(3R,3aS,6R,6aS,7aS)-3,6-dimethyl-7a-formyl-7-(3-oxobutyl)-hexahydrobenzo[1,2-b]furan-2(3H)-one | 111399-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,3aS,6R,6aS,7aS)-3,6-dimethyl-7a-formyl-7-(3-oxobutyl)-hexahydrobenzo[1,2-b]furan-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,3aS,6R,7S,7aS)-3,6-dimethyl-2-oxo-7-(3-oxobutyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-7a-carbaldehyde
• CAS: 111399-00-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: LMORZLZCHWYHCC-PYISLEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6R,6aS,7aS)-3,6-dimethyl-7a-formyl-7-(3-oxobutyl)-hexahydrobenzo[1,2-b]furan-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 左旋樟脑磺酸 、 氧气 、 sodium naphthalenide 、 rose bengal 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 42.2h， 生成 脱氧青蒿素
  参考文献：
  名称：

  由青蒿素B和青蒿酸合成（+）-青蒿素和（+）-脱氧青蒿素

  摘要：

  由青蒿素B首次制备了（+）-青蒿素和（+）-脱氧青蒿素。合成路线短而有效，利用现有技术进行最终的光氧合/环化反应。还描述了从青蒿酸到上述每种产物的收敛途径。为此序列开发了一种新型的氧化内酯化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10286-1
• 作为产物：
  描述：

  dihydro-epi-deoxyarteannuin B 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到(3R,3aS,6R,6aS,7aS)-3,6-dimethyl-7a-formyl-7-(3-oxobutyl)-hexahydrobenzo[1,2-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过NaBH 4和乙酰丙酮的 化学选择还原醛†

  摘要：

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。

  DOI：

  10.1039/c9nj03210j

文献信息

• An efficient partial synthesis of (+)-artemisinin and (+)-deoxoartemisinin
  作者：Peter T. Lansbury、Deanne M. Nowak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91851-3

  日期：1992.2

  Arteannuic acid and arteannuin B are separately convertible into intermediate 8, which is transformed by four or five high-yielding steps into the title anti-malarial sesquiterpene peroxides.