3-(4-羟基苯基)-1-[2,4,6-三羟基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯基]-(2E)-2-丙烯-1-酮 | 115063-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-羟基苯基)-1-[2,4,6-三羟基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯基]-(2E)-2-丙烯-1-酮
• 中文别名: 去甲黄腐醇
• 英文名称: desmethylxanthohumol
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 115063-39-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: FUSADYLVRMROPL-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  570.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性方面，去甲氧基香茅素（Desmethylxanthohumol）是一种从啤酒花球果（Humulus lupulus L.）中提取的烯丙基化羟基查耳酮。研究表明，它具有强大的诱导细胞凋亡作用，并且具备抗血栓、抗增殖和抗氧化等多种生物活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)-1-[2,4,6-三羟基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯基]-(2E)-2-丙烯-1-酮 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-2,3,7,8-Tetrahydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-4H,6H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran-4-on
  参考文献：
  名称：

  去甲基黄腐酚：从啤酒花中分离并环化为黄烷酮

  摘要：

  除黄腐酚 (2) 外，去甲基黄腐酚 (1) 还首次从新鲜收获的啤酒花球果 (Humulus lupulus L.) 中分离出来，并根据光谱数据并通过将 1 和 2 转换为 3 证明了其结构。碱催化环化得到 2 大约等摩尔的外消旋 - 6 - 异戊二烯基柚皮素 (4) 和相应的 8-异戊二烯化合物 5 的混合物，这两种化合物早先描述过。首次描述了 4 和 5 的 dc 和 sc 分离。化合物 1 是之前从啤酒花中分离出来的“前雌激素”︁，而 rac-4 和 rac-5 是由它形成的“啤酒花雌激素”︁，但它们被赋予了不同的结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210112
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-羟基苯基)-1-[2,4,6-三羟基-3-(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯基]-(2E)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of natural 3′-Prenylchalconaringenin and biological evaluation of ameliorating non-alcoholic fatty liver disease and metabolic syndrome

  摘要：

  Non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) is the most common cause of chronic liver disease and important risk factor for cardiac diseases, diabetes and extrahepatic cancers. Natural 3'-geranylchalconaringenin (GC) and desmethylxanthohumol (DX) from hop were synthesized using a regioselective iodination and the Suzuki coupling reaction as key steps. GC and DX, along with their aglycone naringenin chalcone (NC) were investigated their decreasing the accumulation of cellular lipids. GC reduced lipid content and activated the AMP-activated protein kinase (AMPK) pathway in HepG2 and 3T3-L1 cells. In addition, GC had an obvious therapeutic effect on alleviating NAFLD and metabolic syndrome by activating the AMPK pathway in vivo. In conclusion, GC may be potentially used as a candidate drug and functional food for treating NAFLD and metabolic syndrome. (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112649

文献信息

• Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative as effective ingredient
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05106871A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  The present invention relates to an anti-ulcer agent comprising a compound represented by the following general formula I as the effective ingredient, and a novel chalcone derivative included in the compound represented by this general formula I: ##STR1## wherein X and Y independently stand for a hydrogen atom or together form a single bond, R.sub.1 stands for a hydroxyl group, an acetoxy group, a carboxymethoxy group or a methoxycarbonylmethoxy group, R.sub.2 stands for a hydrogen atom, an isoprenyl group, isopentyl group or a propyl group, R.sub.3 stands for hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.4 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.5 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an isopentyl group, R.sub.6 stands for a hydroxyl group, a methoxy group or a carboxymethoxy group, and R.sub.7 stands for a hydrogen atom or a methoxy group.

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下一般式I所代表的化合物作为有效成分，以及包含在由该一般式I所代表的化合物中的一种新的查尔酮衍生物：##STR1## 其中X和Y独立地代表氢原子或共同形成一个单键，R.sub.1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R.sub.2代表氢原子、异戊二烯基、异戊基或丙基，R.sub.3代表羟基或甲氧基，R.sub.4代表氢原子、羟基或甲氧基，R.sub.5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R.sub.6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R.sub.7代表氢原子或甲氧基。
• Production of hop extracts having oestrogenic and antiproliferative bioactivity
  申请人：Biodynamics

  公开号：EP1543834A1

  公开（公告）日：2005-06-22

  The invention relates to a method for the production of a hop extract enriched in prenylated flavonoids or derivatives thereof, whereby the method comprises the steps of subjecting a hop product to an isomerisation reaction in the presence of an amount of a base and to at least one extraction.

