3-(butylamino)flavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(butylamino)flavone
• 英文别名: 3-(Butylamino)-2-phenylchromen-4-one；3-(butylamino)-2-phenylchromen-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: NUIATEFCBTXNIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴黄酮 、 正丁胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以27%的产率得到3-(butylamino)flavone
  参考文献：
  名称：

  单卤黄酮的 Buchwald-Hartwig 反应

  摘要：

  该文章描述了通过 Buchwald-Hartwig 反应用伯、仲烷基胺和苯胺衍生物胺化不同的单溴或单氯黄酮。描述了所用膦配体的影响。还证明了使用氨基酸衍生物作为氮源。后一种反应可以合成独特的黄酮-氨基酸结合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403108

文献信息

• Synthesis of 3-Aminoflavones from 3-Hydroxyflavones via 3-Tosyloxy- or 3-Mesyloxyflavones
  作者：Atsushi Takechi、Hirosato Takikawa、Hideyoshi Miyake、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2006.128

  日期：2006.1

  Reaction of 3-tosyloxy- or 3-mesyloxyflavones with ammonia or primary amines proceeded to give the corresponding 3-aminoflavones in high yields. 3-Aminoluteorin was efficiently prepared from rutin using this method.

  三甲磺酸基氧黄酮或三甲砜酸基氧黄酮与氨或伯胺反应，以高产率生成相应的3-氨基黄酮。通过此方法，从芸香苷高效制备了3-氨基芦丁。