1-Trimethylsiloxy-1-(phenylethynyl)cyclohexane | 59738-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Trimethylsiloxy-1-(phenylethynyl)cyclohexane
• 英文别名: trimethyl-[1-(2-phenylethynyl)cyclohexyl]oxysilane
• CAS: 59738-57-7
• 化学式: C₁₇H₂₄OSi
• 分子量: 272.462
• InChiKey: IZRSNLAPSDWKDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Trimethylsiloxy-1-(phenylethynyl)cyclohexane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到1-(苯基乙炔基)-1-环己醇
  参考文献：
  名称：

  Komissarova; Aleksandrova; Stadnichuk, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 3, p. 412 - 416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86.8%的产率得到1-Trimethylsiloxy-1-(phenylethynyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  氟催化的甲硅烷基乙炔与羰基化合物的反应

  摘要：

  在催化量的氟阴离子的存在下，（苯基乙炔基）三甲基硅烷经历了对各种羰基化合物的亲核加成反应，从而得到甲硅烷基化的炔丙醇衍生物。用可烯醇化的烯酮和环戊酮使反应失败。双（三甲基甲硅烷基）乙炔的反应不会在单加合物阶段停止，并且会提供相当数量的对称双加合物。与其他金属乙炔化物一样，（三甲基甲硅烷基）乙炔从轴向一侧攻击4-叔丁基环己酮。尽管比上述情况慢得多，但是炔基三甲基硅烷的反应也被证明是成功的。这些（三甲基甲硅烷基）-乙炔的反应性是根据反应机理和反应性种类的性质进行讨论的，并且还与在类似条件下的甲硅烷基化的烯醇的反应性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88596-3

文献信息

• Nakamura,E.; Kuwajima,I., Angewandte Chemie, 1976, vol. 88, p. 539
  作者：Nakamura,E.、Kuwajima,I.

  DOI：——

  日期：——
• KUWAJIMA, I.;NAKAMURA, E.;HASHIMOTO, K., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 975-982
  作者：KUWAJIMA, I.、NAKAMURA, E.、HASHIMOTO, K.

  DOI：——

  日期：——
• Komissarova; Aleksandrova; Stadnichuk, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 3, p. 412 - 416
  作者：Komissarova、Aleksandrova、Stadnichuk

  DOI：——

  日期：——
• Fluoride catalyzed reaction of silylacetylenes with carbonyl compounds
  作者：I. Kuwajima、E. Nakamura、K. Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88596-3

  日期：1983.1

  (Phenylethynyl)trimethylsilane undergoes nuclcophilic addition to a variety of carbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of fluoride anion to give silylated propargyl alcohol derivatives. The reaction fails with enolizable enones and cyclopentanone. The reaction of bis(trimethylsilyl)acetylene does not stop at the stage of monoadduct, and affords a considerable amount of symmetric bisadduct

  在催化量的氟阴离子的存在下，（苯基乙炔基）三甲基硅烷经历了对各种羰基化合物的亲核加成反应，从而得到甲硅烷基化的炔丙醇衍生物。用可烯醇化的烯酮和环戊酮使反应失败。双（三甲基甲硅烷基）乙炔的反应不会在单加合物阶段停止，并且会提供相当数量的对称双加合物。与其他金属乙炔化物一样，（三甲基甲硅烷基）乙炔从轴向一侧攻击4-叔丁基环己酮。尽管比上述情况慢得多，但是炔基三甲基硅烷的反应也被证明是成功的。这些（三甲基甲硅烷基）-乙炔的反应性是根据反应机理和反应性种类的性质进行讨论的，并且还与在类似条件下的甲硅烷基化的烯醇的反应性进行了比较。