已腈 | 628-73-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 已腈
• 中文别名: 己腈；氰戊烷；戊基氰；正己腈；正戊基氰；氰化正戊烷；氰代正戊烷
• 英文名称: hexanenitrile
• 英文别名: n-hexanenitrile；capronitrile；hexanonitrile；n-capronitrile；n-hexylnitrile
• CAS: 628-73-9
• 化学式: C₆H₁₁N
• 分子量: 97.16
• InChiKey: AILKHAQXUAOOFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −80 °C(lit.)
• 沸点：
  161-164 °C(lit.)
• 密度：
  0.809 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  110 °F
• 介电常数：
  17.3（25℃）
• LogP：
  1.660
• 蒸汽压力：
  2.85 mmHg
• 保留指数：
  851;843;844;846;843;845;847;850;845;850;822;847;840
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[14] 稳定。 2. 禁配物^[15] 强氧化剂、强还原剂、强酸和强碱。 3. 应避免的条件^[16] 受热。 4. 聚合危害^[17] 不会发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R22,R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• RTECS号：
  MO3900000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，保持容器密封。 - 应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	61629
ＣＡＳ:	628-73-9
中文名称:	己腈
英文名称:	hexanenitrile；Amyl cyanide
别 名:	戊基氰
分子式:	C 6 H 11 N；CH 3 (CH 2 ) 4 CN
分子量:	97.16
熔 点:	-80℃ 沸点：163.7℃
密 度:	相对密度(水=1)0.81
蒸汽压:	43℃
溶解性:	不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体
危险标记:	14(有毒品)
用 途:	用于有机合成

2.对环境的影响
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。对皮肤有刺激性。蒸气或雾对眼粘膜和上潲道有刺激性。腈类化合物能析出氰离子，抑制细胞呼吸，造成组织缺氧。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD50463mg/kg(小鼠经口)
危险特性：遇明火能燃烧。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

3.现场应急监测方法


4.实验室监测方法
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

5.环境标准


6.应急处理处置方法
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其毒物时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴隔离式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿聚乙烯防毒服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。车间应配备急救设备及药品。作业人员应学会自救互救。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少20分钟。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸心跳停止时，立即进行人工呼吸(勿用口对口)和胸外心脏按压术。给吸入亚硝酸异戊酯。就医。
食入：饮足量温水，催吐，用1：5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。禁止使用酸碱灭火剂

制备方法与用途

已腈属于腈类化合物，是聚酰胺、色素和染料、药物及农化品等众多产品的关键前体。近年来，腈类化合物在香料工业中的应用迅速发展，因其香气持久、性能稳定且无刺激性而成为新型合成香料的一大类。氰基易于转化为羧酸、酰胺、醛或伯胺等其他官能团，广泛应用于天然产物的全合成研究。

制备

氮气保护下，在100 mL三口烧瓶中加入无水乙腈（10 mL）、二甲亚砜（2.5 mg，0.03 mmol，0.01 当量）、正己酰胺（345 mg，3 mmol，1.0 当量）和三乙胺（7.5 mmol，2.5 当量）。用恒压滴液漏斗在室温条件下缓慢滴加草酰氯（3.6 mmol，1.2 当量）的无水乙腈溶液（5 mL）。完成滴加后继续搅拌40 分钟，抽滤，旋蒸除去溶剂得到粗品。通过柱层析分离提纯（石油醚/乙酸乙酯 = 9∶1），最终获得正己腈233 mg，产率80%。

化学性质

已腈为无色液体，熔点-80.3℃，沸点163.6℃（47.2℃时，在1.33 kPa压力下沸腾），相对密度0.8051（20/4℃），折光率1.4068，闪点43℃。它易溶于乙醇和乙醚，极微溶于水。

用途

主要用于有机合成。

生产方法

由正己酰胺与氯化亚砜反应制备。将正己酰胺与新蒸过的氯化亚砜在回流条件下反应1小时，待氯化氢不再急剧逸出后，常压蒸除过量的氯化亚砜并冷却，用无水乙醚萃取。从乙醚萃取液中除去乙醚，并对产物进行蒸馏，收集161-163℃的馏分得到正己腈，收率86%。

分类

有毒物品；高毒；急性毒性：小鼠口服LD50 463 毫克/公斤；可燃性危险特性：明火易燃，燃烧时释放氮氧化物和氰化物烟雾；储运特性：库房通风低温干燥，与酸类、氧化剂及食品添加剂分开存放；灭火剂：干粉、泡沫、二氧化碳或砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  已腈 在 bradyrhizobium species BTAi₁ (A₅EKU₈) 、 水 作用下， 生成 己酸
  参考文献：
  名称：

