1-(2-Oxo-2-phenothiazin-10-ylethyl)-4,5-dihydrotriazole-4-carbonitrile | 1296607-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 1-(2-Oxo-2-phenothiazin-10-ylethyl)-4,5-dihydrotriazole-4-carbonitrile
• CAS: 1296607-13-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅OS
• 分子量: 335.389
• InChiKey: KSCOOJFIIOKALS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Oxo-2-phenothiazin-10-ylethyl)-4,5-dihydrotriazole-4-carbonitrile 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2-Oxo-2-phenothiazin-10-ylethyl)aziridine-2-carbonitrile 、 (E)-3-[(2-oxo-2-phenothiazin-10-ylethyl)amino]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  烯胺与氮丙啶的选择性合成

  摘要：

  10-叠氮基乙酰基-10 H-吩噻嗪与烯烃双极性亲核试剂的反应取决于反应温度。在回流的甲苯中，以3：1的比例形成烯胺和氮丙啶的混合物。该反应机理似乎涉及亲核N 1叠氮化物原子向烯属双键的Michael型加成。在氯仿中，发生环加成反应，形成4,5-二氢-1,2,3-三唑。二氢三唑在甲苯中的加热伴随着氮的消除，导致烯胺和氮丙啶的比例为1：3。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.529
• 作为产物：
  描述：

  10-(氯乙酰基)-10H-吩噻嗪 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-(2-Oxo-2-phenothiazin-10-ylethyl)-4,5-dihydrotriazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯胺与氮丙啶的选择性合成

  摘要：

  10-叠氮基乙酰基-10 H-吩噻嗪与烯烃双极性亲核试剂的反应取决于反应温度。在回流的甲苯中，以3：1的比例形成烯胺和氮丙啶的混合物。该反应机理似乎涉及亲核N 1叠氮化物原子向烯属双键的Michael型加成。在氯仿中，发生环加成反应，形成4,5-二氢-1,2,3-三唑。二氢三唑在甲苯中的加热伴随着氮的消除，导致烯胺和氮丙啶的比例为1：3。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.529

文献信息

• A selective synthesis of enamines versus aziridines
  作者：Dalila Belei、Elena Bicu、Peter G. Jones、M. Lucian Birsa

  DOI：10.1002/jhet.529

  日期：2011.1

  and aziridine is formed in 3:1 ratio. The reaction mechanism appears to involve a Michael‐type addition of the nucleophilic N1 azide atom to the olefinic double bond. In chloroform, a cycloaddition reaction takes place with the formation of a 4,5‐dihydro‐1,2,3‐triazole. The heating of dihydrotriazoles in toluene is accompanied by nitrogen elimination leading to a mixture of enamine and aziridine in 1:3

  10-叠氮基乙酰基-10 H-吩噻嗪与烯烃双极性亲核试剂的反应取决于反应温度。在回流的甲苯中，以3：1的比例形成烯胺和氮丙啶的混合物。该反应机理似乎涉及亲核N 1叠氮化物原子向烯属双键的Michael型加成。在氯仿中，发生环加成反应，形成4,5-二氢-1,2,3-三唑。二氢三唑在甲苯中的加热伴随着氮的消除，导致烯胺和氮丙啶的比例为1：3。J.杂环化​​学.2011。