2-叠氮基-1-(10H-吩噻嗪-10-基)乙酮 | 1022794-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2-叠氮基-1-(10H-吩噻嗪-10-基)乙酮
• 英文名称: 2-azido-1-(10H-phenothiazin-10-yl)ethanone
• 英文别名: 2-azido-1-(phenothiazin-10-yl)ethanone；10-(azidoacetyl)-10H-phenothiazine；10-azidoacetyl-10H-phenothiazine；2-azido-1-phenothiazin-10-ylethanone
• CAS: 1022794-37-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄OS
• 分子量: 282.326
• InChiKey: RMALIUUOUDCNMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-1-(10H-吩噻嗪-10-基)乙酮 、 N'-(2-propynyl)-β-(10-phenothiazinyl)propionamide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到N-({1-[2-oxo-2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyl)-3-(10H-phenothiazin-10-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪系列中的新型法尼基转移酶抑制剂

  摘要：

  通过基于荧光的自动FTase分析对我们有机化学系化学库进行了生物学筛选，这使我们发现吩噻嗪衍生物（1d）是法呢基转移酶的抑制剂。合成了三种新的基于吩噻嗪骨架的人法呢基转移酶抑制剂，它们在低微摩尔范围内具有蛋白质法呢基转移酶抑制能力。酯衍生物9d是这些系列中活性最高的化合物。评价了四种合成的化合物在NCI-60癌细胞系中的抗增殖活性。在这项初步研究中获得的适度结果表明，在单个化合物的结构中混合吩噻嗪和1,2,3-三唑基序可以在法呢基转移酶抑制剂领域产生新的支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.007
• 作为产物：
  描述：

  10-(氯乙酰基)-10H-吩噻嗪 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 生成 2-叠氮基-1-(10H-吩噻嗪-10-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪和吡啶-N-氧化物基的AIE活性三唑：合成，形态和光物理性质

  摘要：

  基于三唑，吩噻嗪和吡啶-N的聚集诱导发射（AIE）低分子量化合物通过“点击”化学反应获得了由短的柔性链键合的氧化单元。通过紫外可见光谱和光致发光光谱法研究了溶液，水悬浮液，无定形和结晶膜中的光物理性质。紫外可见吸收光谱表明纳米颗粒形成的典型行为。与溶液相比，结晶膜的发射强度提高了233倍，清楚地表明了聚集诱导的发射行为。通过动态光散射，扫描电子显微镜和偏振光显微镜方法对悬浮液和薄膜进行形态学研究，结果表明形成了玫瑰状形状和纤维的纳米晶体和微晶体。

  DOI：

  10.1039/c4ra13383h

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a new class of triazin–triazoles as potential inhibitors of human farnesyltransferase
  作者：Liliana Lucescu、Elena Bîcu、Dalila Belei、Sergiu Shova、Benoît Rigo、Philippe Gautret、Joëlle Dubois、Alina Ghinet

  DOI：10.1007/s11164-015-2131-1

  日期：2016.3

  A new synthesis of ethynyldimethoxytriazine 1, an important platform-compound for developing new chemical entities for anticancer research and for other biological applications, is described. Compound 1 was further reacted with azides 5a–i to provide triazin–triazoles 2a–i, which were tested on human farnesyltransferase and on the NCI-60 human tumor cell lines. Synthesis of other dimethoxytriazine derivatives 15 and 16, linked to a sp 2 or a sp 3 carbon atom were also studied.

  报道了一种新型乙炔基二甲氧基三嗪1的合成方法，该化合物是开发抗癌研究和其他生物应用中新型化学实体的重要平台化合物。化合物1进一步与叠氮化合物5a–i反应，得到了三嗪-三唑2a–i，并对其在人体法呢基转移酶和NCI-60人体肿瘤细胞系中的活性进行了测试。同时，还研究了其他连接于sp2或sp3碳原子的二甲氧基三嗪衍生物15和16的合成。
• Modification of phenothiazine and carbazole derivatives with trifluoromethyl-containing 1,3,5-oxadiazines and imidazolidinediones
  作者：A. Yu. Aksinenko、V. B. Sokolov、A. V. Gabrel’yan、V. V. Grigoriev、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-021-3329-6

  日期：2021.11

  Modification of phenothiazine and carbazole derivatives with trifluoromethyl-containing 1,3,5-oxadiazines and imidazolidinediones based on the copper(I)-catalyzed alkyne-azide 1,3-cycloaddition was carried out.

