1-(苯基乙炔基)-1-环己醇 | 20109-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(苯基乙炔基)-1-环己醇
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)-1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-(phenylethynyl)cyclohexanol；1-(phenylethynyl)cyclohexan-1-ol；1-(2-phenylethynyl)cyclohexanol；phenylethynylcyclohexanol；1-(2-phenylethynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 20109-09-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• mdl: MFCD00060883
• 分子量: 200.28
• InChiKey: LBEMYSKBSYEVAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62°C
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 储存条件：
  在密封的贮藏器中，并将其存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯基乙炔基)-1-环己醇 在 potassium fluoride 、 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-羟基环己基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Unusual Tandem Alkynylation and trans-Hydrosilylation To Form Oxasilacyclopentenes

  摘要：

  [GRAPHICS]An unusual tandem reaction sequence to form oxasilacyclopentenes from carbonyls and alkynylsilanes in the presence of a catalytic amount of nucleophilic initiator has been discovered. The reaction proceeds readily at room temperature and is applicable to a wide variety of carbonyl substrates. While the reaction scope tolerates variable substitutions on the alkynylsilane, phenylacetylene-derived silane variants consistently achieved the best yield.

  DOI：

  10.1021/ol051996r
• 作为产物：
  描述：

  1-Trimethylsiloxy-1-(phenylethynyl)cyclohexane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到1-(苯基乙炔基)-1-环己醇
  参考文献：
  名称：

  Komissarova; Aleksandrova; Stadnichuk, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 3, p. 412 - 416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Isocoumarins via Iridium(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Aromatic Acids with Propargyl Alcohols
  作者：Pinki Sihag、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03077

  日期：2019.3.1

  An Ir(III)-catalyzed oxidative cyclization of benzoic acids with propargyl alcohols to give substituted isocoumarins in a highly regioselective manner is described. This protocol has a broad substrate scope with high functional group tolerance. The observed isocoumarins were converted into biologically active tetracyclic indeno[2,1-c]isocoumarins by Lewis acid-mediated cyclization. A possible reaction

  描述了用炔丙基醇进行的Ir（III）催化的苯甲酸氧化环化反应，以高度区域选择性的方式生成取代的异香豆素。该协议具有广泛的底物范围，具有较高的官能团耐受性。通过路易斯酸介导的环化作用将观察到的异香豆素转化为具有生物活性的四环茚并[ 2,1- c ]异香豆素。提出了一种可能的反应机理，并由详细的机理研究和DFT大力支持。
• Me₂Zn-Mediated Addition of Acetylenes to Aldehydes and Ketones
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Jens Rudolph、Carsten Bolm、Per-Ola Norrby、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo050115r

  日期：2005.7.1

  Contrary to expectations, commercially available 2 M Me2Zn in toluene is able to promote the addition of phenylacetylene to aldehydes and ketones. This reactivity is determined by a new, unprecedented mechanism, which involves activation of the zinc reagent via coordination with carbonyl substrates that behave “ligand like”. Broad scope, high tolerance to functional groups, and a simple procedure make

  与预期相反，在甲苯中可商购的2 M Me 2 Zn能够促进将苯乙炔添加到醛和酮中。这种反应性是由一种新的，前所未有的机制决定的，该机制涉及通过与表现为“配体样”的羰基底物的配位来激活锌试剂。宽泛的范围，对官能团的高度耐受性以及简单的操作步骤使这种新方法对于合成化学家而言非常有趣。
• Hydrotalcite-supported palladium nanoparticles as catalysts for the hydroarylation of carbon–carbon multiple bonds
  作者：A. Di Nicola、A. Arcadi、K. Gallucci、V. Mucciante、L. Rossi

  DOI：10.1039/c7nj04046f

  日期：——

  alkenes with aryl iodides under air in MeCN. The reaction of tertiary propargylic alcohols (1) with aryl iodides (2) yields, stereoselectively, γ,γ-diarylallylic alcohols (3) in moderate to high yields and high selectivity. Also, the HT/Pd hydroarylation reaction with aryl iodides was attempted on norbornene and α,β-unsaturated ketones affording, respectively, exo-aryl bicyclo[2.2.1]heptanes and β-aryl ketones

  负载在Mg / Ca水滑石上的钯纳米粒子在MeCN中在空气中催化不同炔烃和烯烃与芳基碘化物的加氢芳基化反应。叔炔丙醇（1）与芳基碘化物（2）的反应以中等至高产率和高选择性立体选择性地产生γ，γ-二芳基烯丙醇（3）。此外，尝试在降冰片烯和α，β-不饱和酮上与芳基碘进行HT / Pd加氢芳基化反应，分别提供中等至高收率的外芳基双环[2.2.1]庚烷和β-芳基酮。所描述的所有反应都受益于使用非均相催化剂，该非均相催化剂在反应纯化和催化剂的可循环性方面具有明显的优势。
• Highly Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of Internal Alkynes<i>via</i>Aerobic Oxidative Arylation of Terminal Alkynes
  作者：Honghua Rao、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900723

  日期：2010.2.15

  We have developed a novel and highly efficient, copper-catalyzed synthesis of internal alkynes via oxidative couplings of aromatic boronic acids with terminal alkynes at room temperature. The protocol uses inexpensive copper(I) oxide [Cu2O] as the catalyst, oxygen in the air as the stoichiometric oxidant; no ligand and sealed reaction vessels are required, and remarkable functional group tolerability

  我们已经开发出一种新型的，高效的铜催化内炔烃，它是在室温下通过芳族硼酸与末端炔烃的氧化偶联而制得的。该协议使用廉价的氧化铜（I）[Cu 2 O]作为催化剂，使用空气中的氧气作为化学计量的氧化剂；不需要配体和密封的反应容器，观察到显着的官能团耐受性并发生偶联。
• Reaction of acetylenic hydrocarbons with α,β-unsaturated ketones in tetrahydrofuran in the presence of lithium naphthalene
  作者：Kyoichi Suga、Shoji Watanabe、Toshimitsu Suzuki

  DOI：10.1139/v68-504

  日期：1968.10.1

  Lithium naphthalene reacts easily with terminal acetylenic hydrocarbons, such as acetylene, methyl-acetylene, or phenylacetylene, to give the corresponding lithium compounds quantitatively. The rea...

  萘锂容易与乙炔、甲基乙炔或苯乙炔等末端炔烃反应，定量生成相应的锂化合物。实际...