ethyl (Z)-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-3-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: DJQHWYCDSJITMM-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-3-phenylacrylate 在 Oxone 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到1-甲苯磺酰-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed C-H Amination for N-Heterocyclic Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.9.2611
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 苯丙炔酸乙酯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到ethyl (Z)-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic α-Addition to Alkynoates. A Synthesis of Dehydroamino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja971238z

文献信息

• De Novo Construction of Substituted Terephthalates via Phosphine Catalyzed Domino Benzannulation Reactions
  作者：Dan Wang、Junhui Lin、Yannan Zhu、You Huang

  DOI：10.1002/adsc.202001513

  日期：2021.3.29

  The robustness of phosphine catalysis enabling the domino benzannulation reactions of allenoates with enamines is described. A broad array of substituted terephthalates were delivered under simple and practical reaction conditions. Furthermore, the reaction could be carried out on a gram scale with higher yield, and various conversions of the terephthalate products demonstrate the versatility of this

  描述了膦催化的鲁棒性，使膦酸酯与烯胺的多米诺苯甲环化反应成为可能。在简单而实际的反应条件下，可以得到各种各样的取代对苯二甲酸酯。此外，该反应可以以克级进行，具有更高的产率，并且对苯二甲酸酯产物的各种转化证明了这种转化的多功能性。
• Nucleophilic α-Addition to Alkynoates. A Synthesis of Dehydroamino Acids
  作者：Barry M. Trost、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/ja971238z

  日期：1997.8.1
• Pd(II)-Catalyzed C-H Amination for N-Heterocyclic Synthesis
  作者：Eun Joo Jeong、So Won Youn

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.9.2611

  日期：2014.9.20