl-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(hexylamino)flavone；3-(Hexylamino)-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one；3-(hexylamino)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 920286-98-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: LTFRNVYTEFFAJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄酮 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 溴 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-hexylamino-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave enhanced palladium catalysed coupling reactions: A diversity-oriented synthesis approach to functionalised flavones

  摘要：

  引入了微波增强的多样性导向合成（MEDOS），采用钯催化的方案，作为系统修饰小分子合成的一种强大新策略，并通过功能化黄酮的应用进行了突出展示。

  DOI：

  10.1039/b610734f

文献信息

• Buchwald-Hartwig Reactions of Monohaloflavones
  作者：Krisztina Kónya、Dávid Pajtás、Attila Kiss-Szikszai、Tamás Patonay

  DOI：10.1002/ejoc.201403108

  日期：2015.2

  of different monobromoor monochloroflavones with primary and secondary alkylamines and aniline derivatives by Buchwald–Hartwig reaction. The influence of the phosphine ligands used is described. The use of amino acid derivatives as a nitrogen source is also demonstrated. This latter reaction allows the synthesis of unique flavone–amino-acid conjugates.

  该文章描述了通过 Buchwald-Hartwig 反应用伯、仲烷基胺和苯胺衍生物胺化不同的单溴或单氯黄酮。描述了所用膦配体的影响。还证明了使用氨基酸衍生物作为氮源。后一种反应可以合成独特的黄酮-氨基酸结合物。
• Microwave enhanced palladium catalysed coupling reactions: A diversity-oriented synthesis approach to functionalised flavones
  作者：Richard J. Fitzmaurice、Zac C. Etheridge、Emelie Jumel、Derek N. Woolfson、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/b610734f

  日期：——

  Microwave enhanced diversity-oriented synthesis (MEDOS) using palladium catalysed protocols is introduced as a powerful new strategy for the synthesis of systematically modified small molecules and is highlighted by application to functionalised flavones.

  引入了微波增强的多样性导向合成（MEDOS），采用钯催化的方案，作为系统修饰小分子合成的一种强大新策略，并通过功能化黄酮的应用进行了突出展示。