10-(氯乙酰基)-2-(甲基硫代)-10h-苯并噻嗪 | 65010-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 10-(氯乙酰基)-2-(甲基硫代)-10h-苯并噻嗪
• 英文名称: 2-chloro-1-(2-(methylthio)-10H-phenothiazin-10-yl)ethanone
• 英文别名: 10-(chloroacetyl)-2-methylthio-10H-phenothiazine；2-methylthio-10-chloroacetylphenothiazine；10-chloroacetyl-2-methylsulfanyl-10H-phenothiazine；10-(chloroacetyl)-2-(methylthio)-10H-phenothiazine；2-chloro-1-(2-methylsulfanylphenothiazin-10-yl)ethanone
• CAS: 65010-93-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNOS₂
• mdl: MFCD06362447
• 分子量: 321.851
• InChiKey: QYHBPNALQOOVBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934300000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(氯乙酰基)-2-(甲基硫代)-10h-苯并噻嗪 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Survivin与Smac线粒体相互作用的抑制剂可促进细胞凋亡。

  摘要：

  在此，我们报道了第一个破坏线粒体中survivin-Smac相互作用的小分子。通过首先使用荧光各向异性测定法筛选吩噻嗪文库，然后进行结构-活性关系研究，鉴定了抑制剂PZ-6-QN。诱变和分子对接研究表明，PZ-6-QN与survivin的结合类似于已知的Smac肽AVPI。努力的结果还表明，PZ-6-QN对各种癌细胞表现出良好的抗癌活性。此外，基于细胞的机理研究为PZ-6-QN进入线粒体以抑制survivin-Smac相互作用并促进Smac和细胞色素c从线粒体释放到胞质溶胶中这一提议提供了证据，这一过程诱导了癌细胞的凋亡。全面的，

  DOI：

  10.1002/asia.201900587
• 作为产物：
  描述：

  2-甲巯基吩噻嗪 、 氯乙酰氯 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-(氯乙酰基)-2-(甲基硫代)-10h-苯并噻嗪
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪和二苯胺衍生的新型二硫代氨基甲酸酯的合成及药理学

  摘要：

  2-甲硫基-10 - [(N, N-二取代-硫代氨基甲酰硫基) 乙酰基] -吩噻嗪 (4a-g) 和 N- (3-甲硫基苯基) -N - [(N, N-二取代-硫代氨基甲酰硫基) 乙酰基] 苯胺 ( 5a - g) 是通过随后用 N, N- 二取代二硫代氨基甲酸衍生物的钾盐处理 2-甲硫基-10-氯乙酰吩噻嗪 (1) 和 N-(3-甲硫基苯)-N- 氯乙酰苯胺 (2) 合成的 (3a -一世）。化合物的结构通过分析和光谱（IR、1H NMR、13C NMR、EIMS）方法确定。将 4a、4c、4e g、5a c、5e 和 5g 的抗组胺和抗胆碱能活性与 H1 受体拮抗剂美吡胺和非选择性胆碱能拮抗剂阿托品进行比较。在第一组实验中，对组胺 (10-8-10-4M) 和乙酰胆碱 (10-8-10-4M) 的累积浓度 - 反应曲线在单独的眼底条中构建。测试化合物在 10-6M 浓度下表现出显着的抗

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199912)332:12<422::aid-ardp422>3.0.co;2-0

文献信息

• Synthesis and SAR evaluation of novel thioridazine derivatives active against drug-resistant tuberculosis
  作者：Nicolò Scalacci、Alistair K. Brown、Fernando R. Pavan、Camila M. Ribeiro、Fabrizio Manetti、Sanjib Bhakta、Arundhati Maitra、Darren L. Smith、Elena Petricci、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.042

  日期：2017.2

  The neuroleptic drug thioridazine has been recently repositioned as possible anti-tubercular drug. Thioridazine showed anti-tubercular activity against drug resistant mycobacteria but it is endowed with adverse side effects. A small library of thioridazine derivatives has been designed through the replacement of the piperidine and phenothiazine moieties, with the aim to improve the anti-tubercular activity and to reduce the cytotoxic effects. Among the resulting compounds, the indole derivative 12e showed an antimycobacterial activity significantly better than thioridazine and a cytotoxicity 15-fold lower. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• TULECKI J.; OSINSKA Z., PR. KOMIS. FARM. PTPN, 1977, 12,
  作者：TULECKI J.、 OSINSKA Z.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PHENOTHIAZINE ANTIPSYCHOTICS FOR USE IN THE TREATMENT OF GLIOBLASTOMA<br/>[FR] ANTIPSYCHOTIQUES À BASE DE PHÉNOTHIAZINE POUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU GLIOBLASTOME
  申请人：[en]VESTLANDETS INNOVASJONSSELSKAP AS

  公开号：WO2023007181A1

  公开（公告）日：2023-02-02

  The invention provides compounds of formula (I), stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof for use in the treatment of cancer: Formula (I) wherein: X is CH, S, N or NH; Z is C or N; A is an optionally substituted amine or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring system; L is a linking group which is an optionally substituted C1-6alkylene group in which one or more -CH2-groups of the alkylene chain may be replaced by a group independently selected from -O-, -S- and -NR'- (where R' is H or C1-3alkyl); each R1is independently selected from: C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, C1-6haloalkyl, -O-C1-6alkyl, -S-C1-6alkyl, -OH, -SH, halogen, and an optionally substituted aryl group; n is an integer from 0 to 4; R3and R4are each independently selected from: hydrogen, C2-6alkenyl, and C2-6alkynyl, or R3and R4, together with the intervening ring carbon atoms, form an optionally substituted aryl ring; and represents an optional bond between two adjacent carbon atoms in the ring. The compounds of formula (I), their stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts find particular use in the treatment of glioblastoma.