8-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶 | 874-10-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 8-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶
• 中文别名: 8-甲基-咪唑并[1,2-A]吡啶
• 英文名称: 8-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 8-Methyl-imidazo<1.2-a>pyridin
• CAS: 874-10-2
• 化学式: C₈H₈N₂
• 分子量: 132.165
• InChiKey: BJZAXTJBEBNEDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69°C 0,1mm
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶 在 sodium chlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到3-Chloro-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶的无过渡金属区域选择性 C-H 卤化：亚氯酸钠/溴酸钠作为卤素源†

  摘要：

  提出了一种使用亚氯酸钠/亚溴酸钠作为卤素源的咪唑并[1,2- a ]吡啶的简便的无过渡金属区域选择性卤化反应。该反应为形成C-Cl或C-Br键以合成3-氯或3-溴-咪唑并[1,2- a ]吡啶提供了一种有效的方法，然后将其有效转化为咪唑并[1,2- a ]吡啶核心π-系统通过铃木-宫浦反应。

  DOI：

  10.1039/c7ra12100h
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 2-氨基-3-甲基吡啶 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到8-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  一些N-取代的5-（氨基甲基）-3,3-二苯基-2（3H）-呋喃酮的合成及抗毒蕈碱性质。

  摘要：

  在一项旨在开发新的选择性抗毒蕈碱药物的研究中，该药物在治疗与膀胱肌不稳相关的尿失禁中具有潜在的实用性，一系列N-取代的5-（氨基甲基）-3,3-二苯基-2（3H）-呋喃酮，制备了受构造约束的贝内替嗪的内酯亲戚。在衡量毒蕈碱（M1，M2和M3）受体拮抗剂活性的几种范例中检查了这些化合物。研究了在这些测试中显示出效力和/或选择性的系列成员中的一些成员对豚鼠膀胱收缩，瞳孔散大和唾液分泌的影响。这些研究表明，将氨基官能团并入咪唑或吡唑环中会产生一些新颖，有效和选择性的抗毒蕈碱剂。咪唑位置2的适当烷基取代显着影响毒蕈碱，特别是M3受体活性，并可能反映相互作用的互补位点。一些化合物在膀胱造影（CMG）模型中选择性降低了膀胱压力，而没有产生散瞳和唾液效应。在这些体内方案中，该系列几种化合物的单独作用和不同作用表明，毒蕈碱受体亚型可能与先前表征的分子克隆亚群相对应。在本文中，讨论了一系列取代内酯的构效关系

  DOI：

  10.1021/jm00101a019

文献信息

• Imidazole derivatives as PDE10A enzyme inhibitors
  申请人：Kehler Jan

  公开号：US20120129836A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  This invention is directed to compounds, which are PDE10A enzyme inhibitors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides processes for the preparation of the compounds of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention also provides a method of treating a subject suffering from a drug addiction comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I.

  这项发明涉及一类PDE10A酶抑制剂化合物。该发明提供了一种包含该发明化合物的治疗有效量和药用载体的药物组合物。本发明还提供了制备式I化合物的方法。本发明还提供了一种治疗神经退行性疾病的方法，包括向患有神经退行性疾病的受试者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗药物成瘾的方法，包括向患有药物成瘾的受试者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗精神障碍的方法，包括向患有精神障碍的受试者施用式I化合物的治疗有效量。
• A Carbonylation Approach Toward Activation of C_sp2-H and C_sp3-H Bonds: Cu-Catalyzed Regioselective Cross Coupling of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Methyl Hetarenes
  作者：Sai Lei、Yingying Mai、Caijuan Yan、Jianwen Mao、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01588

  日期：2016.8.5

  An efficient copper-catalyzed selective cross coupling of imidazo[1,2-a]pyridines with methyl hetarenes has been reported. This transformation opened a new route to synthesize the C-3 carbonyl imidazo[1,2-a]pyridine derivative, which is a common structural motif in natural products and pharmaceuticals. 18O-labeling experiments indicated that the oxygen source of products originated from O2.

