(+/-)-2,3,7,8-Tetrahydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-4H,6H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran-4-on | 68634-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+/-)-2,3,7,8-Tetrahydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-4H,6H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran-4-on
• 英文别名: 5,4'-dihydroxy-6'',6''-dimethyl-4'',5''-dihydropyrano-[2'',3'':6,7]flavanone；4',5-dihydroxy-6'',6''-dimethyl-5'',6''-dihydro-4''H-pyrano[2'',3'':6,7]flavanone；2-(4'-hydroxyphenyl)-5-hydroxy-6,7-dihydro-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b;5,4-b']dipyran-4-one；5-hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-8,8-dimethyl-2,3,7,8-tetrahydro-6H-pyrano[3,2-g]chromen-4-one；5-hydroxy-8-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydropyrano[3,2-g]chromen-6-one
• CAS: 68634-18-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: DWTZXWMOBAYAKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4',5,7-tri(methoxymethoxy)-6-(3,3-dimethyl)allylflavanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到(+/-)-2,3,7,8-Tetrahydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-4H,6H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran-4-on
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids as Vasorelaxant Agents: Synthesis, Biological Evaluation and Quantitative Structure Activities Relationship (QSAR) Studies

  摘要：

  一系列2-（2-二乙基氨基）-乙氧基查尔酮和6-异戊烯基（或其异构体）-黄烷酮10a、b和11a-g被合成并评估了其对预处理有1μM苯肾上腺素（PE）的大鼠主动脉环的血管舒张活性。几个化合物显示出强效的血管舒张活性。化合物10a（EC50=7.6μM，Emax=93.1%），是最强效的，将成为开发新型更有效的血管扩张剂的有前景的结构模板。此外，基于一组最优分子描述符（H5m、SIC2、DISPe、Mor03u和L3m），对化合物10a、b和11c-e以及之前合成的三十个黄酮类化合物1-3和12-38使用增强替换方法-多元线性回归（ERM-MLR）进行了二维定量构效关系分析，得到了一个具有良好预测能力的可靠模型（Rtrain2=0.839，Qloo2=0.733和Rtest2=0.804）。结果为目标化合物的结构-活性关系提供了良好的见解。

  DOI：

  10.3390/molecules16108257

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Activity of Minor Hops Prenylflavonoids and New Insights on Prenyl Group Cyclization
  作者：Jarosław Popłoński、Eliza Turlej、Sandra Sordon、Tomasz Tronina、Agnieszka Bartmańska、Joanna Wietrzyk、Ewa Huszcza

  DOI：10.3390/molecules23040776

  日期：——

  Synthesis of minor prenylflavonoids found in hops and their non-natural derivatives were performed. The antiproliferative activity of the obtained compounds against some human cancer cell lines was investigated. Using xanthohumol isolated from spent hops as a lead compound, a series of minor hop prenylflavonoids and synthetic derivatives were obtained by isomerization, cyclisation, oxidative-cyclisation

  合成了在啤酒花中发现的次要异戊二烯类黄酮及其非天然衍生物。研究了所得化合物对一些人癌细胞系的抗增殖活性。以从废啤酒花中分离的黄腐酚为先导化合物，通过异构化、环化、氧化-环化、氧化、还原和去甲基化反应，获得了一系列次要的啤酒花异戊二烯类黄酮及其合成衍生物。三种人类癌细胞系——乳腺癌 (MCF-7)、前列腺 (PC-3) 和结肠 (HT-29)——被用于抗增殖试验，顺铂作为对照化合物。合成了五种次要的啤酒花异戊二烯类黄酮和九种黄腐酚的非天然衍生物。首次描述了黄腐酚 K、其二氢和四氢衍生物以及 1",2",α,β-四氢黄腐酚 C 的合成。所有次要的啤酒花异戊二烯类黄酮在体外都表现出强到中度的抗增殖活性。次要啤酒花黄酮类化合物黄腐酚 C 和 1",2"-二氢黄腐酚 K 和非天然 2,3-脱氢异黄腐酚表现出与顺铂相当的活性。文章中描述的结果表明，含有色烷和色烯样部分的黄酮类化合物，尤其是查耳酮，是有效的抗增殖剂。黄腐酚异戊二烯基团与
• Desmethylxanthohumol: Isolierung aus Hopfen und Cyclisierung zu Flavanonen
  作者：Rudolf Hänsel、Jutta Schulz

  DOI：10.1002/ardp.19883210112

  日期：——

  Aus frisch geernteten Hopfenzapfen (Humulus lupulus L.) wurde neben Xanthohumol (2) erstmals Desmethylxanthohumol (1) isoliert und dessen Struktur aufgrund spektroskopischer Daten sowie durch Überführung von 1 und 2 in 3 bewiesen. Durch basenkatalysierte Cyclisierung ergibt 2 ein annähernd äquimolares Gemisch von rac‐6‐Prenylnaringenin (4) und der entspr. 8‐Prenylverbindung 5, zwei bereits früher beschriebenen

  除黄腐酚 (2) 外，去甲基黄腐酚 (1) 还首次从新鲜收获的啤酒花球果 (Humulus lupulus L.) 中分离出来，并根据光谱数据并通过将 1 和 2 转换为 3 证明了其结构。碱催化环化得到 2 大约等摩尔的外消旋 - 6 - 异戊二烯基柚皮素 (4) 和相应的 8-异戊二烯化合物 5 的混合物，这两种化合物早先描述过。首次描述了 4 和 5 的 dc 和 sc 分离。化合物 1 是之前从啤酒花中分离出来的“前雌激素”︁，而 rac-4 和 rac-5 是由它形成的“啤酒花雌激素”︁，但它们被赋予了不同的结构。
• Mizobuchi, Shigeyuki, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 7, p. 2195 - 2196
  作者：Mizobuchi, Shigeyuki

  DOI：——

  日期：——
• HANSEL, RUDOLF;SCHULZ, JUTTA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 1, 37-40
  作者：HANSEL, RUDOLF、SCHULZ, JUTTA

  DOI：——

  日期：——