  A high-throughput screening method for determining the substrate scope of nitrilases

  摘要：

  我们已经开发了一种显色试剂来显示腈酶活性，并展示了其在23种酶的细胞提取物中的应用。

  DOI：

  10.1039/c4cc06021k
• 作为产物：
  描述：

  己酸 在 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 羟胺 、 magnesium sulfate 、 aldoxime dehydratase from Corynebacteriumpacaense Marseille-P₂₄₁₇ 、 carboxylic acid reductase from Neurospora crassa 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 已腈
  参考文献：
  名称：

  有机酸制腈：化学酶促三步路线

  摘要：

  各种广泛应用的化合物都含有氰基，该官能团可作为各种不同反应的化学手柄。我们报告了用于腈合成的无氰化物化学酶促级联。反应途径始于通过用作活细胞生物催化剂的羧酸还原酶 (CAR) 将羧酸还原为醛。第二个——化学——步骤包括原位与羟胺形成肟。从肟到腈的最后直接步骤是由醛肟脱水酶 (Oxds) 催化的。使用 CAR 和 Oxd 的相容组合，应用于一锅两步反应，以超过 80% 的转化率获得了几种脂肪族和芳基-脂肪族目标腈。例如，苯乙腈的分离产率为 78%。与完全化学过程相比，这种化学酶促途径不需要氰化物盐、有毒金属或不需要的氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201053
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 4-甲苯基乙炔 在 已腈 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 以74%的产率得到butyl 3-(4-methylbenzoyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢异噁唑类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种二氢异噁唑类化合物的合成方法，该化合物的结构式为：R1＝苯基、甲基苯基、乙酰基苯基、环己基、N‑(4‑甲苯磺酰基)、吲哚基；R2＝丁酯基、酰胺基、苯磺酰基；R2，本发明方法原料简单易得，并采用硝酸铜作为氮源和氧源，在铜的促进下有最好的反应活性，而且使用常规的反应溶剂，操作简单，条件温和，反应环保，产率中等到优秀，在工业生产中有很好的发展前景。

  公开号：

  CN104910090B

文献信息

• From aldehydes to nitriles, a general and high yielding transformation using HOF·CH3CN complex
  作者：Mira Carmeli、Neta Shefer、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.014

  日期：2006.12

  N,N-Dimethylhydrazones of aldehydes undergo a rapid oxidative cleavage to form nitriles in very high yields on reaction with HOF·CH3CN under mild conditions. The reaction is chemoselective and proceeds rapidly without racemization. The nitriles were resistant to further oxidation, even when a large excess of the reagent was employed.

  醛的N，N-二甲基hydr在与HOF·CH 3 CN的温和条件下反应迅速发生氧化裂解，从而以很高的收率形成腈。该反应是化学选择性的，并且在没有外消旋的情况下迅速进行。即使使用大量过量的试剂，腈也能抵抗进一步的氧化。
• 酰胺连续化制备腈的方法
  申请人：浙江大学衢州研究院

  公开号：CN112028726B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种酰胺连续化制备腈的方法，包括以下步骤：将铅盐与分子筛通过浸渍法制备成分子筛负载的铅催化剂，将分子筛负载的铅催化剂填充至固定床反应器内；将酰胺或酰胺溶液由固定床顶部送入固定床反应器内被催化脱水，所得的反应产物从固定床底部引出；所述反应产物经分离，得到酰胺所对应的腈的粗品。采用固定床连续化生产工艺，反应过程简单，生产效率高，产物后处理简单，易实现工业化生产。
• Synthesis, characterization, catalytic and biological application of half-sandwich ruthenium complexes bearing hemilabile (κ2-<i>C</i>,<i>S</i>)-thioether-functionalised NHC ligands
  作者：Weiguang Chen、Julien Egly、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Aline Maisse-Francois、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Thierry Achard

  DOI：10.1039/c9dt04825a

  日期：——

  suggesting that the only species observed by the 1H-NMR correspond to an average resonance position of a fluxional mixtures of isomers. All these complexes were found to catalyse the oxydant-free double dehydrogenation of primary amine into nitrile. Ru complex bearing NHC-functionalised S-tBu group was further investigated in a wide range of amines and was found more selective for alkyl amine substrates than