  已经报道了咪唑并[1,2- a ]吡啶与甲基己烯的有效铜催化选择性交叉偶联。这种转变为合成C-3羰基咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物开辟了一条新途径，该衍生物是天然产物和药物中常见的结构基序。18 O-标记实验表明产物的氧源来自O 2。
• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling of imidazo[1,2-a]pyridine with arenes
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Jinghe Cen、Jinqiang Liao、Jianping Huang、Haiying Zhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.069

  日期：2014.2

  A facile method for direct Pd(OAc)2-catalyzed oxidative cross-coupling of unactivated imidazo[1,2-a]pyridine with simple arenes has been developed. The reaction shows good reaction efficiency, high regioselectivity, and good functional-group compatibility. This approach provides a useful protocol for the preparation of imidazo[1,2-a]pyridine–arene structure of interest in biological and pharmaceutical

  已开发了一种简便的方法，用于未活化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与简单的芳烃的直接Pd（OAc）2催化的氧化交叉偶联。该反应显示出良好的反应效率，高的区域选择性和良好的官能团相容性。该方法为生物和药物材料中感兴趣的咪唑并[1,2 - a ]吡啶-芳烃结构的制备提供了有用的方案。
• 5-(1-(imidazol)methyl)-3,3-disubstituted-2(3H)furanone derivatives
  申请人：Marion Merrell Dow Inc.

  公开号：US05039691A1

  公开（公告）日：1991-08-13

  Furanone compounds and compositions having anticholinergic activity are described. The compounds have the formula: ##STR1## wherein: the dashed line indicates either the 4,5-unsaturated or the 4,5-dihydrofuranone ring; R.sub.1 and R.sub.2 may be the same or different and are hydrogen, thienyl, furanyl, or cycloalkyl (C.sub.3 -C.sub.6), benzyl, phenyl, substituted phenyl or substituted benzyl wherein the phenyl or benzyl group may be substituted with halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, lower alkoxy or hydroxy; R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 may be the same or different and are hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted with a halogen, alkoxy, amino or carboxylic acid group, an alkyl or alkylene bridge between R.sub.4 and R.sub.5 or R.sub.3 and the ring N, trifluoromethyl, nitro, a cycloalkyl group containing 3 to 6 carbons, halogen, benzyl, phenyl, substituted phenyl or substituted benzyl, for which the substituents are the same as those set forth for R.sub.1 and R.sub.2 substituted benzyl or phenyl. R.sub.6 in the dihydrofuranone series is hydrogen or lower alkyl. Also described are the pharmaceutically acceptable quaternary alkyl and acid addition salts of such compounds. The compounds are particularly useful in the treatment of neurogenic bladder disorder and chronic obstructive pulmonary diseases.

  描述了具有抗胆碱作用的呋喃酮化合物和组合物。这些化合物的化学式为：##STR1##其中：虚线表示4,5-不饱和或4,5-二氢呋喃酮环；R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，可以是氢、噻吩基、呋喃基、环丙烷基（C.sub.3 -C.sub.6）、苄基、苯基、取代苯基或取代苄基，其中苯基或苄基可能被卤素、三氟甲基、低烷基、低烷氧基或羟基取代；R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5可以相同也可以不同，可以是氢、低烷基、带有卤素、烷氧基、氨基或羧酸基的取代低烷基，R.sub.4和R.sub.5之间或R.sub.3和环N之间的烷基或烷基烯桥，三氟甲基、硝基、含有3至6个碳原子的环丙烷基、卤素、苄基、苯基、取代苯基或取代苄基，其取代基与R.sub.1和R.sub.2中所述的相同，取代苄基或苯基。二氢呋喃酮系列中的R.sub.6是氢或低烷基。还描述了这些化合物的药用可接受的季铵烷基和酸盐。这些化合物在治疗神经源性膀胱障碍和慢性阻塞性肺疾病方面特别有用。
• CRYSTAL FORM AND SALT FORM OF N-PHENYL-2-AMINOPYRIMIDINE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：HAINAN YUEKANG BIOMEDICINES CO., LTD.

  公开号：US20200216444A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present invention provides a new crystal form of a N-phenyl-2-aminopyrimidine compound, a crystal form of a pharmaceutically acceptable salt of said compound, and a preparation method for these crystal forms and use thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition and a pharmaceutical preparation comprising the crystal form of said compound and the crystal form of the pharmaceutically acceptable salt of said compound, and use of these crystal forms, the pharmaceutical composition and the pharmaceutical preparation for treating diseases or conditions associated with the cell epidermal growth factor receptor (EGFR), for example, for treating or improving abnormal cell proliferative conditions, such as cancer.

  本发明提供了N-苯基-2-氨基嘧啶化合物的新晶型、该化合物的药用盐的晶型，以及这些晶型的制备方法和使用方法。本发明还涉及包括所述化合物的晶型和所述化合物的药用盐的晶型的药物组合物和药物制剂，以及利用这些晶型、药物组合物和药物制剂治疗与细胞表皮生长因子受体（EGFR）相关的疾病或症状，例如，用于治疗或改善异常细胞增殖状况，如癌症。

表征谱图