  基于铜 (I) 催化的炔烃-叠氮化物 1,3-环加成，用含三氟甲基的 1,3,5-恶二嗪和咪唑烷二酮对吩噻嗪和咔唑衍生物进行了改性。
• Methyl Trifluoropyruvate Pyrazin-2-ylimine in Cyclocondensation and Cycloaddition Reactions
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko

  DOI：10.1134/s1070363219020300

  日期：2019.2

  The transformations of methyl trifluoropyruvate pyrazin-2-ylimine in the cyclocondensation reactions with 2-aminothiazoline, amidines, aminocrotonitrile and aza-Diels—Alder reactions with cyanamines, leading to five- and six-membered trifluoromethyl-containing heterocycles, were studied. The possibility of using 4-(pyrazin-2-ylamino)-1-(prop-2-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-5(4H)-one, the

  研究了三氟丙酮酸吡嗪-2-嘧啶甲基在与2-氨基噻唑啉，els，氨基丁腈和氮杂-Diels-Alder反应与氰胺的环缩合反应中的转化，这些反应导致五元和六元的含三氟甲基的杂环。使用4-（吡嗪-2-基氨基）-1-（丙-2-炔-1-基）-4-（三氟甲基）-1 H-咪唑-5（4 H）-one（一种产物）的可能性显示了三氟丙酮酸甲基吡嗪-2-嘧啶环缩合，用于铜催化的炔-叠氮化物1，3-偶极环加成反应来修饰吩噻嗪。
• A selective synthesis of enamines versus aziridines
  作者：Dalila Belei、Elena Bicu、Peter G. Jones、M. Lucian Birsa

  DOI：10.1002/jhet.529

  日期：2011.1

  and aziridine is formed in 3:1 ratio. The reaction mechanism appears to involve a Michael‐type addition of the nucleophilic N1 azide atom to the olefinic double bond. In chloroform, a cycloaddition reaction takes place with the formation of a 4,5‐dihydro‐1,2,3‐triazole. The heating of dihydrotriazoles in toluene is accompanied by nitrogen elimination leading to a mixture of enamine and aziridine in 1:3

  10-叠氮基乙酰基-10 H-吩噻嗪与烯烃双极性亲核试剂的反应取决于反应温度。在回流的甲苯中，以3：1的比例形成烯胺和氮丙啶的混合物。该反应机理似乎涉及亲核N 1叠氮化物原子向烯属双键的Michael型加成。在氯仿中，发生环加成反应，形成4,5-二氢-1,2,3-三唑。二氢三唑在甲苯中的加热伴随着氮的消除，导致烯胺和氮丙啶的比例为1：3。J.杂环化​​学.2011。
• N-Propargyltetrahydrocarbazoles and N-propargyltetrahydro-γ-carbolines in 1,3-cycloaddition with azide-containing pharmacophores
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva

  DOI：10.1007/s11172-019-2571-7

  日期：2019.7

  A modification of tetrahydrocarbazoles and tetrahydro-γ-carbolines with pharmacophore ligands was performed based on the copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of their N-propargyl derivatives to azide-containing carbazoles, tetrahydrocarbazoles, 1-aminoadamantanes, and phenothiazine.

  在铜催化下，四氢咔唑和四氢-γ-咔啉的 N-丙炔基衍生物与含叠氮化物的咔唑、四氢咔唑、1-氨基金刚烷和吩噻嗪发生了 1,3- 二极环加成反应，并在此基础上用药效配体对其进行了修饰。