5-氟-8-羟基喹啉 | 387-97-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-8-羟基喹啉
• 中文别名: 5-氯-8-喹啉丙烯酸
• 英文名称: 5-fluoro-8-quinolinol
• 英文别名: 5-fluoro-8-hydroxyquinoline；5-fluoroquinolin-8-ol
• CAS: 387-97-3
• 化学式: C₉H₆FNO
• mdl: MFCD00059754
• 分子量: 163.151
• InChiKey: YHXLEKUJMPEQAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  330.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于乙醚、乙醇、丙酮

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

5-氟-8-羟基喹啉 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Fluoro-8-quinolinol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-氟-8-羟基喹啉
百分比： >99.0%(GC)(T)
CAS编码： 387-97-3
俗名： 5-Fluorooxine
5-氟-8-羟基喹啉 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H6FNO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
5-氟-8-羟基喹啉 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
110°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 醚, 丙酮, 乙醇
微溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
5-氟-8-羟基喹啉 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-8-羟基喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 CO₂ 为溶剂， 生成 5-氟-8-羟基-7-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  8-hydroxy-7-substituted quinolines as anti-viral agents

  摘要：

  本发明提供了8-羟基-7-取代喹啉类化合物，如公式III所示。这些化合物可用作抗病毒剂。具体而言，这些化合物对疱疹病毒、巨细胞病毒（CMV）具有抗病毒活性。许多这些化合物也对其他疱疹病毒具有活性，如水痘带状疱疹病毒、爱泼斯坦-巴尔病毒、单纯疱疹病毒和人类疱疹病毒8型（HHV-8）。

  公开号：

  US06211376B1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲氧基苯胺 在 水 、 氢碘酸 、 硼酸 、 iron(II) sulfate 、 硝基苯 作用下， 生成 5-氟-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF MEDICINALS DERIVED FROM 5-FLUORO-8-HYDROXYQUINOLINE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01136a009

文献信息

• [EN] 1,3 DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTANE OR AZETIDINE DERIVATIVES AS HEMATOPOIETIC PROSTAGLANDIN D SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE OU DE CYCLOBUTANE 1,3-DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROSTAGLANDINE D SYNTHASE HÉMATOPOÏÉTIQUE (H-PGDS)
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018069863A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  A compound of formula (I), wherein R, R1, R2, R3, Y, Y1, a, X, and Z are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne Muscular Dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  式（I）的化合物，其中R、R1、R2、R3、Y、Y1、a、X和Z的定义如本文所述。本发明的化合物是造血前列腺素D合成酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜兴氏肌肉萎缩症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。
• 2:1 versus 1:1 Coupling of Alkylacetylenes with Secondary Amines: Selectivity Switching in 8-Quinolinolato Rhodium Catalysis
  作者：Yoshihiko Morimoto、Moe Hamada、Shotaro Takano、Katsufumi Mochizuki、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00094

  日期：2021.5.21

  Both 2:1 and 1:1 couplings of alkylacetylenes with secondary amines were achieved using 8-quinolinolato rhodium catalysts and CsF. The 2:1/1:1 selectivity was switched by choosing the reaction solvent. In DMA, an unprecedented 2:1 coupling reaction of alkylacetylenes with amines proceeded to give 2-aminodiene products. One-pot 2:1 coupling/reduction provided rapid access to various allylamines, while

  烷基乙炔与仲胺的2：1和1：1偶合均使用8-喹啉基铑催化剂和CsF实现。通过选择反应溶剂来切换2：1/1：1的选择性。在DMA中，前所未有的烷基乙炔与胺的2：1偶联反应进行，得到了2-氨基二烯产物。一锅2：1偶联/还原提供了快速接触各种烯丙胺的功能，而一锅偶联/水解则提供了烯酮类产品。在甲苯中，在相对温和的条件下发生了反马尔可夫尼科夫胺化反应，生成了1：1的偶联产物。
• Piperazine-piperidine antagonists and agonists of the 5-HT1A receptor
  申请人：Asselin Magda

  公开号：US20070027160A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to novel piperazine-piperidine compounds. The compounds are useful as 5-HT 1A binding agents, particularly as 5-HT 1A receptor antagonists and agonists. These compounds are useful in treating central nervous system disorders, such as cognition disorders, anxiety disorders, depression and sexual dysfunction.