  这项发明涉及一种生产富含前缀化黄酮类化合物或其衍生物的啤酒花提取物的方法，其中该方法包括以下步骤：在碱的存在下对啤酒花产品进行异构化反应，并至少进行一次提取。
• XANTHOHUMOL-BASED COMPOUNDS AND COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Oregon State University

  公开号：US20160008298A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Disclosed herein are compounds capable of ameliorating, treating, and preventing metabolic syndrome, or risk factors associated with metabolic syndrome, such as obesity, diabetes, and/or cardiovascular disease. In some embodiments, the compounds can function as mild mitochondrial uncouplers and thereby reduce markers of metabolic syndrome by improving insulin sensitivity and glucose metabolism. Methods of making the compounds also are disclosed herein, along with compositions and formulations suitable for administration to a subject. In some embodiments, the compounds (or compositions thereof) can be formulated and administered as dietary supplements.

  本文披露了一些能够改善、治疗和预防代谢综合征或与代谢综合征相关的危险因素，如肥胖、糖尿病和/或心血管疾病的化合物。在某些实施例中，这些化合物可以作为轻度线粒体解偶联剂发挥作用，从而通过改善胰岛素敏感性和葡萄糖代谢来减少代谢综合征的标志。本文还披露了制备这些化合物的方法，以及适合用于给予受试者的组合物和配方。在某些实施例中，这些化合物（或其组合物）可以制成膳食补充剂的形式进行配方和给予。
• Sensomics Analysis of Key Bitter Compounds in the Hard Resin of Hops (<i>Humulus lupulus</i> L.) and Their Contribution to the Bitter Profile of Pilsner-Type Beer
  作者：Michael Dresel、Andreas Dunkel、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b00239

  日期：2015.4.8

  first time, LC-MS/MS quantitation of these taste compounds in Pilsner-type beer, followed by taste re-engineering experiments, revealed the additive contribution of iso-α-acids and the identified hard resin components to be truly necessary and sufficient for constructing the authentic bitter percept of beer. Finally, brewing trails using the ε-resin as the only hop source impressively demonstrated the possibility

  最近的酿造试验表明，啤酒花的硬质树脂馏分中存在有价值的苦味化合物。针对这些化合物的发现，蛇麻草的ε-树脂通过感官指导的分馏方法进行了分离，并通过UV / vis，LC-TOF-MS和1D / 2D-NMR研究确定了主要味觉分子，分别为以及合成实验。除了一系列已知的黄腐酚衍生物，杂多酚苷，黄酮-3-上苷和p-香豆酸酯，首次报道了总共11种苦味剂，即1“，2”-二氢黄腐酚F，4'-羟基叔卡他唑酮，异黄腐up，1-甲氧基-4-异戊基间苯三酚，二氢环腐殖酸氢醌，黄腐酚M，N分别是P和异黄腐酚M，N和P。人的感官分析揭示低苦味识别阈浓度范围从5（CO-D-吡喃葡萄糖苷multifidol）至198微摩尔/ L（反式- p-香豆酸乙酯）取决于它们的化学结构。首次通过LC-MS / MS对比尔森啤酒中的这些味觉化合物进行定量，然后进行味觉再造实验，揭示出异α-酸的附加作用以及确定的硬树脂成分是真正必要的
• ANTIBACTERIAL SMALL MOLECULES AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：Blackwell Helen E.

  公开号：US20090270423A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention relates generally to compounds providing antibacterial therapeutic agents and preparations, and related methods of using and making antibacterial compounds. Antibacterial compounds of the present invention include chalcone, alkylpyrimidine, aminopyrimidine and cyanopyridine compounds and derivatives thereof exhibiting minimum inhibitory concentrations (MIC) similar to or less than conventional antibacterial compounds in wide use.

  本发明一般涉及提供抗菌治疗剂和制剂的化合物，以及使用和制备抗菌化合物的相关方法。本发明的抗菌化合物包括查尔酮、烷基嘧啶、氨基嘧啶和氰基吡啶化合物及其衍生物，其最小抑菌浓度（MIC）与广泛使用的常规抗菌化合物相似或更低。