  一系列阳离子的Ru（II）（η 6 - p -cymene）络合物与硫醚官能的N-杂环碳烯配体已经制备和完全表征。研究了R硫醚取代基对硫原子配位的立体和电子影响。他们三个的分子结构已通过X射线衍射仪来测定并证实了二齿（κ 2 - Ç，小号）配位体的配位模式。有趣的是，对于配合物1c，1i和1j，在固态下仅观察到一个单一的非对映体（对映体对）。DFT计算通过带有R供体基团的硫锥体转化途径在两个非对映异构体之间建立了一个低能转化障碍，而带有R取代基的含电子吸收基团的解离/缔合机制更可能，因此表明1 1 H-NMR对应于异构体的流动混合物的平均共振位置。发现所有这些配合物都催化伯胺的无氧化剂无双脱氢成腈。Ru复合轴承NHC功能化S- t在广泛的胺类中进一步研究了Bu基团，发现对烷基胺底物的选择性比对苄胺衍生物的选择性高。最后，报道了四种选择的Ru配合物对各种人类癌细胞的生物学效应的初步结果。
• Compositions and method comprising heterocyclic compounds containing two
  申请人：——

  公开号：US05030629A1

  公开（公告）日：1991-07-09

  A method and compositions for enhancing absorption of topically administered physiologically active agents through the skin and mucous membranes of humans and animals in a transdermal device or formulation for local or systemic use, comprising a therapeutically effective amount of a pharmaceutically active agent and a non-toxic, effective amount of penetration enhancing agent of the formula I: ##STR1## wherein R is a saturated or unsaturated, straight or branched, cyclic or acyclic hydrocarbon group with from 1 to 19 carbon atoms, alkoxyalkyl, haloalkyl, specifically trifluoromethyl, alkoxy, amino, alkylamino and acylamino; R' and R" are hydrogen, alkyl, trifluoromethyl, alkoxyalkyl, aminoalkyl, alkyl- and acylaminoalkyl, carboxy, carbalkoxy, hydroxyalkyl or lower alkyl ester thereof; X is O or NR.sub.1 wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, carbalkoxyalkyl, aminoalkyl, alkyl- and acylaminoalkyl, hydroxyalkyl or hydroxyalkyloxyalkyl and lower alkyl ester thereof; and n is 2 or 3 are disclosed.

  一种用于增强人类和动物皮肤和黏膜对经皮设备或制剂中局部或全身使用的局部应用生理活性药物的吸收的方法和组合物，包括治疗有效量的药用活性剂和公式I的非毒性、有效量的渗透增强剂：##STR1## 其中R是具有1至19个碳原子的饱和或不饱和、直链或支链、环状或非环状的烃基，烷氧基烷基，卤代烷基，特别是三氟甲基，烷氧基，氨基，烷基氨基和酰氨基；R'和R"是氢，烷基，三氟甲基，烷氧基烷基，氨基烷基，烷基和酰氨基烷基，羧基，羧酸烷氧基，羟基烷基或其较低烷基酯；X是O或NR.sub.1，其中R.sub.1是氢，烷基，烯烃基，烷氧基烷基，羧酸烷氧基烷基，氨基烷基，烷基和酰氨基烷基，羟基烷基或羟基烷氧基烷基及其较低烷基酯；n为2或3。
• Chemoselective Hydrogenation of Olefins Using a Nanostructured Nickel Catalyst
  作者：Mara Klarner、Sandra Bieger、Markus Drechsler、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/zaac.202100124

  日期：2021.11.25

  pharmaceutical industry. Here, we report on a nanostructured nickel catalyst that enables the selective hydrogenation of purely aliphatic and functionalized olefins under mild conditions. The earth-abundant metal catalyst allows the selective hydrogenation of sterically protected olefins and further tolerates functional groups such as carbonyls, esters, ethers and nitriles. The characterization of our

  官能化烯烃的选择性加氢在化学和制药工业中具有重要意义。在这里，我们报告了一种纳米结构的镍催化剂，该催化剂能够在温和条件下对纯脂肪族和官能化烯烃进行选择性加氢。地球上丰富的金属催化剂允许空间保护的烯烃的选择性氢化，并进一步耐受羰基、酯、醚和腈等官能团。我们催化剂的表征揭示了表面氧化金属镍纳米颗粒的形成，该纳米颗粒由活性炭载体上的 N 掺杂碳层稳定。

表征谱图