(2R,4R)-2-benzyloxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-4-(3-indolylmethyl)-γ-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2-benzyloxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-4-(3-indolylmethyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: benzyl N-[(3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 394.427
• InChiKey: KOKZBXWPWAXKAV-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-benzyloxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-4-(3-indolylmethyl)-γ-butyrolactone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以228 mg的产率得到(2R,4R)-2-amino-4,5-dihydroxy-4-(3-indolylmethyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  莫纳甜的四种立体异构体的制备与表征。

  摘要：

  莫纳甜是一种天然存在的甜氨基酸，由于其在C2和C4的两个不对称中心而包含四个立体异构体。但是，每种立体异构体的特性尚未得到充分研究。为了获得足够的消旋莫纳甜用于光学拆分，通过修饰可能的生物合成途径，即交叉的醛醇缩合反应和随后的氨基转移，开发了一种合成方法。通过丙酮酸与吲哚-3-丙酮酸的交叉羟醛反应获得了关键中间体4-羟基-4-（3-吲哚甲基）-2-酮戊二酸。随后，通过与羟胺反应将羰基转化为羟基亚氨基，然后通过氢化将羰基转化为氨基以产生莫纳甜。下一个，外消旋莫纳甜通过重结晶分为两对对映体混合物。最后，通过制备型HPLC分离莫纳甜的N-碳苯甲氧基-γ-内酯衍生物的两种对映异构体并脱保护。发现所有光学纯的立体异构体均表现出甜味。通过莫纳甜钾盐的单晶X射线结构分析确定，表现出最强甜度的异构体是（2R，4R）-异构体，而甜度最低的异构体是（2S，4S）-异构体表现出比以前报道的低得多的甜度。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00286
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸 在 ammonium hydroxide 、 rhodium contaminated with carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， -40.0~75.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 61.33h， 生成 (2R,4R)-2-benzyloxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-4-(3-indolylmethyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  莫纳甜的四种立体异构体的制备与表征。

  摘要：

  莫纳甜是一种天然存在的甜氨基酸，由于其在C2和C4的两个不对称中心而包含四个立体异构体。但是，每种立体异构体的特性尚未得到充分研究。为了获得足够的消旋莫纳甜用于光学拆分，通过修饰可能的生物合成途径，即交叉的醛醇缩合反应和随后的氨基转移，开发了一种合成方法。通过丙酮酸与吲哚-3-丙酮酸的交叉羟醛反应获得了关键中间体4-羟基-4-（3-吲哚甲基）-2-酮戊二酸。随后，通过与羟胺反应将羰基转化为羟基亚氨基，然后通过氢化将羰基转化为氨基以产生莫纳甜。下一个，外消旋莫纳甜通过重结晶分为两对对映体混合物。最后，通过制备型HPLC分离莫纳甜的N-碳苯甲氧基-γ-内酯衍生物的两种对映异构体并脱保护。发现所有光学纯的立体异构体均表现出甜味。通过莫纳甜钾盐的单晶X射线结构分析确定，表现出最强甜度的异构体是（2R，4R）-异构体，而甜度最低的异构体是（2S，4S）-异构体表现出比以前报道的低得多的甜度。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00286

文献信息

• Novel amino acid derivative and sweetening agent
  申请人：Amino Yusuke

  公开号：US20050118317A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention provides a novel amino acid derivative, and a salt for thereof. The present invention further provides a sweetening agent and a food or beverage, which contains the novel amino acid derivative of the present invention to increase the sweetness of the same.

  本发明提供了一种新型氨基酸衍生物及其盐。本发明进一步提供了一种甜味剂和一种食品或饮料，其含有本发明的新型氨基酸衍生物，以增加其甜度。
• Amino acid derivatives and sweetening agent
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1529776B1

  公开（公告）日：2008-03-05
• US7244462B2
  申请人：——

  公开号：US7244462B2

  公开（公告）日：2007-07-17
• Preparation and Characterization of Four Stereoisomers of Monatin
  作者：Yusuke Amino、Shigeru Kawahara、Kenichi Mori、Kazuko Hirasawa、Hiroyuki Sakata、Tatsuki Kashiwagi

  DOI：10.1248/cpb.c16-00286

  日期：——

  hydroxyimino group through reaction with hydroxylamine and then to an amino group via hydrogenation to produce monatin. Next, the racemic monatin was divided into mixtures of two pairs of enantiomers through recrystallization. Finally, both enantiomers of the N-carbobenzoxy-gamma-lactone derivatives of monatin were separated by preparative HPLC and deprotected. It was found that all optically pure stereoisomers

  莫纳甜是一种天然存在的甜氨基酸，由于其在C2和C4的两个不对称中心而包含四个立体异构体。但是，每种立体异构体的特性尚未得到充分研究。为了获得足够的消旋莫纳甜用于光学拆分，通过修饰可能的生物合成途径，即交叉的醛醇缩合反应和随后的氨基转移，开发了一种合成方法。通过丙酮酸与吲哚-3-丙酮酸的交叉羟醛反应获得了关键中间体4-羟基-4-（3-吲哚甲基）-2-酮戊二酸。随后，通过与羟胺反应将羰基转化为羟基亚氨基，然后通过氢化将羰基转化为氨基以产生莫纳甜。下一个，外消旋莫纳甜通过重结晶分为两对对映体混合物。最后，通过制备型HPLC分离莫纳甜的N-碳苯甲氧基-γ-内酯衍生物的两种对映异构体并脱保护。发现所有光学纯的立体异构体均表现出甜味。通过莫纳甜钾盐的单晶X射线结构分析确定，表现出最强甜度的异构体是（2R，4R）-异构体，而甜度最低的异构体是（2S，4S）-异构体表现出比以前报道的低得多的甜度。