  本发明涉及新型哌嗪-哌啶化合物。这些化合物可用作5-HT1A结合剂，特别是作为5-HT1A受体拮抗剂和激动剂。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面很有用，如认知障碍、焦虑症、抑郁症和性功能障碍。
• Rhenium(<scp>i</scp>) complexation–dissociation strategy for synthesising fluorine-18 labelled pyridine bidentate radiotracers
  作者：Mitchell A. Klenner、Bo Zhang、Gianluca Ciancaleoni、James K. Howard、Helen E. Maynard-Casely、Jack K. Clegg、Massimiliano Massi、Benjamin H. Fraser、Giancarlo Pascali

  DOI：10.1039/d0ra00318b

  日期：——

  novel fluorine-18 method employing rhenium(I) mediation is described herein. The method was found to afford moderate to high radiochemical yields of labelled rhenium(I) complexes. Subsequent thermal dissociation of the complexes enabled the radiosynthesis of fluorine-18 labelled pyridine bidentate structures which could not be radiofluorinated hitherto. This rhenium(I) complexation–dissociation strategy

  本文描述了一种采用铼 ( I ) 介体的新型氟 18 方法。发现该方法可提供中等至高的标记铼 ( I ) 配合物的放射化学产率。随后配合物的热解离使得能够放射合成氟-18 标记的吡啶二齿结构，这些结构迄今为止不能被放射氟化。这种铼 ( I ) 络合-解离策略进一步应用于 [ 18 F]CABS13（一种阿尔茨海默病显像剂）以及其他 2,2'-联吡啶、1,10-菲咯啉和 8-羟基喹啉标记的放射性示踪剂的放射合成。反应机理的计算模型表明，铼的效率（I) 活化可能归因于金属中心的吸电子效应和酰基氟中间体的形成，该中间体在亲核加成后锚定氟化物。
• Investigation of Monomeric versus Dimeric <i>fac-</i>Rhenium(I) Tricarbonyl Systems Containing the Noninnocent 8-Oxyquinolate Ligand
  作者：Helen C. Zhao、Barbara Mello、Bi-Li Fu、Hara Chowdhury、David J. Szalda、Ming-Kang Tsai、David C. Grills、Jonathan Rochford

  DOI：10.1021/om301250v

  日期：2013.3.25

  synthetic strategy for isolation of the acetonitrile monomer complexes with an improved yield was developed. The fac-Re(CH3CN)2(CO)3Cl complex was easily generated in situ as a convenient intermediate to give the desired products in quantitative yield via reaction with the appropriately substituted 8-hydroxyquinoline and tetramethylammonium hydroxide base. Key to the success of this reaction is the precipitation

  据报道，二聚体[ fac -Re（R-OQN）（CO）3 ] 2和单体fac -Re（R-OQN）（CO）3（CH 3 CN）配合物的合成和表征，其中R =未取代的2-甲基，5,7-二甲基或5-氟，OQN = 8-羟基喹啉。在配位介质中定量地产生单体配合物的过程中，观察到二聚体体系的容易溶剂分​​解。由于二聚体前体的合成产率差，因此开发了一种直接合成策略，用于分离乙腈单体配合物，并提高了产率。的面式的Re（CH 3 CN）2（CO）3通过与适当取代的8-羟基喹啉和氢氧化四甲基铵碱反应，可以容易地就地生成Cl配合物，作为方便的中间体，以定量收率得到所需产物。该反应成功的关键是用三氟甲磺酸沉淀产物，其三氟甲磺酸酯的共轭碱在这里是不配位的。此外，溶剂化单晶的隔离[面式的Re（FOQN）（CO）3 ]（μ-Cl）的[面式的Re（FHOQN）（CO）3 ]·CH 3 Ç 6 ħ 5已经允许一个独特的

表征谱图